1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromide | 213755-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromide
• 英文别名: 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)ethanone;hydrobromide
• CAS: 213755-87-4
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₆Cl₂N₂OS
• 分子量: 424.189
• InChiKey: AXKJZNZBVAZMGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromide 在 乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 以to give 3-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobuty]-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrobromide as a white solid (4.5 g), m.p. 241-244° C.的产率得到3-[1-(3,4-Dichlorophenyl)cyclobuty]-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-arylmethylene-2-imino-2,3-dihydrothiazoles and derivatives and their pharmaceutical use

  摘要：

  化合物I的配方包括其它对映体的混合物，其中Ar是苯基、萘基或苯并[b]噻吩基，每个基团都可以选择性地取代；R1和R2可以相同或不同，独立地是a) H，b) 包含1至6个碳原子的烷基，c) 包含3至6个碳原子的烯基，d) 包含3至7个碳原子的环烷基，e) 环烷基甲基，其中环中包含3至7个碳原子，f) 可选地取代的芳基或杂环芳基，g) 可选地取代的芳基烷基或杂环芳基烷基；或者R1和R2形成一个烷基链，可以选择性地被一个或多个含1至3个碳原子的烷基取代，使它们与它们所连接的原子一起形成一个5或6元环；R3是a) H，b) 可选地取代的芳基或杂环芳基，c) 可选地取代的芳基甲基；或d) 含有3至6个碳原子的烷氧基烷基；R4和R5可以相同或不同，独立地是含有1至3个碳原子的烷基，或者R4和R5与它们所连接的原子一起形成一个含有3至6个碳原子的环烷基环；描述了制备这种化合物的过程；含有这种化合物的组合物以及它们在治疗抑郁症、焦虑症、帕金森病、肥胖症、认知障碍、癫痫、神经系统疾病以及作为神经保护剂的用途。

  公开号：

  US06187802B1
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 乙酮,2-溴-1-[1-(3,4-二氯苯基)环丁基]- 在 乙醇 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以to give 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromide as a white solid (16.3 g), m.p. 156-158° C.的产率得到1-[1-(3,4-dichlorophenyl)cyclobutyl]-2-(2-imidazolin-2-ylthio)ethanone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-arylmethylene-2-imino-2,3-dihydrothiazoles and derivatives and their pharmaceutical use

  摘要：

  化合物I的配方包括其它对映体的混合物，其中Ar是苯基、萘基或苯并[b]噻吩基，每个基团都可以选择性地取代；R1和R2可以相同或不同，独立地是a) H，b) 包含1至6个碳原子的烷基，c) 包含3至6个碳原子的烯基，d) 包含3至7个碳原子的环烷基，e) 环烷基甲基，其中环中包含3至7个碳原子，f) 可选地取代的芳基或杂环芳基，g) 可选地取代的芳基烷基或杂环芳基烷基；或者R1和R2形成一个烷基链，可以选择性地被一个或多个含1至3个碳原子的烷基取代，使它们与它们所连接的原子一起形成一个5或6元环；R3是a) H，b) 可选地取代的芳基或杂环芳基，c) 可选地取代的芳基甲基；或d) 含有3至6个碳原子的烷氧基烷基；R4和R5可以相同或不同，独立地是含有1至3个碳原子的烷基，或者R4和R5与它们所连接的原子一起形成一个含有3至6个碳原子的环烷基环；描述了制备这种化合物的过程；含有这种化合物的组合物以及它们在治疗抑郁症、焦虑症、帕金森病、肥胖症、认知障碍、癫痫、神经系统疾病以及作为神经保护剂的用途。

  公开号：

  US06187802B1

文献信息

• SUBSTITUTED 4-ARYLMETHYLENE-2-IMINO-2,3-DIHYDROTHIAZOLES AND DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0970090A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US6187802B1
  申请人：——

  公开号：US6187802B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• [EN] SUBSTITUTED 4-ARYLMETHYLENE-2-IMINO-2,3-DIHYDROTHIAZOLES AND DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] 4-ARYLMETHYLENE-2-IMINO-2,3-DIHYDROTHIAZOLES SUBSTITUES, LEURS DERIVES, ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998041528A1

  公开（公告）日：1998-09-24

  (EN) Compounds of Formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof in the form of individual enantiomers, racemates, or other mixtures of enantiomers, in which Ar is phenyl, naphthyl or benzo[$i(b)]thiophenyl, each of which may be optionally substituted; R1 and R2, which may be the same or different, independently are a) H, b) an alkyl group containing 1 to 6 carbon atoms, c) an alkenyl group containing 3 to 6 carbon atoms, d) a cycloalkyl group containing 3 to 7 carbon atoms, e) a cycloalkylmethyl group in which the ring contains 3 to 7 carbons atoms, f) an aryl or heteroaryl group optionally substituted, g) an arylalkyl or heteroarylalkyl group each optionally substituted; or R1 and R2 form an alkylene chain optionally substituted by one or more alkyl groups each containing 1 to 3 carbon atoms, such that, together with the atoms to which they are attached, they form a 5 or 6 membered ring; R3 is a) H, b) an aryl or heteroaryl group each optionally substituted, c) an optionally substituted arylmethyl group; or d) an alkoxyalkyl group containing 3 to 6 carbon atoms; and R4 and R5, which may be the same or different, independently are an alkyl group containing 1 to 3 carbon atoms, or R4 and R5 together with the atom to which they are attached from a cylcloalkyl ring containing 3 to 6 carbon atoms; processes to prepare such compounds; compositions containing such compounds and their use in the treatment of depression, anxiety, Parkinson's disease, obesity, cognitive disorders, seizures, neurological disorders and as neuroprotective agents; are described.(FR) L'invention concerne les composés selon formule (I), ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, sous forme d'énantiomères individuels, de composés racémiques ou d'autres mélanges d'énantiomères. Ar est phényle, naphthyle or benzo[$i(b)]thiphényle, pouvant être chacun substitué. R1 et R2, qui peuvent être similaires ou différents sont indépendamment a) H, b) un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, c) un groupe alcényle contenant 3 à 6 atomes de carbone, d) un groupe cycloalkyle contenant 3 à 7 atomes de carbone, e) un groupe cycloalkylméthyle dans lequel la chaîne contient 3 à 7 atomes de carbone; f) un groupe aryle or hétéroaryle éventuellement substitué, g) un groupe arylalkyle ou hétéroarylalkyle chacun éventuellement substitué. Mais R1 et R2 peuvent également être une chaîne alkylène éventuellement substituée par un ou plusieurs groupes alkyle contenant chacun 1 à 3 atomes de carbone, de sorte que, ensemble avec les atomes auxquels ils ont fixés, ils forment une chaîne de 5 à 6 éléments. R3 est a) h, b) un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué, c) un groupe arylméthyle éventuellement substitué, ou d) un groupe alcoxyalkyle contenant 3 à 6 atomes, de carbone. R4 et R5, qui peuvent être semblables ou différents, sont indépendamment un groupe alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone. Mais R4 et R5 peuvent également, ensemble avec l'atome auquel ils sont liés, former une chaîne cycloalkyle contenant 3 à 6 atomes de carbone. L'invention concerne aussi des procédés permettant de préparer ces composés, des compositions à base de ces composés, leur utilisation pour traiter la dépression, l'anxiété, la maladie de Parkinson, l'obésité, les troubles cognitifs, les crises, les troubles neurologiques, et leur utilisation comme agents neuroprotecteurs.