benzyloxy-2 piperonal | 82299-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzyloxy-2 piperonal
• 英文别名: benzoxy-2 piperonal；2-Benzyloxi-4,5-methylendioxi-benzaldehyd；2-Benzyloxy-4,5-methylendioxy-benzaldehyd；4-Phenylmethoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 82299-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DJQCVZWLEFEEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  416.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxy-2 piperonal 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis and pharmacological evaluation of benzoindolizidine and benzoquinolizidine analogues of α- and β-peltatin

  摘要：

  The benzoindolizidine and-quinolizidine analogues of alpha- and beta-peltatin were designed and synthesized by two different synthetic routes involving as the key step the Bischler-Napieralski cyclization of suitably substituted N-acyl-2-arylmethylpyrrolidine and -piperidine derivatives. The in vitro biological activity of these analogues as well as some of their derivatives was subsequently evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00130-9
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,3-苯并二氧代 在 正丁基锂 、 trifluoroacetate d argent 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyloxy-2 piperonal
  参考文献：
  名称：

  木质素合成生物活性试剂—6：（±）-iso-β-peltatine及其类似物的合成

  摘要：

  2- Benzyloxypiperonal 15，在我们的（±）的合成中的关键中间体-异- β - peltatin 7羟基- - ，被4溴化得到1，3 -苯并12与（i）过量的正丁基锂，随后处理，o 1 N]-甲基甲酰苯胺，1HCl / H 2 O和1]苄基氯/ K 2 CO 3。随后将芳族醛15和6分别转化为相应的β-（2-烷氧基3，4-亚甲基二氧基苄基）-γ-丁内酯19和29。3,4,5-三甲氧基苯甲醛与19的α-羟基烷基化20异-β-peltatin - ，随后环化和氢解，得到（±）7以良好的收率。同样，用20和丁香醛21进行29的α-羟烷基化，然后环化，可得到良好的（±）-异-β-角蛋白O-甲基醚5和（±）-异-α-角蛋白O-甲基醚8。， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83505-5

文献信息

• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—6
  作者：Michel Loriot、Jean-Pierre Robin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83505-5

  日期：1984.1

  2-Benzyloxypiperonal 15, a key intermediate in our synthesis of (±)- iso - β - peltatin 7, was obtained by bromination of 4 - hydroxy - 1,3 - benzodioxole 12, followed by treatment with (i) excess n-BuLi,o li]N-methylformanilide, li]HCl/H2O, and li]benzyl chloride/K2CO3. The aromatic aldehydes 15 and 6 were subsequently transformed into the corresponding β - (2 - alkoxy 3,4 - methylenedioxybenzyl)

  2- Benzyloxypiperonal 15，在我们的（±）的合成中的关键中间体-异- β - peltatin 7羟基- - ，被4溴化得到1，3 -苯并12与（i）过量的正丁基锂，随后处理，o 1 N]-甲基甲酰苯胺，1HCl / H 2 O和1]苄基氯/ K 2 CO 3。随后将芳族醛15和6分别转化为相应的β-（2-烷氧基3，4-亚甲基二氧基苄基）-γ-丁内酯19和29。3,4,5-三甲氧基苯甲醛与19的α-羟基烷基化20异-β-peltatin - ，随后环化和氢解，得到（±）7以良好的收率。同样，用20和丁香醛21进行29的α-羟烷基化，然后环化，可得到良好的（±）-异-β-角蛋白O-甲基醚5和（±）-异-α-角蛋白O-甲基醚8。， 分别。
• Isolation, synthesis and bioactivity evaluation of isoquinoline alkaloids from Corydalis hendersonii Hemsl. against gastric cancer in vitro and in vivo
  作者：Tian Luo、Zhao Li、Xue-Mei Deng、Kan Jiang、Dan Liu、Hong-Hua Zhang、Tao Shi、Lin-Yi Liu、Huai-Xiu Wen、Qi-En Li、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116705

  日期：2022.4

  explore the active components against gastric cancer from the Tibetan Medicine Corydalis hendersonii Hemsl, which is rich in isoquinoline alkaloids. 14 compounds including 2 previously undescribed natural products were obtained. Interestingly, an new active compound displays potent anti-gastric cancer activity. After accomplishing the total syntheses of the active compound and its derivatives, the anti-gastric

  异喹啉生物碱因其独特的结构而显示出显着的抗胃癌作用，越来越受到抗胃癌药物开发的关注。在这项研究中，我们从富含异喹啉生物碱的藏药延胡索中探索了抗胃癌的活性成分。获得了 14 种化合物，包括 2 种先前未描述的天然产物。有趣的是，一种新的活性化合物显示出有效的抗胃癌活性。在完成活性化合物及其衍生物的全合成后，进一步研究了活性化合物的抗胃癌活性。体外实验表明，活性化合物显着减弱增殖能力，引起G2/M期阻滞，抑制细胞迁移和侵袭，诱导细胞凋亡。从机制上讲，该活性化合物可以增加 Bax/Bcl-2 比率，提高细胞质中的细胞色素c，并激活 caspase-9/3，同时使上游 PI3K/Akt/mTOR 信号通路失活。此外，该活性化合物还可以通过抑制拓扑异构酶 I 的活性导致胃癌细胞死亡。更重要的是，该活性化合物的抗胃癌活性在MGC-803异种移植裸鼠体内得到证实。这项工作不仅促进了紫堇的开发利用Hemsl
• Syntheses totales de la (+) iso β-peltatine
  作者：Eric Brown、Michel Loriot、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86991-9

  日期：1982.1
• A Revision of the Structure of Sauvagnine
  作者：Alberto García、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/np960209j

  日期：1996.1.1

  The alkaloid sauvagnine is not the alpha-hydroxytetradehydrocularine 1, but the phenolic benzoyl isoquinoline 4.
• VENUTI, MICHAEL C.;LOE, BRAD E.;JONES, GORDON H.;YOUNG, JOHN M., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2132-2136
  作者：VENUTI, MICHAEL C.、LOE, BRAD E.、JONES, GORDON H.、YOUNG, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——