1,3-di-o-tolylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 184589-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-di-o-tolylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-bis(2-methylphenyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3-di-o-tolyl-barbituric acid；1,3-Di-o-tolyl-barbitursaeure；Pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, 1,3-di(2-tolyl)-；1,3-bis(2-methylphenyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 184589-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: DGLOHGYXWOSKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  443.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-o-tolylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(methylamino)-5-nitroso-1,3-di-o-tolylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1-芳基和1,3-二芳基黄嘌呤的构象分析和绝对构型

  摘要：

  黄嘌呤支架已知是一类生物活性分子的前身。黄嘌呤是平面框架，其中由于两个羰基施加的空间位阻，在1或3位连接的芳基取代基被驱除出黄嘌呤平面。这项工作分析了一些1-芳基和1,3-双芳基黄嘌呤的立体动力学，并描述了产生稳定的杂芳族阻转异构体或非对映异构体（具有一个或两个N–C sp2立体轴）所需的空间要求。发现N-C外消旋壁垒大于25 kcal / mol。新型阻转异构体的绝对构型已使用ECD光谱的TD-DFT模拟进行了分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01010
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-di-o-tolylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  轴向手性1-芳基和1,3-二芳基黄嘌呤的构象分析和绝对构型

  摘要：

  黄嘌呤支架已知是一类生物活性分子的前身。黄嘌呤是平面框架，其中由于两个羰基施加的空间位阻，在1或3位连接的芳基取代基被驱除出黄嘌呤平面。这项工作分析了一些1-芳基和1,3-双芳基黄嘌呤的立体动力学，并描述了产生稳定的杂芳族阻转异构体或非对映异构体（具有一个或两个N–C sp2立体轴）所需的空间要求。发现N-C外消旋壁垒大于25 kcal / mol。新型阻转异构体的绝对构型已使用ECD光谱的TD-DFT模拟进行了分配。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01010

文献信息

• A facile synthesis of some new pyrimidine-2,4,6-triones analogs and their O-β-D-glucosides P-glycoprotein and antioxidant, antimicrobial study, blood–brain barrier, cytochrome p450 enzyme activity prediction
  作者：Kishor M. Hatzade、Ajay M. Ghatole、Pravin K. Gaidhane、Mahesh K. Gaidhane、Gunwant P. Gadekar

  DOI：10.1007/s00044-020-02649-7

  日期：2021.1

  -chromen-4-one 1 has resulted in the formation of new 5-[(7-hydroxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-disubstitutedpyrimidine-2, 4, 6 (1 H , 2 H , 3 H )-triones 3a – g . These compounds have used for the synthesis of medicinally important 5-[(7- o - β - d -glucopyranosyloxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-disubstitutedpyrimidine-2,4,6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 6a – g using α-acetobromoglucose (ACBG) as

  3-formyl-4 H -chromen-4-one 1 将几个 1,3-di取代pyrimidine-2,4,6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 2a – g 缩合形成新的 5-[(7-hydroxy-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2, 4, 6 (1 H , 2 H , 3 H )-triones 3a – G 。这些化合物已用于合成医学上重要的 5-[(7-o-β-d-吡喃葡萄糖基氧基-4-oxo-4 H -chromen-3-yl)methylene]-1,3-di取代pyrimidine-2,4, 6(1 H ,2 H ,3 H )-triones 6a – g 使用 α-乙酰溴葡萄糖 (ACBG) 作为葡糖基化剂，在十二烷基三甲基溴化铵 (DTMAB) 作为相转移催化剂的情况下。产物结构经
• Synthesis and Antibacterial Activities of 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-1,3,7,9-tetraphenyl 5-pyrrolo-2,4,6,8-tetraoxo-10H, 5H pyrido[2,3-d; 6,5-d']dipyrimidine
  作者：T. Suresh、R. Nandha kumar、P. S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2003.9.2.203

  日期：2003.1

  :l). The yield was 74 % and its melting point above 300 °C. The IR spectrum showed strong absorption bands at 1683 cm" for-N-CO-C groups, 1654 cm" forN-CO-N groups and 3100 3350 cm" for-NH groups. The 'H-NMR spectrum revealed a sharp singlet at δ 6.6 for the C5 methine proton. The other singlets at δ 8.5 and δ 13.1 were attributed to pyrrole -NH and pyrido -NH respectively. All the other twenty-three

