(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrimidic acid ethyl ester | 17343-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrimidic acid ethyl ester
• CAS: 17343-60-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: LNVJASHUOUDJDM-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrimidic acid ethyl ester 在 硫化氢 作用下， 生成 Carbobenzoxy-L-valin-thionethylester
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Schmidt,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 695, p. 217 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methyl-butyrimidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  杆菌肽的合成研究。四、亚氨基醚偶联法合成噻唑啉肽

  摘要：

  为了全合成杆菌肽A，研究了噻唑啉肽的合成方法。源自甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸或L-异亮氨酸的苄氧羰基氨基烷基亚氨基乙醚与L-半胱氨酸乙酯盐酸盐偶联得到相应的噻唑啉肽，即半胱氨酸肽的脱水形式。虽然 L-胱氨酸是从这些噻唑啉肽的酸水解产物中获得的，但在用碱或氨水处理后水解得到 DL-胱氨酸。此外，碱处理也引起与噻唑啉环相邻的氨基酸残基的外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2945

文献信息

• Ried,W.; Schmidt,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 695, p. 217 - 225
  作者：Ried,W.、Schmidt,E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies of Bacitracin. IV. Synthesis of Thiazoline Peptides by Iminoether Coupling Method
  作者：Yoshihiro Hirotsu、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.40.2945

  日期：1967.12

  method of the thiazoline peptide was investigated. A benzyloxycarbonylaminoalkylimino ethyl ether derived from glycine, L-alanine, L-valine, L-leucine or L-isoleucine was coupled with ethyl L-cysteinate hydrochloride to afford the corresponding thiazoline peptide, that is, a dehydrated form of cysteine peptide. While L-cystine was obtained from acid hydrolyzates of those thiazoline peptides, hydrolysis

  为了全合成杆菌肽A，研究了噻唑啉肽的合成方法。源自甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸或L-异亮氨酸的苄氧羰基氨基烷基亚氨基乙醚与L-半胱氨酸乙酯盐酸盐偶联得到相应的噻唑啉肽，即半胱氨酸肽的脱水形式。虽然 L-胱氨酸是从这些噻唑啉肽的酸水解产物中获得的，但在用碱或氨水处理后水解得到 DL-胱氨酸。此外，碱处理也引起与噻唑啉环相邻的氨基酸残基的外消旋化。