5-(2-pyridylmethylene)hydantoin | 132478-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin
• 英文别名: (Z)-5-(pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione；5-Pyridin-2-ylmethylene-imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-(pyridin-2-ylmethylidene)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 132478-12-7
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• 分子量: 189.173
• InChiKey: FMUZMNOQZZWODZ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-pyridylmethylene)hydantoin 在 ammonium sulfide 作用下， 生成 3-氨基-3-(吡啶-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  吡啶基丙氨酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19582910903
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 海因 在 哌啶 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-(2-pyridylmethylene)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  5-取代的乙内酰脲和噻唑啉的合成与表征-对氢键组装体晶体工程的意义。5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲，5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代乙内酰脲，5-（2-吡啶基亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮，5-（2-吡啶基亚甲基）罗丹宁和5-的晶体结构（2-吡啶基亚甲基）假硫代乙内酰脲

  摘要：

  一系列六个潜在的双齿 配体描述了由具有亚甲基吡啶基取代基的5元杂环组成的环。这些分子可能是双功能的，充当双齿配体金属中心，同时在其外围保留了能够形成三氢键的一系列基团。当氢键用于固态材料的晶体工程时，它们的金属络合物具有显示出令人感兴趣的磁性，光学和电化学性质的潜力。在这里，我们报告了六个密切相关的分子的合成和表征，5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲 我，5-（2-吡啶基亚甲基）-2-硫代乙内酰脲 二，5-（2-吡啶基亚甲基）噻唑烷-2,4-二酮 三，5-（2-吡啶基亚甲基）若丹宁 IV，5-（2-吡啶基亚甲基）假硫代乙内酰脲V和5-（2-吡啶基亚甲基）-2-亚氨基-4-氨基-2,5-二氢噻唑 六。I–VI的固态结构已使用自然丰度固态进行了研究15 N NMR光谱并讨论了I – V的单晶结构。

  DOI：

  10.1039/b004312p

文献信息

• Sulfated and Oxygenated Imidazoline Derivatives: Synthesis, Antioxidant Activity and Light‐Mediated Antibacterial Activity
  作者：Martín S. Faillace、Ana P. Silva、Antonio L. Alves Borges Leal、Luciana Muratori da Costa、Humberto M. Barreto、Walter J. Peláez

  DOI：10.1002/cmdc.202000048

  日期：2020.5.19

  analogs showed higher antioxidant activity than their oxygenated counterparts. The same tendency was observed in microbiological studies, in which the same imidazoline compounds were assayed for light-mediated activity against of Staphylococcus aureus and Escherichia coli strains. A light-enhanced activity was observed for almost all the sulfated imidazolines after exposure to UV-A (400-320 nm) light

  具有不同环外取代基的咪唑啉衍生物可以简单地从常见的起始原料制备。该程序以环保的方式进行。这些衍生物的抗氧化活性通过不同的实验测定方法进行了探索，例如ABTS。+和DPPH。清除测定以及降低功率测定。根据结果​​讨论结构差异。含硫类似物显示出比其含氧同类物更高的抗氧化活性。在微生物学研究中观察到了相同的趋势，其中分析了相同的咪唑啉化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌菌株的光介导活性。暴露于UV-A（400-320 nm）光后，几乎所有硫酸化的咪唑啉均观察到光增强活性。
• Synthesis and Photophysical Behavior of a Highly Fluorescent Family of Unsymmetrical Organoboron Complexes Containing 5-(Pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione Moieties
  作者：M. Soledad Garre、Raúl Losantos、Sara Gutiérrez、David Sucunza、Patricia García-García、Diego Sampedro、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02451

  日期：2020.1.17

  A new and highly fluorescent family of unsymmetrical organoboron complexes containing 5-(pyridin-2-ylmethylene)imidazolidine-2,4-dione moieties has been synthesized in three steps. These compounds show strong absorptions covering a wide range of the UV-vis spectrum and are strongly emissive (ϕf of up to 0.92 in CH3CN). Moreover, two fluorophores that include an alkyne or an azide group at the end of

