Benzyl-<7,7-(ethylendioxy)-9,9-dimethyl-4-oxobicyclo<3.3.1>non-2-en-2-yl>-carbonat | 108586-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-<7,7-(ethylendioxy)-9,9-dimethyl-4-oxobicyclo<3.3.1>non-2-en-2-yl>-carbonat
• 英文别名: benzyl (9',9'-dimethyl-4'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,7'-bicyclo[3.3.1]non-2-ene]-2'-yl) carbonate
• CAS: 108586-81-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: NPFWBQKKYOEMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-<7,7-(ethylendioxy)-9,9-dimethyl-4-oxobicyclo<3.3.1>non-2-en-2-yl>-carbonat 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 13,13-(Ethylendioxy)-cis-3-4,8,12-trinortaxan-2,10-dion
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成紫杉烷衍生物

  摘要：

  紫杉烷衍生物的立体选择性合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720113
• 作为产物：
  描述：

  7,7-(Ethylendioxy)-9,9-dimethylbicyclo<3.3.1>nonan-2,4-dion 、 氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Benzyl-<7,7-(ethylendioxy)-9,9-dimethyl-4-oxobicyclo<3.3.1>non-2-en-2-yl>-carbonat
  参考文献：
  名称：

  德·马约·雷肯蒂恩·艾伦。Ein kurzer weg zum双环[5.3.1。]泛烷系统。

  摘要：

  de Mayo序列已用于烯酮的有效合成，烯酮是紫杉烷衍生物合成中的关键中间体。碳酸烯丙酯的钯催化反应，并通过逆醛醇缩合反应和烯丙基化反应得到高度官能化的七-烯丙基。八环和。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84658-4

文献信息

• De-mayo-reaktionen mit allen. Ein kurzer weg zum bicyclo[5.3.1.]undecansystem der taxane.
  作者：Reinhard Kaczmarek、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84658-4

  日期：1986.1

  The de Mayo sequence has been applied to an efficient synthesis of the enone , a key intermediate in the synthesis of taxane derivatives. The palladium-catalyzed reaction of the allyl carbonates and gives via retro-aldol reaction and allylation the highly functionalized seven- resp. eightmembered rings and .

  de Mayo序列已用于烯酮的有效合成，烯酮是紫杉烷衍生物合成中的关键中间体。碳酸烯丙酯的钯催化反应，并通过逆醛醇缩合反应和烯丙基化反应得到高度官能化的七-烯丙基。八环和。
• NEH, HARRIBERT;KUHLING, ANDREA;BLECHERT, SIEGFRIED, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 101-109
  作者：NEH, HARRIBERT、KUHLING, ANDREA、BLECHERT, SIEGFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselektive Synthesen von Taxan-Derivaten
  作者：Harribert Neh、Andrea Kühling、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/hlca.19890720113

  日期：1989.2.1

  Stereoselective Synthesis of Taxane Derivatives

  紫杉烷衍生物的立体选择性合成