benzyloxy-2 piperonal | 82299-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzyloxy-2 piperonal
• 英文别名: benzoxy-2 piperonal；2-Benzyloxi-4,5-methylendioxi-benzaldehyd；2-Benzyloxy-4,5-methylendioxy-benzaldehyd；4-Phenylmethoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 82299-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: DJQCVZWLEFEEMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  416.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyloxy-2 piperonal 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-Benzyloxy-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis and pharmacological evaluation of benzoindolizidine and benzoquinolizidine analogues of α- and β-peltatin

  摘要：

  The benzoindolizidine and-quinolizidine analogues of alpha- and beta-peltatin were designed and synthesized by two different synthetic routes involving as the key step the Bischler-Napieralski cyclization of suitably substituted N-acyl-2-arylmethylpyrrolidine and -piperidine derivatives. The in vitro biological activity of these analogues as well as some of their derivatives was subsequently evaluated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00130-9
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,3-苯并二氧代 在 正丁基锂 、 trifluoroacetate d argent 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 benzyloxy-2 piperonal
  参考文献：
  名称：

  木质素合成生物活性试剂—6：（±）-iso-β-peltatine及其类似物的合成

  摘要：

  2- Benzyloxypiperonal 15，在我们的（±）的合成中的关键中间体-异- β - peltatin 7羟基- - ，被4溴化得到1，3 -苯并12与（i）过量的正丁基锂，随后处理，o 1 N]-甲基甲酰苯胺，1HCl / H 2 O和1]苄基氯/ K 2 CO 3。随后将芳族醛15和6分别转化为相应的β-（2-烷氧基3，4-亚甲基二氧基苄基）-γ-丁内酯19和29。3,4,5-三甲氧基苯甲醛与19的α-羟基烷基化20异-β-peltatin - ，随后环化和氢解，得到（±）7以良好的收率。同样，用20和丁香醛21进行29的α-羟烷基化，然后环化，可得到良好的（±）-异-β-角蛋白O-甲基醚5和（±）-异-α-角蛋白O-甲基醚8。， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83505-5

文献信息

• Isolation, synthesis and bioactivity evaluation of isoquinoline alkaloids from Corydalis hendersonii Hemsl. against gastric cancer in vitro and in vivo
  作者：Tian Luo、Zhao Li、Xue-Mei Deng、Kan Jiang、Dan Liu、Hong-Hua Zhang、Tao Shi、Lin-Yi Liu、Huai-Xiu Wen、Qi-En Li、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116705

  日期：2022.4

  explore the active components against gastric cancer from the Tibetan Medicine Corydalis hendersonii Hemsl, which is rich in isoquinoline alkaloids. 14 compounds including 2 previously undescribed natural products were obtained. Interestingly, an new active compound displays potent anti-gastric cancer activity. After accomplishing the total syntheses of the active compound and its derivatives, the anti-gastric

  异喹啉生物碱因其独特的结构而显示出显着的抗胃癌作用，越来越受到抗胃癌药物开发的关注。在这项研究中，我们从富含异喹啉生物碱的藏药延胡索中探索了抗胃癌的活性成分。获得了 14 种化合物，包括 2 种先前未描述的天然产物。有趣的是，一种新的活性化合物显示出有效的抗胃癌活性。在完成活性化合物及其衍生物的全合成后，进一步研究了活性化合物的抗胃癌活性。体外实验表明，活性化合物显着减弱增殖能力，引起G2/M期阻滞，抑制细胞迁移和侵袭，诱导细胞凋亡。从机制上讲，该活性化合物可以增加 Bax/Bcl-2 比率，提高细胞质中的细胞色素c，并激活 caspase-9/3，同时使上游 PI3K/Akt/mTOR 信号通路失活。此外，该活性化合物还可以通过抑制拓扑异构酶 I 的活性导致胃癌细胞死亡。更重要的是，该活性化合物的抗胃癌活性在MGC-803异种移植裸鼠体内得到证实。这项工作不仅促进了紫堇的开发利用Hemsl
• Syntheses totales de la (+) iso β-peltatine
  作者：Eric Brown、Michel Loriot、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86991-9

  日期：1982.1
• Topical nonsteroidal antipsoriatic agents. 2. 2,3-(Alkylidenedioxy)naphthalene analogs of lonapalene
  作者：Michael C. Venuti、Brad E. Loe、Gordon H. Jones、John M. Young

  DOI：10.1021/jm00119a013

  日期：1988.11

  A series of 2,3-(alkylidenedioxy)naphthalene (5a-p) analogues of lonapalene (RS-43179, 1), a 5-lipoxygenase inhibitor currently under clinical investigation for the treatment of psoriasis, has been prepared and evaluated for topical inhibitory activity against arachidonic acid induced mouse ear edema. The results of these studies demonstrate that introduction of the fused 2,3-alkylidenedioxy ring, in place of the acyclic 2,3-dialkoxy substituent pattern characteristic of the previous series, caused a modest dimunition in overall potency within the series. These results suggest a potential steric intolerance for these extended planar analogues, in comparison with their 2,3-dialkoxy predecessors.
• A Revision of the Structure of Sauvagnine
  作者：Alberto García、Luis Castedo、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/np960209j

  日期：1996.1.1

  The alkaloid sauvagnine is not the alpha-hydroxytetradehydrocularine 1, but the phenolic benzoyl isoquinoline 4.
• VENUTI, MICHAEL C.;LOE, BRAD E.;JONES, GORDON H.;YOUNG, JOHN M., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2132-2136
  作者：VENUTI, MICHAEL C.、LOE, BRAD E.、JONES, GORDON H.、YOUNG, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——