ethyl (2R)-2-amino-3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5-methyl-6,11-dihydropyrido[2,3-c][2]benzazepin-11-yl]sulfanyl]propanoate | 693272-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-amino-3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5-methyl-6,11-dihydropyrido[2,3-c][2]benzazepin-11-yl]sulfanyl]propanoate
• CAS: 693272-08-1
• 化学式: C₂₉H₂₈F₂N₄O₃S
• 分子量: 550.629
• InChiKey: QSMAZTBGWFBREY-PVCWFJFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-amino-3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5-methyl-6,11-dihydropyrido[2,3-c][2]benzazepin-11-yl]sulfanyl]propanoate 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到ethyl (2E)-2-diazo-3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5-methyl-6,11-dihydropyrido[2,3-c][2]benzazepin-11-yl]sulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的三步法进行α-氨基酯的脱氨基反应。在合成CysLT1拮抗剂中的应用

  摘要：

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.118
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5-methyl-6,11-dihydropyrido[2,3-c][2]benzazepin-11-yl]sulfanyl]-2-formamidopropanoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (2R)-2-amino-3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5-methyl-6,11-dihydropyrido[2,3-c][2]benzazepin-11-yl]sulfanyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的三步法进行α-氨基酯的脱氨基反应。在合成CysLT1拮抗剂中的应用

  摘要：

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.118

文献信息

• NEW TRICYCLIC DERIVATIVES AS LTD4 ANTAGONISTS
  申请人：Laboratorios Almirall, S.A.

  公开号：EP1560834B1

  公开（公告）日：2008-06-25
• US7557212B2
  申请人：——

  公开号：US7557212B2

  公开（公告）日：2009-07-07
• Efficient three-step sequence for the deamination of α-aminoesters. Application to the synthesis of CysLT1 antagonists
  作者：Alfredo González、Daniel Pérez、Carles Puig、Hamish Ryder、Jordi Sanahuja、Laia Solé、Jordi Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.118

  日期：2009.6

  and efficient three-step sequence for the deamination of α-aminoesters is reported. This method is based on the NaBH4-mediated selective reduction of α-diazoesters to α-hydrazonoesters and has been successfully applied to the deamination of several representative α-aminoesters including some l-cysteine ethyl ester derivatives, key intermediates in the synthesis of a series of CysLT1 antagonists.

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。