2,4-Diamino-buttersaeure-methylester | 37529-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Diamino-buttersaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 2,4-diaminobutanoate
• CAS: 37529-96-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD19203984
• 分子量: 132.162
• InChiKey: MWFJEMDAQUMOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diamino-buttersaeure-methylester 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-diamino-N-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  侧链氨基氮供体原子对氨基异羟肟酸金属络合的影响：新的二氨基异羟肟酸酯比Fe（III）螯合Ni（II）的作用更强

  摘要：

  二氨基异羟肟酸2,6-二氨基-N-羟基己酰胺（赖氨酸异羟肟酸（Lysha）， 2,4-二氨基-N-羟基丁酰胺 （2,4-二氨基丁氧基异羟肟酸，Dambha）和2,3-二氨基-N-羟基丙酰胺（2,3-二氨基丙氧基异羟肟酸，Dampha）与锰（II），钴（II），铁（II），镍（II），铜（II），锌（II），铁（III），铝（III）和钼（VI） pH电位，紫外可见分光光度法和电子病历方法。后两种二氨基异羟肟酸被合成为新的配体和表征。将结果与简单的α-氨基酸衍生物α-丙氨酸异羟肟酸（α-Alaha）的结果和侧链的影响进行了比较氨基对配位模式和所形成的配合物的稳定性进行了评价。不出所料，侧链 氨基 氮原子Lysha的产品与任何已研究的金属都不协调，但对于可能的进一步相互作用仍然是自由的。氨基根本不与铝（III）或铁（III）配位，并且侧链越靠近氨基 位于α-氨基异羟肟酸残基上，稳定性越差 异羟

  DOI：

  10.1039/b111184a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴丁酸甲酯 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,4-Diamino-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CYCLIC AMIDINES

  摘要：

  该发明涉及一种合成环氨基甲酸盐的创新方法。合成从β-、γ-或δ-内酯开始，该内酯经过双溴化。在羧基酯化后，溴原子被亲核取代，得到相应的二氨基化合物。随后通过与正酯、亚胺酯或硫代亚胺的反应实现环氨基甲酸盐的环闭合。由于插入额外步骤以以对映纯形式回收二氨基化合物，因此可以立体选择性地合成环氨基甲酸盐的对映体。

  公开号：

  US20110178292A1

文献信息

• Das unterschiedliche massenspektrometrische Fragmentierungsverhalten von Lysinmethylester und dessenN,N?-Diacetylderivat. 27. Mitteilung �ber das massenspektrometrische Verhalten von Stickstoffverbindungen
  作者：Felix Roessler、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19770600209

  日期：1977.3.9

  The Different Behaviour of Lysine Methyl Ester and its N,N′-Diacetyl Derivative under Electron Impact

  电子冲击下赖氨酸甲基酯及其N，N'-二乙酰基衍生物的不同行为
• Competitive intramolecular aminolysis: Relative rates of 5- and 6-membered lactam ring closure
  作者：Kevin H. Patterson、Gary J. Depree、Johannes A. Zender、Peter J. Morris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76532-4

  日期：1994.1

  5-Dape Me) undergoes competitive intramolecular aminolysis to 5-aminomethyl-2-pyrrolidinone (L5) and 5-amino-2-piperidinone (L6) in dilute alkaline aqueous solution at 25°C. Use of this single compound provides an ideal case for assessing the relative rates of 5- and 6-membered lactam ring closure. Assessments are also made using the intramolecular aminolysis of pairs of compounds: methyl 2,4-diaminobutanoate

  4,5-二氨基戊酸甲酯（4,5-Dape Me）在25°C的稀碱性水溶液中经历竞争性分子内氨解反应，生成5-氨基甲基-2-吡咯烷酮（L5）和5-氨基-2-哌啶酮（L6）。该单一化合物的使用为评估5元和6元内酰胺闭环的相对比率提供了理想的案例。还使用化合物对的分子内氨解进行评估：2,4-二氨基丁酸甲酯（2,4-Dab Me）和2,5-二氨基戊酸甲酯（2,5-Dape Me）；4-氨基丁酸甲酯（4-Ab Me）和5-氨基戊酸甲酯（5-Ape Me）。
• Struktur und Stabilität von Schwermetallkomplexen basischer Aminosäuren mit und ohne Imidazolring
  作者：Werner Schaeg、Friedhelm Schneider

  DOI：10.1515/bchm2.1961.326.1.40

  日期：1961.1
• SYNTHESIS OF CYCLIC AMIDINES
  申请人：Lentzen George

  公开号：US20110178292A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to an innovative method for synthesis of cyclic amidines. The synthesis starts from a β-, γ- or δ-lactone which is twofold brominated. After esterification of the carboxyl function, the bromine atoms are nucleophilically substituted and the corresponding diamino compound is obtained. The ring closure to the cyclic amidine is accomplished subsequently by reaction with orthoester, imidate or thioimidate. Owing to interposing additional steps for recovery of the diamino compound in enantiomerically pure form, the enantiomers of the cyclic amidines can be stereoselectively synthesized.

  该发明涉及一种合成环氨基甲酸盐的创新方法。合成从β-、γ-或δ-内酯开始，该内酯经过双溴化。在羧基酯化后，溴原子被亲核取代，得到相应的二氨基化合物。随后通过与正酯、亚胺酯或硫代亚胺的反应实现环氨基甲酸盐的环闭合。由于插入额外步骤以以对映纯形式回收二氨基化合物，因此可以立体选择性地合成环氨基甲酸盐的对映体。
• Effects of side chain amino nitrogen donor atoms on metal complexation of aminohydroxamic acids: New diaminohydroxamates chelating Ni(ii) more strongly than Fe(iii)
  作者：Éva A. Enyedy、Hajnalka Csóka、István Lázár、Giovanni Micera、Eugenio Garribba、Etelka Farkas

  DOI：10.1039/b111184a

  日期：——

  further interactions. The amino groups do not co-ordinate to aluminium(III) or iron(III) at all and the closer the side chain amino group is situated to the α-aminohydroxamic residue the less stable the hydroxamate complex formed in the order of Lysha, Dambha, Dampha, and hydrolytic processes become increasingly dominant. The co-ordination of the side chain amino nitrogen of Dampha and Dambha to nickel(II)

  二氨基异羟肟酸2,6-二氨基-N-羟基己酰胺（赖氨酸异羟肟酸（Lysha）， 2,4-二氨基-N-羟基丁酰胺 （2,4-二氨基丁氧基异羟肟酸，Dambha）和2,3-二氨基-N-羟基丙酰胺（2,3-二氨基丙氧基异羟肟酸，Dampha）与锰（II），钴（II），铁（II），镍（II），铜（II），锌（II），铁（III），铝（III）和钼（VI） pH电位，紫外可见分光光度法和电子病历方法。后两种二氨基异羟肟酸被合成为新的配体和表征。将结果与简单的α-氨基酸衍生物α-丙氨酸异羟肟酸（α-Alaha）的结果和侧链的影响进行了比较氨基对配位模式和所形成的配合物的稳定性进行了评价。不出所料，侧链 氨基 氮原子Lysha的产品与任何已研究的金属都不协调，但对于可能的进一步相互作用仍然是自由的。氨基根本不与铝（III）或铁（III）配位，并且侧链越靠近氨基 位于α-氨基异羟肟酸残基上，稳定性越差 异羟