2-benzoyl-3-(dimethylamino)-N-phenylacrylamide | 917837-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(dimethylamino)-N-phenylacrylamide
• 英文别名: alpha-[(Dimethylamino)methylene]-beta-oxo-N-phenylbenzenepropanamide；2-benzoyl-3-(dimethylamino)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 917837-67-3
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: SFYVGAJCTXEWNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3-(dimethylamino)-N-phenylacrylamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-oxo-2,5-diphenyl-2,3-dihydroisoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的α-酰基丙烯酰胺的氧化环化反应：合成的替代Isoxazol-3（2H）-ones的合成路线。

  摘要：

  摘要 描述了在PIFA和TFA存在下各种α-酰基β-氨基丙烯酰胺的分子内环化。这种转化具有温和的反应条件，简单的操作，高的化学选择性和无金属催化剂的氧化，因此，不仅为构建N–O键提供了替代方案，而且还提供了高效，直接合成取代的异恶唑3的方法。 （2 H）-ones易于获得的α-酰基丙烯酰胺。 描述了在PIFA和TFA存在下各种α-酰基β-氨基丙烯酰胺的分子内环化。这种转化具有温和的反应条件，简单的操作，高的化学选择性和无金属催化剂的氧化，因此，不仅为构建N–O键提供了替代方案，而且还提供了高效，直接合成取代的异恶唑3的方法。 （2 H）-ones易于获得的α-酰基丙烯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609318
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzoyl-3-(dimethylamino)-N-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  从3-Oxo-3，N-二苯基丙酰胺合成一些新的吡唑，嘧啶，哒嗪及其熔融衍生物

  摘要：

  由3-氧代-3，N-二苯基丙酰胺3与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后由肼反应，得到吡唑7，与苯甲醛缩合，然后与胍环缩合，得到嘧啶衍生物13，与活性亚甲基缩合，得到标题化合物。然后将产物偶氮偶联，然后环化，得到哒嗪17a，17b。的哒嗪酮17B进行了探讨对于一些新颖的哒嗪稠合杂环化合物的合成19，21，24A，24B，24C，和26。通过其元素分析和光谱数据证明了所有结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.1700

文献信息

• Substituted enaminones, their derivatives and uses thereof
  申请人：Hogenkamp J. Derk

  公开号：US20060293329A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention is related substituted enaminones represented by a compound of Formula I that are novel allosteric modulators of α7 nAChRs. The invention also discloses the treatment of disorders that are responsive to enhancement of acetylcholine action on α7 nAChRs in a mammal by administering an effective amount of a compound of Formula I.

  本发明涉及一种由化合物I代表的取代恩酮酮表示的新型α7 nAChRs的变构调节剂。该发明还揭示了通过向哺乳动物投与化合物I的有效量来治疗对乙酰胆碱在α7 nAChRs上的作用增强敏感的疾病。
• Formal [4+2] annulation of enaminones and cyanomethyl sulfur ylide: one-pot access to polysubstituted pyridin-2(1H)-ones
  作者：Qian Zhang、Xu Liu、Xiaoqing Xin、Rui Zhang、Yongjiu Liang、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c4cc06665k

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted pyridin-2(1H)-ones from readily available enaminones and the cyanomethyl sulfonium bromide salt in the presence of cesium carbonate is developed, and a mechanism involving sequential nucleophilic vinylic substitution (S(N)V), intramolecular nucleophilic cyclization and dealkylation reactions is proposed.

  研究了在碳酸铯存在下，由现成的烯胺酮和氰基甲基溴化salt盐容易，高效地一锅合成多取代的吡啶-2（1H）-酮的方法，并且涉及到一种连续亲核乙烯基取代（S（N） V），提出了分子内亲核环化和脱烷基反应。
• Oxidative Cyclization of β-Aminoacrylamides Mediated by PhIO: Chemoselective Synthesis of Isoxazoles and 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Chaoran Li、Jingwen Yuan、Qian Zhang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Bicheng Deng、Dewen Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02132

  日期：2018.12.21

  Cyclization of a variety of beta-aminoacrylamides in the presence of iodosobenzene (PhIO) is described. This process features mild reaction conditions, simple execution, and high chemoselectivity and thereby provides an efficient protocol for the divergent synthesis of substituted isoxazoles and 2H-azirines via switchable N-O and N-C bond formation controlled by simply varying the beta-substituent R-3 of the readily available substrates.