exo-2'-bromo-6,8-di-O-methylaverufin | 124575-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: exo-2'-bromo-6,8-di-O-methylaverufin
• 英文别名: (1R,17S,20S)-20-bromo-3-hydroxy-7,9-dimethoxy-17-methyl-16,21-dioxapentacyclo[15.3.1.02,15.04,13.06,11]henicosa-2(15),3,6(11),7,9,13-hexaene-5,12-dione
• CAS: 124575-60-6
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₇
• 分子量: 475.293
• InChiKey: GXASDKIYHKZQDR-LFYVKHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 exo-2'-bromo-6,8-di-O-methylaverufin
  参考文献：
  名称：

  Averufin氧化重排为1'-羟基双色酮的反应模型：黄曲霉毒素生物合成中二氢双呋喃形成的第一步

  摘要：

  二氢双呋喃环系统的形成是聚酮化合物天然产物中黄曲霉毒素的唯一代表，这是通过三个净氧化步骤实现的，该步骤将阿维素（2）与维色色素A（5）关联起来。这些氧化重排中的第一个将前者携带至1'-羟基异色酮（3）。标记实验对可解释这种转化的反应机理设置了几个限制。两种可行的可能性涉及自由基或阳离子中间体，这些中间体已在基于6,8-二-O-甲基averaverin（20，X = H）的模型反应中研究了其对重排的基本反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83431-1

文献信息

• Reaction Models of the Oxidative Rearrangement of Averufin to 1'- Hydroxyversicolorone: The First Step in Dihydrobisfuran Formation in Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Craig A. Townsend、Yasuo Isomura、Steven G. Davis、Julia A. Hodge

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83431-1

  日期：——

  The formation of the dihydrobisfuran ring system uniquely representative of the aflatoxins among polyketide natural products is achieved in three net oxidative steps relating averufin (2) to versicolorin A (5). The first of these oxidative rearrangements carries the former to 1'-hydroxyversicolorone (3). Labeling experiments have placed several limitations on the mechanisms of reactions that can account

  二氢双呋喃环系统的形成是聚酮化合物天然产物中黄曲霉毒素的唯一代表，这是通过三个净氧化步骤实现的，该步骤将阿维素（2）与维色色素A（5）关联起来。这些氧化重排中的第一个将前者携带至1'-羟基异色酮（3）。标记实验对可解释这种转化的反应机理设置了几个限制。两种可行的可能性涉及自由基或阳离子中间体，这些中间体已在基于6,8-二-O-甲基averaverin（20，X = H）的模型反应中研究了其对重排的基本反应性。