m-bis[bis(1-pyrazolyl)methyl]benzene | 850016-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-bis[bis(1-pyrazolyl)methyl]benzene
• 英文别名: 1-[[3-[Di(pyrazol-1-yl)methyl]phenyl]-pyrazol-1-ylmethyl]pyrazole；1-[[3-[di(pyrazol-1-yl)methyl]phenyl]-pyrazol-1-ylmethyl]pyrazole
• CAS: 850016-47-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₈
• 分子量: 370.417
• InChiKey: DPJDMGDYOFTUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟磷酸银 、 m-bis[bis(1-pyrazolyl)methyl]benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到bis(μ-m-bis[bis(1-pyrazolyl)methyl]benzene)disilver(I)hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  固定的多位双（吡唑基）甲烷配体的银（I）配合物：配体几何形状对离散金属环和配位聚合物形成的影响。

  摘要：

  芳烃连接的双（吡唑基）甲烷配体间-双[双（1-吡唑基）甲基]苯，（m- [CH（pz）2] 2C6H4，Lm），对-双[bis（1-吡唑基） ）甲基]苯，（p- [CH（pz）2] 2C6H4，Lp）和1,3,5-tris [双（1-吡唑基）甲基]苯（1,3,5- [CH（pz） 2] 3C6H3，L3与AgX盐（pz = 1-吡唑基； X = BF4-或PF6-）产生两种类型的分子基序，具体取决于围绕中央芳烃环的连接位点的排列方式。间亚苯基连接的Lm与AgBF4和AgPF6的反应产生了由离散的金属环指示组成的络合物：[Ag2（mu-Lm）2]（BF4）2（1）和[Ag2（mu-Lm）2]（PF6） ）2（2）。当用AgBF4和AgPF6处理对亚苯基连接的Lp时，会得到无环的阳离子配位聚合物：{[Ag（mu-Lp）] BF4}无穷大（3）和{[Ag（mu-Lp）] PF6}无限（4）。配体L3的反应

  DOI：

  10.1021/ic0613053

文献信息

• Dinuclear Metallacycles with Single M–X–M Bridges (X = Cl^–, Br^–; M = Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II)): Strong Antiferromagnetic Superexchange Interactions
  作者：Daniel L. Reger、Andrea E. Pascui、Elizabeth A. Foley、Mark D. Smith、Julia Jezierska、Agnieszka Wojciechowska、Sebastian A. Stoian、Andrew Ozarowski

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02933

  日期：2017.3.6

  M = Cu(II), Zn(II), and L = m-bis[bis(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methyl]benzene (Lm*), M = Fe(II), Co(II), Ni(II), Cu(II), Zn(II), Cd(II). These complexes were synthesized from the direct reactions of M(ClO4)2·6H2O, MCl2, and the ligand, Lm or Lm*, in the appropriate stoichiometric amounts. Three analogous complexes of the formula [M2(μ-Cl)(μ-L)2](BF4)3, L = Lm, M = Cu(II), and L = Lm*, M = Co(II), Cu(II)

  使用第三代对位双（吡唑基）甲烷配体L制备了一系列通式为[M 2（μ-Cl）（μ- L）2 ]（ClO 4）3的单氯化物桥连的双核金属环＝m-双[双（1-（吡唑基）甲基]苯（L m），M ＝ Cu（II），Zn（II），L＝m-双[双（双（3,5-二甲基-1-吡唑基）]甲基]苯（L m *），M = Fe（II），Co（II），Ni（II），Cu（II），Zn（II），Cd（II）。这些配合物是由M（ClO 4）2 ·6H 2 O，MCl的直接反应合成的2和合适的化学计量的配体L m或L m *。式[M 2（μ-Cl）（μ- L）2 ]（BF 4）3的三个类似配合物，L = L m，M = Cu（II），L = L m *，M = Co（由[M 2（μ-F）（μ- L）2 ]（BF 4）3和（CH 3）3 SiCl的反应制备II），Cu（II）。溴化物桥联的络合物[Cu 2（μ-溴）（μ-大号米*）2
• Dinuclear Tetrapyrazolyl Palladium Complexes Exhibiting Facile Tandem Transfer Hydrogenation/Suzuki Coupling Reaction of Fluoroarylketone
  作者：Niranjan Dehury、Niladri Maity、Suman Kumar Tripathy、Jean-Marie Basset、Srikanta Patra

