(E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene | 1164452-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene
• 英文别名: N-(4-Ethoxyphenyl)-N-[(1E)-3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-YL)-1,3-butadienyl]amine；4-ethoxy-N-[(1E)-3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(1,2,4-triazol-1-yl)buta-1,3-dienyl]aniline
• CAS: 1164452-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃N₅O₃
• 分子量: 404.64
• InChiKey: JXBBURDQMAXCGB-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6s)-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 、 (E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.16h， 以70%的产率得到tert-butyl 6-(((E)-1,1-dichloro-4-((4-ethoxyphenyl)amino)-3-nitro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl)amino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69