(±)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone | 37517-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (±)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-5-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 37517-71-8
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: YEDDGPMINIIFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone 在 chiral high performance liquid chromatography column 作用下， 生成 (-)-(4R,5R)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone 、 (+)-(4S,5S)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  来自盐渍土源真菌核盘菌的新丁烯内酯和环戊烯酮

  摘要：

  三个新的 γ-羟基丁烯内酯 (1-3)、一对新的对映体螺内酯 (4a 和 4b)、一对对映体环戊烯酮 (5a 新的和 5b 新的天然) 和六种已知化合物 (6-11)，分离自核盘曲霉。它们的结构是通过光谱数据和电子圆二色性 (ECD) 光谱确定的。6 与乙酰氯 (AcCl) 反应得到的两对对映体 [(+)/(-)-6c 和 (+)/(-)-6d] 证实 6 是两对对映体的混合物。此外，X射线数据证实7也是外消旋体。评估了新代谢物 (1-5) 对癌症和非癌细胞系的抑制活性。结果，化合物 1 对 HL60 和 A549 表现出中等的细胞毒性，IC50 值分别为 6.5 和 8.9 µM，对 HL-7702 的效力较弱，IC50 值为 17.6 µM。此外，使用微量肉汤稀释法筛选化合物 1-9 的抗菌活性。化合物 2 和 3 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的 MIC 值为 200 μg/mL，而化合物

  DOI：

  10.3390/molecules24142642
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-5-methyl-4-cyclopentene-1,3-dione 生成 (±)-4-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Compernolle,F.; Vandewalle,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1967, vol. 76, p. 417 - 431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compernolle,F.; Vandewalle,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1967, vol. 76, p. 417 - 431
  作者：Compernolle,F.、Vandewalle,M.

  DOI：——

  日期：——
• New Butenolides and Cyclopentenones from Saline Soil-Derived Fungus Aspergillus Sclerotiorum
  作者：Li-Ying Ma、Huai-Bin Zhang、Hui-Hui Kang、Mei-Jia Zhong、De-Sheng Liu、Hong Ren、Wei-Zhong Liu

  DOI：10.3390/molecules24142642

  日期：——

  from Aspergillus sclerotiorum. Their structures were established by spectroscopic data and electronic circular dichroism (ECD) spectra. Two pairs of enantiomers [(+)/(–)-6c and (+)/(–)-6d] obtained from the reaction of 6 with acetyl chloride (AcCl) confirmed that 6 was a mixture of two pairs of enantiomers. In addition, the X-ray data confirmed that 7 was also a racemate. The new metabolites (1−5)

  三个新的 γ-羟基丁烯内酯 (1-3)、一对新的对映体螺内酯 (4a 和 4b)、一对对映体环戊烯酮 (5a 新的和 5b 新的天然) 和六种已知化合物 (6-11)，分离自核盘曲霉。它们的结构是通过光谱数据和电子圆二色性 (ECD) 光谱确定的。6 与乙酰氯 (AcCl) 反应得到的两对对映体 [(+)/(-)-6c 和 (+)/(-)-6d] 证实 6 是两对对映体的混合物。此外，X射线数据证实7也是外消旋体。评估了新代谢物 (1-5) 对癌症和非癌细胞系的抑制活性。结果，化合物 1 对 HL60 和 A549 表现出中等的细胞毒性，IC50 值分别为 6.5 和 8.9 µM，对 HL-7702 的效力较弱，IC50 值为 17.6 µM。此外，使用微量肉汤稀释法筛选化合物 1-9 的抗菌活性。化合物 2 和 3 对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的 MIC 值为 200 μg/mL，而化合物