6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1081112-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1081112-41-5
• 化学式: C₁₃H₈BrClN₂
• 分子量: 307.577
• InChiKey: KYYSPPMBWQZINZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 、 4-溴邻苯二胺 在 二甲基亚砜 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以88%的产率得到6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  一锅串联方法从醇类合成苯并咪唑和苯并噻唑

  摘要：

  已证明丙基膦酸酐（®T3P）是一种高效温和的试剂，用于由多种醇一锅合成苯并咪唑和苯并噻唑。温和的条件，短的反应时间，宽泛的官能团耐受性，低差向异构化，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率是该方法的主要优点。因此，本方法利用醇代替醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.037

文献信息

• tert-Butyl nitrite catalyzed synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamine and aldehydes at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Priyanka Chaudhary、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151735

  日期：2020.4

  A simple and efficient method is demonstrated for the synthesis of benzimidazoles via cyclocondensation of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of catalytic amount of tert-butyl nitrite. All the reactions were carried out at room temperature while the desired products were obtained in good to excellent yields.

  已证明在催化量的亚硝酸叔丁酯存在下，通过邻苯二胺与醛的环缩合反应合成苯并咪唑的简单有效方法。所有反应均在室温下进行，同时以良好至优异的产率获得所需产物。
• Magnetically recoverable and reusable CuFe₂O₄nanoparticle-catalyzed synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles using dioxygen as oxidant
  作者：Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Nana Sun、Li Yuan、Min Jiang、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra00559g

  日期：——

  A green and efficient strategy for the synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles and benzimidazoles has been developed by using inexpensive, readily available, dioxygen-stable and recyclable CuFe₂O₄as the nanocatalyst.

  通过使用廉价、易获得、稳定于二氧化碳并可循环利用的CuFe2O4纳米催化剂，已经开发出一种合成苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的绿色高效策略。
• Thiophene-embedded conjugated microporous polymers for photocatalysis
  作者：Wan-Kai An、Shi-Jia Zheng、Ya-Nan Du、San-Yuan Ding、Zhi-Jun Li、Song Jiang、Yuchen Qin、Xiaobiao Liu、Pi-Feng Wei、Zhan-Qi Cao、Meirong Song、Zhenliang Pan

  DOI：10.1039/d0cy01164a

  日期：——

  are still necessary. In this context, we report the concise synthesis of two polymeric frameworks (BTP-CMP and TBTP-CMP) incorporated into bithiophene and thiophthene units via a “bottom-up” strategy. BTP-CMP and TBTP-CMP were employed as heterogeneous photocatalysts in the synthesis of benzimidazoles, and exhibited excellent catalytic activity (up to 98% yield, at least 15 iterative runs). Therefore

  可以将各种光敏性结构单元掺入多孔有机聚合物（POP）中。固有的特性，例如各种合成方法，出色的固有孔隙率，易调节性，刚性共轭骨架和高稳定性，赋予了聚合物有机网络作为多相光催化平台的巨大潜力。但是，仍然需要开发无金属和无毒的异质光催化剂的有效合成策略，并进一步了解有机转化中的光催化过程。在这方面，我们报告的掺入噻吩两个聚合物骨架（BTP-CMP和TBTP-CMP）的简明和合成单元吩经由“自下而上”的策略。在苯并咪唑的合成中，BTP-CMP和TBTP-CMP被用作非均相光催化剂，并表现出出色的催化活性（高达98％的产率，至少进行15次迭代）。因此，嵌入噻吩的网络可以用作稳定高效且可回收的异质光催化剂。此外，基于控制实验的催化结果以及材料和中间体的能带结构，提出了可能的光催化反应机理。
• Synthesis, Spectroscopic, Molecular Docking and inhibitory activity of 6-Bromo-2-(4-chlorophenyl)-1H-benzimidazole- a DFT approach
  作者：G.S. Fasiuddin、F. Liakath Ali Khan、S. Sakthivel、S. Muthu、Ahmad Irfan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132815

  日期：2022.8

  Ligand 6-Bromo-2-(4-Chlorophenyl)-1H-benzimidazole embedded in the the active site of 3EQA protein [Display omitted]

  配体6-溴-2-(4-氯苯基)-1H-苯并咪唑嵌入3EQA蛋白的活性位点[显示省略]
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。