1,3-dimethyl-1,3-di-o-tolylurea | 120491-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1,3-di-o-tolylurea
• 英文别名: 1,3-bis(2-methylphenyl)-1,3-dimethylurea；N,N'-dimethyl-N,N'-di-o-tolyl-urea；N,N'-Dimethyl-N,N'-di-o-tolyl-harnstoff；1,3-Dimethyl-1,3-bis(2-methylphenyl)urea
• CAS: 120491-97-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: PGRDKYDWWXBNLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: pentane (109-66-0); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  377.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-1,3-di-o-tolylurea 在 盐酸 作用下， 生成 N-甲基-邻甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Rassow; Reuter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2>85, p. 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-methylphenyl)carbamoyl chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到1,3-dimethyl-1,3-di-o-tolylurea
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羰 C-N 偶联将芳基氨基甲酰氯转化为尿素衍生物

  摘要：

  摘要 本文描述了钯催化的脱羰 C-N 偶联反应的发展，该反应在氮气氛下将芳基氨基甲酰氯转化为四取代的脲。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好到高产率获得多种尿素衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1793207

文献信息

• Conformation and stereodynamics of 2,2′-disubstituted N,N′-diaryl ureas
  作者：Jonathan Clayden、Loïc Lemiègre、Mark Pickworth、Lyn Jones

  DOI：10.1039/b802673d

  日期：——

  Except in the most hindered of cases, N,N'-diaryl N,N'-dimethyl ureas adopt a conformation with the two aryl rings disposed cis to one another. Variable temperature NMR studies reveal the rate at which the Ar-N bonds rotate as well as the conformational preference of ortho disubstituted ureas in which more than one cis orientation is possible. In general, a conformation in which the aryl rings lie

  除非在最受阻碍的情况下，否则N，N′-二芳基N，N′-二甲基脲采用的构型是两个芳基环彼此顺式排列。可变温度NMR研究揭示了Ar-N键旋转的速率以及邻二取代脲的构象偏好，其中可能有多个顺式取向。通常，优选其中芳基环在空间上紧密但其最大的2-取代基反式排列的构象，但对于特别庞大的2-取代基，其中一个芳基环指向另一个的构象也可能是优选的。被填充。
• Rassow; Reuter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1912, vol. <2>85, p. 492
  作者：Rassow、Reuter

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed decarbonylative C–N coupling to convert arylcarbamoyl chlorides to urea derivatives
  作者：Aihong Fan、Jinsong Peng、Dun Zhou、Xiang Li、Chunxia Chen

  DOI：10.1080/00397911.2020.1793207

  日期：2020.10.17

  Abstract This paper describes the development of a palladium-catalyzed decarbonylative C–N coupling reaction that transforms arylcarbamoyl chlorides into tetrasubstituted ureas under a nitrogen atmosphere. A broad range of functional groups are compatible with this reaction, and diverse urea derivatives can be obtained with good to high yields. Graphical Abstract

  摘要 本文描述了钯催化的脱羰 C-N 偶联反应的发展，该反应在氮气氛下将芳基氨基甲酰氯转化为四取代的脲。广泛的官能团与该反应相容，并且可以以良好到高产率获得多种尿素衍生物。图形概要