2-氟-5-氨基苯甲醛二甲基缩醛 | 103438-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-5-氨基苯甲醛二甲基缩醛
• 英文名称: 2-fluoro-5-aminobenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 3-(dimethoxymethyl)-4-fluoroaniline
• CAS: 103438-83-1
• 化学式: C₉H₁₂FNO₂
• 分子量: 185.198
• InChiKey: QZLSTFPTMQNWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-5-氨基苯甲醛二甲基缩醛 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 copper(II) nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-氟-5-羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯肾上腺素的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的

  DOI：

  10.1021/jm00160a030
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-1-fluoro-4-nitrobenzene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氟-5-氨基苯甲醛二甲基缩醛
  参考文献：
  名称：

  环氟化苯肾上腺素的合成和肾上腺素能活性。

  摘要：

  由相应的氟化3-羟基苯甲醛合成2-氟-，4-氟-和6-氟苯肾上腺素（6-FPE）。基于2-和4-[（二甲基-叔丁基甲硅烷基）氧基]氟苯邻位到氟的区域选择性锂化，开发了2-氟-和6-氟-3-羟基苯甲醛的新路线。与去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物一样，苯肾上腺素的肾上腺素能通过环氟化显着改变。氟类似物作为α1-肾上腺素能激动剂在刺激主动脉条收缩和磷脂酰肌醇代谢以及在豚鼠突触小体中循环AMP积累增强的效力顺序为：6-FPE大于PE大于4-FPE大于2-FPE。对于脑膜上的α1和α2肾上腺素能受体特异性放射性配体的置换，观察到相同的模式。从大脑膜上置换[3H] dihydroalprenolol（一种β特异性肾上腺素配体）的效能顺序为：2-FPE大于4-FPE = PE大于6-FPE。与β-受体相比，6-FPE对α-肾上腺素受体的选择性要比去氧肾上腺素高得多。基于由于氟和苄基羟基的静电排斥而引起的

  DOI：

  10.1021/jm00160a030

文献信息

• Bioisosteric Replacement of Arylamide-Linked Spine Residues with <i>N</i>-Acylhydrazones and Selenophenes as a Design Strategy to Novel Dibenzosuberone Derivatives as Type I 1/2 p38α MAP Kinase Inhibitors
  作者：Júlia G. B. Pedreira、Philipp Nahidino、Mark Kudolo、Tatu Pantsar、Benedict-Tilman Berger、Michael Forster、Stefan Knapp、Stefan Laufer、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00508

  日期：2020.7.9

  The recent disclosure of type I 1/2 inhibitors for p38α MAPK demonstrated how the stabilization of the R-spine can be used as a strategy to greatly increase the target residence time (TRT) of inhibitors. Herein, for the first time, we describe N-acylhydrazone and selenophene residues as spine motifs, yielding metabolically stable inhibitors with high potency on enzymatic, NanoBRET, and whole blood

  p38αMAPK的I 1/2型抑制剂的最新披露表明，如何将R脊柱的稳定化用作增加抑制剂的目标停留时间（TRT）的策略。在本文中，我们首次将N-酰基and和硒基残基描述为脊柱基序，产生了对酶，NanoBRET和全血检测具有高效效的代谢稳定抑制剂，改善了代谢稳定性，并延长了TRT。
• KIRK K. L.; OLUBAJO O.; BUCHHOLD K.; LEWANDOWSKI G. A.; GUSOVSKY F.; MCCU+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 10, 1982-1988
  作者：KIRK K. L.、 OLUBAJO O.、 BUCHHOLD K.、 LEWANDOWSKI G. A.、 GUSOVSKY F.、 MCCU+

  DOI：——

  日期：——