(S)-2-Cyano-2-isopropyl-pentanoic acid (4-ethoxy-phenyl)-amide | 115176-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Cyano-2-isopropyl-pentanoic acid (4-ethoxy-phenyl)-amide
• 英文别名: (2S)-2-cyano-N-(4-ethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanamide
• CAS: 115176-10-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: GQWDTOFFXWSJPF-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  472.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Cyano-2-isopropyl-pentanoic acid (4-ethoxy-phenyl)-amide 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(+)-2-(Aminomethyl)-2-isopropyl-4'-ethoxyvalerianyl anilide
  参考文献：
  名称：

  酰苯胺，第 1 版：手性酰苯胺的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210215
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Isopropyl-propyl-cyanessigsaeure 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-Cyano-2-isopropyl-pentanoic acid (4-ethoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  酰苯胺，第 1 版：手性酰苯胺的外消旋体和对映体的合成

  摘要：

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210215

文献信息

• KNABE, JOACHIM;CHRISTENSEN, PETER, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 107-110
  作者：KNABE, JOACHIM、CHRISTENSEN, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Acylanilide, 1. Mitt.: Synthese der Racemate und Enantiomere chiraler Acylanilide
  作者：Joachim Knabe、Peter Christensen

  DOI：10.1002/ardp.19883210215

  日期：——

  Durch Umsetzung der racem. und optisch aktiven Cyanessigsäurechloride 1–4 (R = Cl) oder der Cyanessigsäuren 1–4 (R = OH) unter Zusatz von DCC mit p‐Phenetidin bzw. 4‐Hydroxyanilin wurde eine Reihe von racem. und optisch aktiven Cyano‐Acylaniliden synthetisiert. Reaktion der Acylanilide 1a und 3a mit alkalischem Wasserstoffperoxid ergab die Malonsäuremonoamid‐anilide 1c und 3c; das Cyanoacylanilid 2a

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。