N-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylacetamide | 18109-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: phenyl-acetic acid p-phenetidide；Phenyl-essigsaeure-p-phenetidid；4-Phenacetamino-phenetol
• CAS: 18109-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CMEOVZCXWHPSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylacetamide 、 对乙氧基苯胺 在 三氯氧磷 、 苯 作用下， 生成 N,N'-bis-(4-ethoxy-phenyl)-2-phenyl-acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Kaufmann; Ritter, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-4-(苯基乙炔基)苯 在 sodium azide 、 C₁₆H₁₇AuBrN₃O 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到N-(4-ethoxyphenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由含吡啶基官能化NHC配体的Au（I）配合物催化的炔烃酰胺水合合成

  摘要：

  合成了在配体骨架上带有吡啶基的Au（I）-NHC络合物[L 1 AuBr]（1），并评估了其在酸性水中由炔烃和叠氮化钠直接合成酰胺的催化效果。催化剂1在TFA / DCE（2 mL，1：1 v / v）中催化剂负载量低的情况下，很容易将各种内部和末端炔烃转化为相应的酰胺）在室温下以较短的反应时间（2 h）进行，并且不使用Ag（I）添加剂。不含吡啶基片段的相关催化剂显示出明显较低的活性，说明了启动子配体对水活化的作用。机理研究表明，炔烃最初会水合成酮，然后进行Schmidt反应生成酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.02.011

文献信息

• Visible light-promoted copper catalyzed regioselective acetamidation of terminal alkynes by arylamines
  作者：V. Kishore Kumar Pampana、Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c9gc03608c

  日期：——

  Herein, we describe a copper photoredox catalyzed synthesis of acetamide via regioselective C–N coupling of arylamines with terminal alkynes using molecular oxygen (O2) as an oxidant at room temperature under visible light irradiation (47 examples). Unique simultaneous formation of both amide and ester functionalities occurs via intramolecular cyclization in a single-step reaction in the case of anthranilic

  本文中，我们描述了在室温下在可见光照射下，使用分子氧（O 2）作为氧化剂，通过芳基胺与末端炔烃的区域选择性C–N偶联，通过铜的光氧化还原催化乙酰胺的合成（47个例子）。在邻氨基苯甲酸的情况下，使用便宜的铜作为催化剂，使用环保的O 2作为氧化剂和试剂，通过一步一步反应通过分子内环化，可以同时形成酰胺和酯官能团。18 O 2证明，不同的底物经历不同的反应途径以生成相似的乙酰胺产物。标记实验。当前的方案也适用于快速，少步制备生物活性抑制剂（BACE-1和PDE4）。这个过程可以很容易地放大到克级，绿色度量的计算表明了当前光氧化还原方法的经济可行性和生态友好性。
• Hydrative syntheses of amides from alkynes catalyzed by an Au(I) complex containing pyridyl-functionalized NHC ligand
  作者：Kuldeep Singh、Nilay Kumar Pal、Chirajyoti Guha、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.011

  日期：2019.4

  the ligand scaffold is synthesized and its catalytic efficacy for the direct synthesis of the amide from alkyne and sodium azide in acidic water is evaluated. Catalyst 1 readily converts a wide range of internal and terminal alkynes to the corresponding amides with low catalyst loading in TFA/DCE (2 mL, 1:1 v/v) at room temperature in short reaction time (2 h) and without the use of Ag(I) additive. A

  合成了在配体骨架上带有吡啶基的Au（I）-NHC络合物[L 1 AuBr]（1），并评估了其在酸性水中由炔烃和叠氮化钠直接合成酰胺的催化效果。催化剂1在TFA / DCE（2 mL，1：1 v / v）中催化剂负载量低的情况下，很容易将各种内部和末端炔烃转化为相应的酰胺）在室温下以较短的反应时间（2 h）进行，并且不使用Ag（I）添加剂。不含吡啶基片段的相关催化剂显示出明显较低的活性，说明了启动子配体对水活化的作用。机理研究表明，炔烃最初会水合成酮，然后进行Schmidt反应生成酰胺。
• Kaufmann; Ritter, Archiv der Pharmazie, 1929, p. 227
  作者：Kaufmann、Ritter

  DOI：——

  日期：——