  DOI：10.1021/acscatal.6b01421

  日期：2016.8.5

  fluoroarylketone: tetrapyrazolyl dipalladium complexes with varying Pd–Pd distances efficiently catalyze the tandem reaction involving transfer hydrogenation of fluoroarylketone to the corresponding alcohol and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of the resulting fluoroarylalcohol under moderate reaction conditions, to biaryl alcohol. The complex with the shortest Pd–Pd distance exhibits the highest tandem

  本文中，我们报告了一个基于双核吡唑基的Pd配合物对氟代芳基酮进行串联催化的例子：具有不同Pd-Pd距离的四吡唑基二钯配合物有效地催化了串联反应，该反应涉及将氟代芳基酮氢化转移至相应的醇和Suzuki-Miyaura交叉偶联在适中的反应条件下将所得的氟代芳基醇反应成联芳基醇。Pd–Pd距离最短的配合物在其双金属类似物中表现出最高的串联活性，就活性和选择性而言，它超过了类似的单核化合物。该反应的动力学清楚地表明，卤代芳基酮还原成卤代醇是串联反应中决定速率的步骤。有趣的是，当氟代芳基酮经历多步串联催化时，氯代和溴代芳基酮仅经历单步CC偶联反应，最终生成联芳基酮。与基于吡唑的Pd化合物不同，前驱体PdCl2和膦基相关配合物（PPh 3）2 PdCl 2和（PPh 3）4 Pd不能表现出串联催化作用。
• Bitopic Phenylene-Linked Bis(pyrazolyl)methane Ligands:  Preparation and Supramolecular Structures of Hetero- and Homobimetallic Complexes Incorporating Organoplatinum(II) and Tricarbonylrhenium(I) Centers
  作者：Daniel L. Reger、Russell P. Watson、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia

  DOI：10.1021/om049112f

  日期：2005.3.1

  phenylene-linked bis(pyrazolyl)methane ligands α,α,α‘,α‘-tetra(1-pyrazolyl)-m-xylene (m-[CH(pz)2]2C6H4, Lm), α,α,α‘,α‘-tetra(1-pyrazolyl)-p-xylene (p-[CH(pz)2]2C6H4, Lp), and α,α,α‘,α‘-tetrakis(4-benzylpyrazol-1-yl)-p-xylene (p-[CH(4Bnpz)2]2C6H4, 4BnLp) have been synthesized in order to prepare hetero- and homobimetallic complexes incorporating tricarbonylrhenium(I) and bis(p-tolyl)platinum(II) fragments

  新的固定的几何形状，亚苯基连接的双（吡唑基）甲烷配体α，α，α”，α'-四（1-吡唑基） -米二甲苯（米- [CH（PZ）2 ] 2 C ^ 6 ħ 4，L m），α，α，α'，α'-四（1-吡唑基）-对二甲苯（p- [CH（pz）2 ] 2 C 6 H 4，L p）和α，α， α'，α'-四（4-苄基吡唑-1-基）-对二甲苯（p- [CH（4Bn pz）2 ] 2 C 6 H 4，40亿为了制备掺入三羰基hen（I）和双（对甲苯基）铂（II）片段的杂双金属和同双金属配合物，已经合成了L p）。实现了一个rh中心与L m的配位，得到了单金属rh配合物 m- [CH（pz）2 ] 2 C 6 H 4 } Re（CO）3 Br，然后结合了第二个金属中心得到了异双金属复合物 μ - m- [CH（pz）2 ] 2 C 6 H 4 } [Re（CO）3 Br] [Pt（p-tolyl）2 ]。每个配体的同双金属rh络合物
• Monofluoride Bridged, Binuclear Metallacycles of First Row Transition Metals Supported by Third Generation Bis(1-pyrazolyl)methane Ligands: Unusual Magnetic Properties
  作者：Daniel L. Reger、Elizabeth A. Foley、Russell P. Watson、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith、Fernande Grandjean、Gary J. Long

