2-Cyano-2-(cyclohexen-1-yl)propanoic acid | 35677-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyano-2-(cyclohexen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 35677-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: QVQGBESXJICYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-2-(cyclohexen-1-yl)propanoic acid 反应 4.0h， 以96.9%的产率得到2-(1'-Cyclohexenyl)-2-methyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2,6-哌啶二酮，I. 3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  根据 C-3 取代基的不同，3,3-二取代的 2,6-哌啶二酮 3a-3g 的外消旋体和对映体的合成以三种方式进行。3-环己基哌啶二酮 3h 是通过用 Pd/C 氢化环己烯基化合物 3e 得到的外消旋和旋光化合物。N-甲基哌啶二酮 7a 和 7b 是通过用 CH2N2 对 3a 和 3b 进行甲基化得到的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170413

文献信息

• Synthese der Enantiomere einiger disubstituierter Succinimide
  作者：J. Knabe、W. Koch

  DOI：10.1002/ardp.19723051009

  日期：——

  Es wird die Synthese der Enantiomere der disubstituierten Succinimide 4a – 4d beschrieben. Sie verlauft uber die optisch aktiven Cyanopropionsaureester 2a – 2d, die nach Racematspaltung aus den entsprechenden Bernsteinsaurehalbnitrilen 1a – 1d erhalten werden. Durch Alkylierung der chiralen Succinimide werden die Enantiomere der N-Methylsuccinimide 5a – 5d und der N-Athylsuccinimide 6a – 6d gewonnen

  描述了双取代琥珀酰亚胺 4a-4d 的对映异构体的合成。它通过旋光氰基丙酸酯 2a - 2d 进行，它们是从相应的琥珀酸卤腈 1a - 1d 拆分后获得的。N-甲基琥珀酰亚胺5a-5d和N-乙基琥珀酰亚胺6a-6d的对映异构体是通过将手性琥珀酰亚胺烷基化而获得的。一些二取代琥珀酰亚胺的对映异构体的合成描述了二取代琥珀酰亚胺4a-4d的对映异构体的合成。它通过旋光氰基丙酸酯 2a - 2d 进行，这些旋光是由琥珀酸腈在拆分成对映异构体后合成的。
• Acylanilide, 1. Mitt.: Synthese der Racemate und Enantiomere chiraler Acylanilide
  作者：Joachim Knabe、Peter Christensen

  DOI：10.1002/ardp.19883210215

  日期：——

  Durch Umsetzung der racem. und optisch aktiven Cyanessigsäurechloride 1–4 (R = Cl) oder der Cyanessigsäuren 1–4 (R = OH) unter Zusatz von DCC mit p‐Phenetidin bzw. 4‐Hydroxyanilin wurde eine Reihe von racem. und optisch aktiven Cyano‐Acylaniliden synthetisiert. Reaktion der Acylanilide 1a und 3a mit alkalischem Wasserstoffperoxid ergab die Malonsäuremonoamid‐anilide 1c und 3c; das Cyanoacylanilid 2a

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。
• Racem. und optisch aktive Hydantoine aus disubstituierten Cyanessigsäuren
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Wunn

  DOI：10.1002/ardp.19803130609

  日期：——

  Ausgehend von den chiralen disubstituierten Cyanessigsäuren 1 werden über die Isocyanate 3 die Racemate und einige Enantiomere der 5,5‐disubstituierten Hydantoine 6 und der 3‐Methylhydantoine 7 synthetisiert. Ihre absolute Konfiguration wird abgeleitet.

  从手性二取代氰基乙酸 1 开始，异氰酸酯 3 用于合成 5,5-二取代乙内酰脲 6 和 3-甲基乙内酰脲 7 的外消旋体和一些对映异构体。您的绝对配置是派生的。
• KNABE J.; WUNN W., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 6, 538-543
  作者：KNABE J.、 WUNN W.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, J.;REISCHIG, D., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 4, 353-362
  作者：KNABE, J.、REISCHIG, D.

  DOI：——

  日期：——