  用吡咯-2-甲醛和氨水在无水乙醇中处理 1,3-二芳基巴比妥酸两小时，得到所需的 l,2,3,4,6,7,8,9-octahydro-l,3,7, 9-四苯基 5-pyrrolo-2,4,6,8-tetraoxo-10//, 5Hpyrido[2,3-d; 6,5-i/']双嘧啶。还筛选了所有合成的化合物对伤寒沙门氏菌和嗜水气单胞菌的抗菌活性。引言 开发合成氮杂环特别是双环吡啶的新方法在有机化学中具有相当重要的意义。合成这些杂环的开创性工作通过各种途径完成，“由于它们具有广谱的生理和药理特性、仿生氧化、抗菌、抗肿瘤活性”等。巴比妥酸已被用作制备许多带有嘧啶核的杂环的原料。然而，较早的方法无法提供 pyrido[2,3-i/; 6,5-if ]二嘧啶在 C5 位置具有取代基。本文通过 1,3-二芳基巴比妥酸与胺和醛在无水乙醇中在回流温度下反应合成了新型吡啶并[2,3-J;6,5-i/]二嘧啶衍生物。两个小时。实验
• A FACILE ENTRY TO PYRIMIDO[4,5-b]QUINOLINES AND ITS THIO ANALOGUES
  作者：R. Nandha kumar、T. Suresh、A. Mythili、P.S. Mohan

  DOI：10.1515/hc.2001.7.2.193

  日期：2001.1

  attention which leads in to a facile and a convenient one step route to a new derivative of these molecules in synthetically useful yields. Earlier reported methods", have applications limited to only specific derivatives such as 5-deazaflavins and lack generality in the synthesis of pyrimido[4,5bjquinolines. Our endeavours found a novel method which paves a new path into a variety of l,3-diaryl-5hydroxy-2

  分别从 1,3-二芳基巴比妥酸和 1,3-二芳基-2-硫代巴比妥酸开始合成嘧啶并[4,5-b]喹啉和硫代嘧啶并[4,5-b]喹啉，在邻氨基苯甲酸存在下已经描述了多磷酸。这些化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到证实。引言 通过对文献工作的全面回顾，发现在嘧啶核中掺入各种稠合杂环可增强生物活性。巴比妥酸及其硫代类似物已被用作合成各种稠合嘧啶的方便原料，例如吡啶并[2,3-d;6,5-d]二嘧啶'、嘧啶并[4,5-b]喹啉、噻唑并[4,5-b]喹啉。其中，具有生物活性的嘧啶基[4, 5-b] 喹啉具有显着的治疗重要性”，引起了我们的注意，这导致了以合成有用的产率获得这些分子的新衍生物的简便的一步法。早先报道的方法“，其应用仅限于特定的5-去氮杂黄素等衍生物，在嘧啶[4,5bjquinolines的合成中缺乏通用性。我们的努力找到了一种新方法，该方法为在单锅中方便地以非常好的收率合成各种 l,3-diaryl-5hydroxy-2
• 5-羟基-1,3-二取代苯基吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物及其制法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN114605408B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明的5‑羟基‑1,3‑二取代苯基吡啶并[2,3‑d]嘧啶类化合物及其制法和应用，属于医药技术领域。具体为5‑羟基‑1,3‑二取代苯基吡啶并[2,3‑d]嘧啶‑2,4,7(1H,3H,8H)‑三酮类化合物，其结构通式如式(I)所示：R1独立地选自氢、氟、氯、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基；R2独立地选自氢、甲基、丁基、环丙基、3‑吗啉丙基；R3独立地选自氢、甲基、苄基、2‑甲基苄基。本发明化合物的合成方法简便，适于工业化生产，生物活性测试显示此类化合物具有抗肿瘤活性，可应用于制备抗肿瘤药物。
• AMINOMETHYLENE DERIVATIVES AND ULTRAVIOLET ABSORBER COMPRISING THE SAME
  申请人：CHEMIPRO KASEI KAISHA, LIMITED

  公开号：EP0950655A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides an aminomethylene derivative represented by general formula (I): wherein A is a cyclic oxo group selected from the group consisting of following general formulae (a), (b), (c), (d) and (e): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 each independently represent H, an alkyl group or the like; R6, R7 and R8 each independently represent an alkyl group or the like; R1 and R2 or R7 and R8 may combine with each other to form a tetramethylene group or the like; R represents an alkyl group optionally containing OH or O; and n is an integer of 0 to 4, a process for the same, and the use thereof. The derivatives have an excellent ultraviolet absorption ability and a high optical stability.

  本发明提供一种由通式(I)表示的亚氨基亚甲基衍生物： 其中 A 是选自以下通式（a）、（b）、（c）、（d）和（e）所组成的组的环状氧代基团： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地代表 H、烷基或类似基团；R6、R7 和 R8 各自独立地代表烷基或类似基团；R1 和 R2 或 R7 和 R8 可相互结合形成四亚甲基或类似基团；R 代表任选含有 OH 或 O 的烷基；n 为 0 至 4 的整数。这些衍生物具有出色的紫外线吸收能力和较高的光学稳定性。