  DOI：10.1021/ic901352p

  日期：2009.11.16

  a linear or nearly linear M−F−M bridging arrangement. NMR results indicate that [Zn2(μ-F)(μ-Lm)2](BF4)3 retains its dimeric structure in solution. The [Ni2(μ-F)2(μ-Lm)2](BF4)2 complex has a dibridging fluoride structure that has a six-coordination environment about each nickel(II) ion. In the solid state, the [Fe2(μ-F)(μ-Lm)2](BF4)3 and [Co2(μ-F)(μ-Lm)2](BF4)3 complexes show weak intramolecular antiferromagnetic

  M（BF 4）2 · x H 2 O，其中M为Fe，Co，Cu和Zn，与对位双（吡唑基）甲烷配体m- [CH（pz）2 ] 2 C 6 H的反应4，大号米，其中PZ为吡唑环，产生了一氟化桥，双核[M 2（μ-F）（μ-大号米）2 ]（BF 4）3种配合物。相反，L m与Ni（BF 4）2 ·6H 2 O的相似反应产生双桥[Ni2（μ-F）2（μ-大号米）2 ]（BF 4）2。七个[M 2（μ-F）（μ- L m）2 ]（BF 4）3配合物的固态结构表明，二价金属离子处于五配位，三角双锥体，配位环境中，且线性或接近线性的MF-M桥接安排。NMR结果表明，[锌2（μ-F）（μ-大号米）2 ]（BF 4）3保持其二聚体结构在溶液中。[Ni 2（μ-F）2（μ-大号米）2 ]（BF 4）2络合物具有具有约每镍六配位环境中的dibridging氟化物结构（II）离子。在固体状态下，的[Fe 2（μ-F）（μ-大号米）2
• Metallacycles of Iron, Zinc, and Cadmium Assembled by Polytopic Bis(pyrazolyl)methane Ligands and Fluoride Abstraction from BF₄^-
  作者：Daniel L. Reger、Russell P. Watson、James R. Gardinier、Mark D. Smith、Perry J. Pellechia

  DOI：10.1021/ic0613154

  日期：2006.12.1

  [Fe2(mu-F)(mu-Lm)2](BF4)3 (1) and [Zn2(mu-F)(mu-Lm)2](BF4)3 (2), in which a single fluoride ligand and two Lm molecules bridge the two metal centers. The reaction of [Cd2(thf)5](BF4)4 with Lm results in the complex [Cd2(mu-F)2(mu-Lm)2](BF4)2 (3), which contains dimeric cations in which two fluoride and two Lm ligands bridge the cadmium centers. Equimolar amounts of the tritopic ligand L3 and Zn(BF4)2.5H2O

  芳烃连接的双（吡唑基）甲烷配体间-双[双（1-吡唑基）甲基]苯（间-[CH（pz）2] 2C6H4，Lm）与1,3,5-tris [bis（ 1-吡唑基）甲基]苯（1,3,5- [CH（pz）2] 3C6H3，L3）与二价铁，锌和镉的BF4-盐会导致BF4-析出氟化物并形成桥接的氟化物金属环配合物。用Lm处理Fe（BF4）2.6H2O和Zn（BF4）2.5H2O会生成[Fe2（mu-F）（mu-Lm）2]（BF4）3（1）和[Zn2（mu-F） （μ-Lm）2]（BF 4）3（2），其中单个氟化物配体和两个Lm分子桥接两个金属中心。[Cd2（thf）5]（BF4）4与Lm的反应生成复合物[Cd2（mu-F）2（mu-Lm）2]（BF4）2（3），其中包含二聚阳离子，其中两个氟化物和两个Lm配体桥接镉中心。三摩尔配体L3和Zn（BF4）2的等摩尔量。5H2O反应生成相关的单氟化桥连络合物[Z