methyl p-tolylselenide | 37773-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl p-tolylselenide
• 英文别名: p-Methylselenoanisol；4-methyl-selenoanisol；InChI=1/C8H10Se/c1-7-3-5-8(9-2)6-4-7/h3-6H,1-2H；1-methyl-4-methylselanylbenzene
• CAS: 37773-35-6
• 化学式: C₈H₁₀Se
• 分子量: 185.127
• InChiKey: ZTZIDHUCASBWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl p-tolylselenide 在 吡啶 、 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 乙醇 、 溴 作用下， 生成 5-methyl-benzo[b]selenophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gosselck, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2345,2349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (p-tolyl)dimethylselenonium triflate 在 4-氯苯基甲基硒化物 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 methyl p-tolylselenide
  参考文献：
  名称：

  甲基转移。10. Marcus 方程在软亲核试剂中的应用

  摘要：

  Les vitesses et equilibres sont rapportes pour une serie de reaction d'arylmethylseeniures avec l'ion p-氯苯基二甲基硒。Les vitesses de reaction Experimentales entre les agent demethylation «durs» et les nucleophiles «mous» presentent des petites biass par rapport aux valeurs calculees, principalement mais pas toujours dans le sens prevu par le principe HSAB

  DOI：

  10.1021/ja00309a040

文献信息

• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• Syntheses of Alkali Selenolates from Diorganic Diselenides and Alkali Metal Hydrides: Scope and Limitations
  作者：Alain Krief、Mahmoud Trabelsi、Willy Dumont

  DOI：10.1055/s-1992-26266

  日期：——

  Sodium and potassium alkane[arene]selenolates have been efficiently prepared from the corresponding diselenides using sodium or potassium hydrides in dimethylformamide or tetrahydrofuran. The reaction cannot be extended for the production of their lithium analogues nor for sodium and potassium phenylmethaneselenolates.

  钠和钾的烷基[芳基]硒醇盐已通过在二甲基甲酰胺或四氢呋喃中使用钠或钾氢化物，从相应的二硒化物高效制备而成。该反应无法扩展用于生产其锂类似物，也无法用于钠和钾的苯甲基硒醇盐的制备。
• Selenium and tellurium derivatives of π-cyclopentadienylnickel tri-n-butylphosphine
  作者：Masao Sato、Tadao Yoshida

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93520-4

  日期：1973.4

  formula π-C5H5Ni[P(n-C4H9)3]SeC6H4X (I) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, m-Cl, mCF3, and p-CH3CO) and π-C5H5Ni-[P(n-C4H9)3]TeC6H4X (II) (where X is H, p-CH3O, p-CH3, p-Cl, and m-CF3) have been prepared and their NMR spectra recorded. Good correlations exist between the 1H chemical shifts of the π-C5H5 group and the Hammett σ-constants of X for both (I) and (II). The Hammett ϱ values were found to be

  通式的配合物π-C 5 H ^ 5的Ni [P（NC 4 H ^ 9）3 ]秒6 ħ 4 X（I）（其中X是H，p -CH 3 O，p -CH 3，p -Cl ，米-Cl，米CF 3，和p -CH 3 CO）和π-C 5 H ^ 5的Ni-[p（NC 4 H ^ 9）3 ] TEC 6 ħ 4 X（II）（其中X是H，p -CH 3已经制备了O，p- CH 3，p- Cl和m- CF 3），并记录了它们的NMR谱。良好的相关性的存在之间1的π-C h的化学位移5 ħ 5组两个（I）和X的哈米特σ常数和（II）。发现（I）和（II）的Hammett ϱ值分别为-18.7和-19.3（Hz /σ）。将这些值与类似的硫配合物获得的值进行比较。

表征谱图