di(p-methylphenyl) selenone | 33646-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(p-methylphenyl) selenone
• 英文别名: di-p-tolyl selenone；bis(4-methylphenyl) selenone；Di-p-tolylselenon；1,1'-Selenonylbis(4-methylbenzene)；1-methyl-4-(4-methylphenyl)selenonylbenzene
• CAS: 33646-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂Se
• 分子量: 293.224
• InChiKey: MULJWZIUOVWAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(p-methylphenyl) selenone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到di(p-methylphenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  在环境温度下用硼化镍轻松脱氧碲氧化物、碲酮和硒酮

  摘要：

  据报道，硼化镍在许多转化中都是一种方便有效的试剂。 1-5 由于成本低、易于制备和处理、不自燃且易于去除，因此它优于许多其他金属催化剂。与其最初作为非均相催化剂的应用不同，硼化镍在没有氢气帮助的情况下用作还原剂，因为它含有吸附的氢。 1 原位制备的硼化镍已被报道用于多种应用，例如还原、6 脱氧,7 脱硫，8 等。在我们继续研究亚砜和硒氧化物 9 的过程中，鉴于用于一氧化硫族化合物 10-12 尤其是二氧化硫族化合物脱氧的试剂缺乏，13 我们尝试使用硼化镍开发新方法，现在报告了芳基、烷基和芳烷基碲氧化物、碲酮和硒酮与从氯化镍 (II) 和硼氢化钠在不同溶剂中在环境温度下原位生成的硼化镍脱氧，得到分别对应碲化物和硒化物。选择二（4-甲苯基）碲氧化物（1a）作为模型底物来研究和优化脱氧条件。反应是用在不同溶剂（如甲醇、四氢呋喃、DMF 和二恶烷）中原位生成的硼化镍以及底物与硼化镍的不同摩尔比进行的。据观察，使用无水

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643702
• 作为产物：
  描述：

  di(p-methylphenyl) selenide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到di(p-methylphenyl) selenone
  参考文献：
  名称：

  使用次氯酸钠水溶液快速氧化硒化物、硒氧化物、碲化物和碲氧化物

  摘要：

  据报道，在环境温度下，在二甲基甲酰胺中，使用次氯酸钠水溶液将各种硒化物、硒氧化物、碲化物和碲化物快速氧化成硒酮和碲酮的简单而方便的程序。

  DOI：

  10.1080/10426500307909

文献信息

• Deoxygenation of sulfoxides, selenoxides, telluroxides, sulfones, selenones and tellurones with Mg–MeOH
  作者：Jitender M. Khurana、Vandana Sharma、Silvi A. Chacko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.027

  日期：2007.1

  The deoxygenation of a variety of sulfoxides, selenoxides, telluroxides, sulfones, selenones and tellurones has been reported with Mg–MeOH at room temperature in nearly quantitative yields. The deoxygenation is proposed to proceed by SET from Mg to the substrate.

  Mg-MeOH在室温下以接近定量的产率报道了多种亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷的脱氧作用。提出通过SET从Mg到底物进行脱氧。
• Aqueous sodium hypochlorite mediated chemoselective oxidation of chalcogenides to monoxides and dioxides by microwave exposure
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand

  DOI：10.1139/v10-060

  日期：2010.9

  A solvent-free, rapid, and highly selective oxidation of sulfides, selenides, and tellurides (chalcogenides) to the corresponding monoxides (sulfoxides, selenoxides, and telluroxides) or the corresponding dioxides (sulfones, selenones, and tellurones) has been developed using aqueous sodium hypochlorite on solid supports by exposure to microwave. Chemoselectivity and quantitative yields have been attained

  已使用水相开发了无溶剂、快速和高度选择性地将硫化物、硒化物和碲化物（硫属化物）氧化为相应的一氧化物（亚砜、硒氧化物和碲氧化物）或相应的二氧化物（砜、硒酮和碲酮）通过微波暴露在固体载体上的次氯酸钠。在大多数情况下已达到化学选择性和定量产率。
• A General and Efficient Method To Convert Selenides into Selenones by Using HOF·CH₃CN
  作者：Shay Potash、Shlomo Rozen

  DOI：10.1002/ejoc.201300694

  日期：2013.9

  A general route for the preparation of selenones (R2SeO2) is presented. This task is achieved through the quick and high-yielding reaction of selenides (R2Se) with HOF·CH3CN. The reaction tolerates some elusive electron-deficient and sterically hindered selenides. Some mechanistic aspects are also investigated and discussed.

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。
• Exploring the reactivity of _L-tellurocystine, Te-protected tellurocysteine conjugates and diorganodiselenides towards hydrogen peroxide: synthesis and molecular structure analysis
  作者：Abhishek Tripathi、Rajesh Deka、Ray J. Butcher、David R. Turner、Glen B. Deacon、Harkesh B. Singh

  DOI：10.1039/d2nj00997h

  日期：——

  [Te2CH2CH(NH3+)COO−}2] (4) with H2O2 in the presence of HBr resulted in the formation of cyclic, zwitterionic organotellurolate(IV) species, namely [Te−CH2CH(NH3+)COO}(Br)3] (5). The H2O2 oxidation of Te-protected tellurocysteine derivatives [RTeCH2CH(NH2)COOH}] [R = C6H5 (6) and 4-MeC6H4 (7)] in the presence of HCl resulted in the formation of chlorotellurane species [(C6H5)TeCH2CH(NH3+)COOH}(Cl)2]Cl

  L-碲半胱氨酸 [Te 2 CH 2 CH(NH 3 + )COO - } 2 ] ( 4 ) 与 H 2 O 2在 HBr 存在下的氧化反应导致形成环状的两性离子有机碲酸盐( IV )种，即[Te - CH 2 CH(NH 3 + )COO}(Br) 3 ] ( 5 )。Te-保护的碲半胱氨酸衍生物 [RTeCH 2 CH(NH 2 )COOH}] [R = C]的 H 2 O 2氧化6 H 5 ( 6 ) 和 4-MeC 6 H 4 ( 7 )] 在 HCl 存在下形成氯碲烷物质 [(C 6 H 5 )TeCH 2 CH(NH 3 + )COOH}(Cl ) 2 ]Cl ( 8 ) 和 [(4-MeC 6 H 5 )TeCH 2 CH(NH 3 + )COO}(Cl)]Cl ( 9 )。二有机二硒化物的氧化反应 R 2 Se 2 [R = 4-MeC 6 H 4 ( 10),
• Derkach,N.Ya. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1974, vol. 10, p. 810 - 812
  作者：Derkach,N.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——