  通过三个步骤合成了一个新的高荧光家族的不对称有机硼配合物，该配合物含有5-（吡啶-2-基亚甲基）咪唑烷-2,4-二酮部分。这些化合物在很宽的紫外线-可见光谱范围内均显示出强吸收性，并且具有强发射性（在CH3CN中，ϕf最高为0.92）。此外，已经开发了两个荧光团，其在烷基链的末端包括炔或叠氮基，并且在生物正交化学中具有潜在的用途。其中之一是特别重要的，其中乙二醇取代基可提供增强的水溶性而不损害荧光（水中的f = 0.85）。
• Synthesis and crystal structure of 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin (Hpyhy) and complexes of pyhy with nickel(II) and copper(II)
  作者：Mubarik M. Chowdhry、Andrew D. Burrows、D. Michael P. Mingos、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39950001521

  日期：——

  A new synthesis and the crystal structures of 5-(2-pyridylmethylene)hydantoin (Hpyhy)1 and its first transition metal complexes 2 and 3 are reported.

  报道了5-（2-吡啶基亚甲基）乙内酰脲（Hpyhy）1及其第一过渡金属配合物2和3的新合成和晶体结构。
• Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen
  申请人：RÜTGERSWERKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0695749A1

  公开（公告）日：1996-02-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur selektiven Hydrierung von aktivierten, ethylenisch ungesättigten Verbindungen in Gegenwart von Unterphosphoriger Säure, Carbonsäure und katalytischen Mengen Jod oder Jodwasserstoff. Insbesondere betrifft diese Erfindung ein Verfahren zur Hydrierung von Verbindungen mit entsprechenden Doppelbindungen an einem heterocyclischen Ring unter Erhalt eines empfindlichen, aromatischen Rings oder Ringsystems bzw. ohne überlicherweise als Katalysatorgifte wirkende Abbauprodukte, wie z.B. Schwefelverbindungen, freizusetzen.

  本发明涉及一种在次磷酸、羧酸和催化量的碘或碘化氢存在下选择性氢化活化的乙烯基不饱和化合物的新工艺。 特别是，本发明涉及一种氢化杂环上具有相应双键的化合物的工艺，同时保留敏感的芳香环或环系统，或不释放通常作为催化剂毒物的降解产物，如硫化合物。
• Synthesis and Evaluation of 5-(Heteroarylmethylene)hydantoins as Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Nicholas O. Schneider、Kendra Gilreath、Daniel J. Burkett、Martin St. Maurice、William A. Donaldson

  DOI：10.3390/ph17050570

  日期：——

  Glycogen synthase kinase-3 (GSK-3) is a serine/threonine kinase which plays a center role in the phosphorylation of a wide variety of proteins, generally leading to their inactivation. As such, GSK-3 is viewed as a therapeutic target. An ever-increasing number of small organic molecule inhibitors of GSK-3 have been reported. Phenylmethylene hydantoins are known to exhibit a wide range of inhibitory

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，在多种蛋白质的磷酸化中发挥核心作用，通常会导致其失活。因此，GSK-3 被视为治疗靶点。据报道，GSK-3 有机小分子抑制剂的数量不断增加。已知苯亚甲基乙内酰脲表现出广泛的抑制活性，包括 GSK-3β。制备了 14 个 2-杂环取代的亚甲基乙内酰脲 (14、17-29) 家族，并评估了 25 μM 浓度下对 GSK-3β 的抑制作用。测定了其中五种化合物的 IC50 值；两种最好的抑制剂是 5-[(4'-氯-2-吡啶基)亚甲基]乙内酰脲 (IC50 = 2.14 ± 0.18 μM) 和 5-[(6'-溴-2-吡啶基)亚甲基]乙内酰脲 (IC50 = 3.39) ±0.16μM）。化合物与 GSK-3β (pdb 1q41) 的计算对接揭示了与 Val135 处主链形成氢键的位姿。 5-[(杂芳基)亚甲基]乙内酰脲不会强烈抑制其他金属酶，对