bis(2-pyridylseleno)phenylmethane | 819850-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: bis(2-pyridylseleno)phenylmethane
• 英文别名: 2-[Phenyl(pyridin-2-ylselanyl)methyl]selanylpyridine
• CAS: 819850-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂Se₂
• 分子量: 404.232
• InChiKey: DJLFKPRVRWNIFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-pyridylseleno)phenylmethane 、 二苯甲酮 在 异丙苯 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1,2-triphenyl-2-(2-pyridylseleno)ethanol 、 1,1,2-triphenyl-2-(2-pyridylseleno)ethanol
  参考文献：
  名称：

  α-硒代有机锂化合物与手性双（恶唑啉）的高度对映选择性反应和对映体富集的苯并li化环己烷的制备

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo048505l
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 、 二(2-吡啶基)二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以70%的产率得到bis(2-pyridylseleno)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  α-硒代有机锂化合物与手性双（恶唑啉）的高度对映选择性反应和对映体富集的苯并li化环己烷的制备

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo048505l

文献信息

• Highly Enantioselective Reaction of α-Selenoorganolithium Compounds with Chiral Bis(oxazoline)s and Preparation of Enantioenriched Benzylidencyclohexanes
  作者：Shuichi Nakamura、Takayuki Aoki、Takahiro Ogura、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo048505l

  日期：2004.12.1

  The enantioselective reaction of α-seleno carbanions derived from bis(phenylseleno)acetal and bis(2-pyridylseleno)acetal in the presence of bis(oxazoline)s with various electrophiles gave products with high enantioselectivity. The enantioselective reaction of α-lithio benzyl 2-pyridyl selenide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of α-lithio benzyl phenyl

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。