4,6-dichloro-2-methyl-1H-benzimidazole | 5233-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-methyl-1(3)H-benzoimidazole；4,6-dichloro-2-methyl-1(3)H-benzimidazole；4,6-Dichlor-2-methyl-1(3)H-benzimidazol；5,7-Dichlor-2-methyl-benzimidazol
• CAS: 5233-05-6
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂
• 分子量: 201.055
• InChiKey: PWAQAONRANKJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  405.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 1,5-二氯-2,3-二硝基苯 在 indium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到4,6-dichloro-2-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与原酸酯合成铟介导的一锅苯并咪唑

  摘要：

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.017

文献信息

• Rapid one-pot preparation of 2-substituted benzimidazoles from 2-nitroanilines using microwave conditions
  作者：David S. VanVliet、Paul Gillespie、Jan J. Scicinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.130

  日期：2005.9

  A high yielding one-pot procedure for the generation of 2-substituted benzimidazoles directly from 2-nitroanilines by in situ reduction and cyclization using a microwave procedure is described.

  描述了一种高产率的一锅法，该方法通过微波还原法原位还原和环化直接从2-硝基苯胺生成2-取代的苯并咪唑。
• SUBSTITUTED PURINE AND 7-DEAZAPURINE COMPOUNDS
  申请人：EPIZYME, INC.

  公开号：US20150366893A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to substituted purine and 7-deazapurine compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating disorders in which DOT1-mediated protein methylation plays a part, such as cancer and neurological disorders, by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof.

  本发明涉及取代嘌呤和7-脱氮嘌呤化合物。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及通过向需要这些化合物和制药组合物的受试者施用这些化合物和制药组合物来治疗DOT1介导的蛋白质甲基化参与的疾病，例如癌症和神经系统疾病的方法。
• Feitelson et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2389,2393
  作者：Feitelson et al.

  DOI：——

  日期：——
• SOLOMKO Z. F.; TKACHENKO V. S.; KOST A. N.; BUDYLIN V. A.; PIKALOV V. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDINEN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 4, 532-539
  作者：SOLOMKO Z. F.、 TKACHENKO V. S.、 KOST A. N.、 BUDYLIN V. A.、 PIKALOV V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole derivatives, and their production and use
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0186190B1

  公开（公告）日：1993-05-26