ethyl (Z)-3-(4-ethoxyphenylamino)but-2-enoate | 920312-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(4-ethoxyphenylamino)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-ethoxyphenyl)aminobut-2-enoate；(Z)-ethyl 3-((4-ethoxyphenyl)amino)but-2-enoate；ethyl (Z)-3-(4-ethoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 920312-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: OVTYDRMQDLJXOK-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(4-ethoxyphenylamino)but-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Chloromethyl-1-(4-ethoxy-phenyl)-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formation of 1-aryl-2-chloromethylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines and isomerization to 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474506
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对乙氧基苯胺 在 phosphotungstic acid (H₃PW₁₂O₄₀) 作用下， 反应 0.67h， 以93%的产率得到ethyl (Z)-3-(4-ethoxyphenylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  磷钨酸在无溶剂条件下催化合成β-烯氨基化合物

  摘要：

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。

  DOI：

  10.3184/030823407x273488

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Phosphotungstic Acid Catalysed Synthesis of β-Enamino Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Geng-Chen Li

  DOI：10.3184/030823407x273488

  日期：2007.12

  developed for the synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of phosphotungstic acid (H3PW12O40, 1 mol%). The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and gives the corresponding β-enamino compounds in high to excellent yields.

  在催化量的磷钨酸 (H3PW12O40, 1 mol%) 存在下，通过使 1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种方便的环保程序，用于合成 β-烯胺酮和 β-烯胺酯。该反应在室温下无溶剂条件下顺利进行，并以高产率获得相应的 β-烯氨基化合物。
• NEW 6-ETHOXYQUINOLINES AS SIMPLE OPTOQUINE ANALOGUES
  作者：Raymond C. F. Jones、Russell J. Collighan、Joanna Crane、Nikolas J. Hodges、Matthew S. Ling、Joanne Stroud

  DOI：10.1081/scc-120013738

  日期：2002.1.1

  Reaction of 6-ethoxylepidine (6-ethoxy-4-methylquinoline) with strong base and electrophiles leads to new derivatives; as possible optoquine analogues.
• Facial preparation of trifluoroacetic acid-immobilized amino-functionalized silica magnetite nano-catalysts as a highly efficient and reusable for synthesis of β-enaminones
  作者：Aekkaphon Mokkarat、Senee Kruanetr、Uthai Sakee

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132745

  日期：2022.7

  In this paper, a simple method is reported for the preparation of trifluoroacetic acid immobilized silica magnetite nanoparticles. It is a new magnetic nano-catalyst for β-enaminone synthesis from 1 3-dicarbonyl compound. The magnetic nano-catalyst preparation was successfully synthesized by two different methods based on continuous flow synthesis. The synthesized magnetic nano-catalysts were identified

  本文报道了一种制备三氟乙酸固定二氧化硅磁铁矿纳米粒子的简单方法。它是一种由1 3-二羰基化合物合成β-烯胺酮的新型磁性纳米催化剂。采用基于连续流动合成的两种不同方法成功合成了磁性纳米催化剂制剂。使用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、透射电子显微镜（TEM）、能量扩散扫描电子显微镜（SEM-EDX）对合成的磁性纳米催化剂进行鉴定。氮2吸附等温线、热重分析 (TGA)、X 射线光电子能谱 (XPS)、X 射线衍射 (XRD) 和振动样品磁强计 (VSM) 以确认化学成分、形态、热稳定性和磁化强度。发现磁性纳米催化剂对β-烯胺酮的合成具有活性。磁性纳米催化系统采用环保、无溶剂的温和反应条件，各种β-烯胺酮产品在温和反应条件下需要良好至优异的产率。这个β-烯胺酮合成方案在引入基于磁性纳米催化剂回收能力的新型磁性纳米催化系统方面具有几个优点。还研究了磁性纳米催化剂的可重复使用性 7-8 个连续循环，而催化活性没有显着损失。
• Formation of 1-aryl-2-chloromethylene-1,2,3,4-tetrahydropyridines and isomerization to 1,4-dihydropyridines
  作者：B. S. Chekavichus、I. S. Birgele、A. �. Sausin'sh、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00474506

  日期：1992.7

表征谱图