(E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene | 1164452-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene
• 英文别名: N-(4-Ethoxyphenyl)-N-[(1E)-3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(1H-1,2,4-triazol-1-YL)-1,3-butadienyl]amine；4-ethoxy-N-[(1E)-3,4,4-trichloro-2-nitro-1-(1,2,4-triazol-1-yl)buta-1,3-dienyl]aniline
• CAS: 1164452-37-2
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃N₅O₃
• 分子量: 404.64
• InChiKey: JXBBURDQMAXCGB-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6s)-tert-butyl 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 、 (E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.16h， 以70%的产率得到tert-butyl 6-(((E)-1,1-dichloro-4-((4-ethoxyphenyl)amino)-3-nitro-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)buta-1,3-dien-2-yl)amino)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 1,1-bis(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(E)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1-(4-ethoxyphenylamino)-2-nitro-3,4,4-trichlorobuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety

  摘要：

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.69

文献信息

• Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 10: Synthesis of highly functionalized heterocycles with a rigid 6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexane moiety
  作者：Viktor A Zapol’skii、Jan C Namyslo、Armin de Meijere、Dieter E Kaufmann

  DOI：10.3762/bjoc.8.69

  日期：——

  The nitropolychlorobutadienes 3, 4 are valuable building blocks for various amination and successive heterocyclization products. Nucleophilic substitution reactions of the partially protected, bioactive amines 1, 2 with either vinyl, imidoyl or carbonyl chlorides result in the formation of the enamines 11, 12, 13, 16, 25, the amidine 6, and the amides 20, 21, respectively. In the following, cyclization to the highly functionalized pyrazoles 27, 28, pyrimidine 26 and pyridopyrimidine 24 succeeded. Deprotection of 21, 12 and 28 proved to be only partially feasible.

  3,4-二氯硝基丁二烯是各种氨基化和连续杂环化合物的宝贵构建块。部分保护的生物活性胺类化合物1、2与乙烯基、亚胺基或羰基氯反应，生成烯胺11、12、13、16、25、胺啉6以及酰胺20、21。随后，这些化合物成功地环化成高度官能化的吡唑27、28、嘧啶26和吡啶嘧啶24。对21、12和28的去保护只能部分实现。