1-cyclopropyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 74480-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-cyclopropyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-1-cyclopropylethan-1-one；2-(benzenesulfonyl)-1-cyclopropylethanone
• CAS: 74480-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: LGCDYSXJGZTOMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  414.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone 生成 (cyclopropylethynylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  JAE, WOOK LEE;DONG, YOUNG OH, SYNLETT,(1990) N, C. 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (苯磺酰)乙酸 、 环丙基甲酰氯 在 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以80%的产率得到1-cyclopropyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  温和条件下磺酰乙酸与酰氯缩合脱羧一锅法合成β-酮砜

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10591

文献信息

• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。
• N-bromosuccinimide mediated decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates toward β-keto sulfones: Evaluation of human carboxylesterase 1 activity
  作者：Fuzhong Han、Bobo Su、Peifang Song、Yaqiao Wang、Lina Jia、Shanshan Xun、Minggang Hu、Liwei Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.024

  日期：2018.10

  decarboxylative sulfonylation of β-keto acids with sodium sulfinates is developed. The transformation exhibits a broad substrate scope and good functional group tolerance. Preliminary mechanistic studies showed that this reaction is likely to proceed through a nucleophilic substitution of β-keto acid with sulfonyl bromide pathway. All synthesized β-keto sulfones were evaluated the inhibitory effect against human

  开发了由N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的β-酮酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应。该转化表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。初步的机理研究表明，该反应很可能通过磺酰溴途径对β-酮酸进行亲核取代而进行。评价所有合成的β-酮砜对人羧酸酯酶1（CES1）的抑制作用。这项研究为有效合成广泛存在于生物活性天然产物和药物制剂中的β-酮砜提供了一种简便的策略。
• Preparation of .beta.-keto sulfones from [(phenylsulfonyl)methylene]dilithium and acid chlorides
  作者：Marcus W. Thomsen、Beth M. Handwerker、Stephanie A. Katz、Robert B. Belser

  DOI：10.1021/jo00239a051

  日期：1988.2
• Mussatto, Maria Cristina; Savoia, Diego; Trombini, Claudio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 260 - 263
  作者：Mussatto, Maria Cristina、Savoia, Diego、Trombini, Claudio、Umani-Ronchi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Thomsen, Marcus W.; Handwerker, Beth M.; Katz, Stephanie A., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1433 - 1436
  作者：Thomsen, Marcus W.、Handwerker, Beth M.、Katz, Stephanie A.、Fisher, Susan A.

  DOI：——

  日期：——