2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 1078708-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1078708-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD11912413
• 分子量: 256.735
• InChiKey: WBYQQGQWCDDUNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-263 °C
• 沸点：
  448.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-chloro-5,9,10-trimethyl-6-oxo-5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-5-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Photocatalytic Radical Cascade Cyclization for the Synthesis of CH₂CN/CF₂COOEt/CF₃-Containing Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-One Derivatives

  摘要：

  A novel method for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin derivatives via visible-light-induced radical cascade cyclization is described. By using N-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazoles and diverse radical precursors, various benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin derivatives containing CH2CN/CF2COOEt/CF3 can be formed in good to excellent yields under mild reaction conditions. This method exhibits good functional group tolerance and a wide range of substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01688
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰异硫氰酸酯与邻苯二胺反应合成 2-芳基苯并咪唑的新方法

  摘要：

  这篇论文描述了苯甲酰异硫氰酸酯与邻苯二胺的反应，形成相应的双硫脲，双硫脲在吡啶中回流时发生环化反应并消除硫氰酸，导致形成 2-芳基苯并咪唑离子。基于令人满意的分析和光谱（IR、NMR、MS）数据对产物进行了表征，并提出了它们的形成机制。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.217

文献信息

• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• The Direct Synthesis of Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines from Nitroarenes and Carbonyl Compounds by Selective Nitroarene Hydrogenation Employing a Reusable Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201801525

  日期：2018.6.26

  robust and reusable iron catalyst, which permits the selective hydrogenation of nitroarenes in the presence of hydrogenation‐sensitive functional groups. Based on the selectivity pattern observed, the direct iron‐catalyzed synthesis of imines and benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes becomes feasible. In addition, we introduce the direct synthesis of quinoxalines from nitroarenes and diketones

  富含稀土的金属对“贵金属”的“取代”是催化的理想目标，也是保存稀有元素的一种可能方法。如果观察到新的选择性图谱允许发展新的偶联反应，则“取代”特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的铁催化剂，该催化剂可在对氢化敏感的官能团存在的情况下对硝基芳烃进行选择性加氢。根据观察到的选择性模式，从硝基芳烃和醛直接铁催化合成亚胺和苯并咪唑变得可行。此外，我们介绍了使用我们的催化剂从硝基芳烃和二酮直接合成喹喔啉的方法。
• tert-Butyl nitrite catalyzed synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamine and aldehydes at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Priyanka Chaudhary、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151735

  日期：2020.4

  A simple and efficient method is demonstrated for the synthesis of benzimidazoles via cyclocondensation of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of catalytic amount of tert-butyl nitrite. All the reactions were carried out at room temperature while the desired products were obtained in good to excellent yields.

  已证明在催化量的亚硝酸叔丁酯存在下，通过邻苯二胺与醛的环缩合反应合成苯并咪唑的简单有效方法。所有反应均在室温下进行，同时以良好至优异的产率获得所需产物。
• N-Methylthiomethylation of benzimidazoles with DMSO and their chemoselective oxidation to sulfoxides with NaBiO3
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Swarbhanu Sarkar、Michael G. B. Drew

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.929

  日期：——

  for the N-methylthiomethylation of benzimidazoles has been developed employing DMSO as a solvent and as a reagent. This methodology has been applied for the synthesis of diverse N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles. The products can be chemoselectively oxidized to the corresponding sulfoxides with NaBiO3 in acetic acid. Both the N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles and their

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。
• Synthesis and diverse general oxidative cyclization catalysis of high-valent Mo^VIO₂(HL) to ubiquitous heterocycles and their chiral analogues with high selectivity
  作者：Nabyendu Pramanik、Satinath Sarkar、Dipanwita Roy、Sudipto Debnath、Sukla Ghosh、Saikat Khamarui、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c5ra21825j

  日期：——

  The first synthesis and diverse oxidative cyclization catalysis properties of high-valent Mo^VI–triazole are demonstrated towards highly selective construction of benzimidazoles, benzothiazoles, isoxazolines, isoxazoles and their chiral analogues.

  首次展示了高价态Mo^VI-三唑的合成和多样的氧化环化催化性质，用于高度选择性地构建苯并咪唑、苯并噻唑、异噁唑烷、异噁唑和它们的手性类似物。