diphenylmethylenecyclopropane | 648958-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethylenecyclopropane
• 英文别名: Benzene, 1-(cyclopropylidenephenylmethyl)-4-methoxy-；1-[cyclopropylidene(phenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 648958-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: XPIWLUFKJZFHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethylenecyclopropane 在 selenium 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methylene]-1,2-diselenolane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷的自由基[3 + 2]环加成反应与元素硫属元素化合物直接合成亚甲基1,2,2-二氢古根烯酮。

  摘要：

  亚甲基环丙烷和元素硫族元素（S，Se，Te）的直接[3 + 2]自由基环加成反应可以在简单的热条件下轻易发生，为制备有用但不易获得的亚甲基1,2-二氟gen烷提供了有效而实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3031846
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基二苯甲酮 、 (3-溴丙基)三苯基溴化磷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diphenylmethylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的氮杂-品那科重排：炔叉环丙烷的环扩展

  摘要：

  首次开发了一种新型的可见光诱导的氮杂频哪醇重排。用这种方法，在亚烷基环丙烷的C═C键上加N中心基团可得到各种环丁胺和γ-丁内酯，并通过环丙基的扩环形成全碳季中心，产率中等至良好在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02989

文献信息

• Enynylation of 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes via Intramolecular Chelation:  Approach to the Synthesis of Conjugated Dienynes or Trienynes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol051101a

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes 3 and 4, which are derived from methylenecyclopropanes 1, can be enynylated with alkynes catalyzed by Pd(OAc)(2) to give conjugated dienynes 5 and 6 in the absence of any phosphine ligand and copper salt, and trienyne 9a can be obtained by oxidation of compound 5a. A plausible reaction mechanism has been proposed.

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide and Lithium Bromide: An Efficient Combination for the Dibromination of Carbon-Carbon Unsaturated Bonds
  作者：Min Shi、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1055/s-2006-941558

  日期：——

  Compounds possessing unsaturated bonds such as ­alkenes, alkynes, allenes, and methylenecyclopropanes (MCPs) can be dibrominated within minutes by NBS and lithium bromide in THF at room temperature in good to excellent yields under mild conditions.

  具有不饱和键的化合物，如烯烃、炔烃、烯烃及亚甲基环丙烷（MCPs），可以在室温下通过NBS和溴化锂在THF中，在温和条件下在几分钟内进行二溴化，获得良好至优异的产率。
• Ring-Expansion of MCPs in the Presence of DIAD or DEAD and Lewis Acids
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300515

  日期：2004.1

  Treatment of methylenecyclopropanes (MCPs) with DIAD or DEAD in MeCN under mild conditions in the presence of Lewis acid Zr(OTf)(4) gave the cyclobutanone ring-expansion products in good to high yields based on the employed DIAD or DEAD. From a deuterium labeling experiment, the oxygen atom is derived from ambient water. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004).

  在路易斯酸 Zr(OTf)(4) 存在下，在温和条件下在 MeCN 中用 DIAD 或 DEAD 处理亚甲基环丙烷 (MCP)，基于所用的 DIAD 或 DEAD，环丁酮扩环产品的产率从高到高。从氘标记实验中，氧原子来自环境水。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。
• Manganese(III)-Mediated Oxidative Annulation of Methylenecyclopropanes with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Jin-Wen Huang、Min Shi

  DOI：10.1021/jo050181t

  日期：2005.5.1

  Manganese(III)-mediated oxidative annulation of methylenecyclopropanes with 1,3-dicarbonyl compounds in acetic acid produces 4,5-dihydrofuran derivatives as [3+2] annulation products in moderate to good yields under mild conditions. The possible reaction mechanism is discussed on the basis of previous mechanistic investigation.

  锰（III）介导的在乙酸中的亚甲基环丙烷与1,3-二羰基化合物的氧化环化反应，在温和的条件下，以中等到良好的产率生成了作为[3 + 2]环化产物的4,5-二氢呋喃衍生物。在先前的机理研究的基础上讨论了可能的反应机理。
• Brønsted Acid or Solid Acid Catalyzed Aza-Diels-Alder Reactions of Methylenecyclopropanes with Ethyl (Arylimino)acetates
  作者：Zhi-Bin Zhu、Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200900050

  日期：2009.5

  Bronsted acid (TfOH) or solid acid (montmorillonite K-10) catalyzed aza-Diels–Alder reactions of methylenecyclopropanes with ethyl (arylimino)acetates were shown for the construction of the tetrahydroquinoline skeleton with the untouched cyclopropyl group in the 3,3′-position. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  布朗斯台德酸 (TfOH) 或固体酸 (蒙脱石 K-10) 催化亚甲基环丙烷与（芳基亚氨基）乙酸乙酯的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应，用于构建在 3,3'- 中具有未接触环丙基的四氢喹啉骨架位置。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)