2,6-di-tert-butyl-4-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)phenol | 61365-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)phenol
• 英文别名: Phenol, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[phenyl(phenylsulfonyl)methyl]-；4-[benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-2,6-ditert-butylphenol
• CAS: 61365-64-8
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃S
• 分子量: 436.615
• InChiKey: CKLIJJAVHYKNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)phenol 在 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(phenyl(phenylthio)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  作为砜来源的雕白粉：对醌甲基化物和烷基/烯丙基卤化物的磺酰化

  摘要：

  使用对醌甲基化物、雕白粉和烷基/烯丙基卤化物通过一锅三组分反应开发了二芳基次甲基取代的烷基砜的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202200408
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 hydrazine hydrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TBAB-Catalyzed 1,6-Conjugate Sulfonylation of para-Quinone Methides: A Highly Efficient Approach to Unsymmetrical gem-Diarylmethyl Sulfones in Water

  摘要：

  已开发出一种在水中基于四丁基溴化铵（TBAB）促进的磺酰-1,6-共轭加成途径的对苯醌甲烯与磺酰基腙的高效磺化反应。该反应提供了一种绿色和可持续的方法来合成各种非对称二芳基甲基砜，表现出良好的官能团容忍性、可扩展性和区域选择性。进一步转化所得的二芳基甲基砜提供了一种有效的途径来合成一些官能化分子。

  DOI：

  10.3390/molecules25030539

文献信息

• Metal-Free, Acid/Phosphine-Induced Regioselective Thiolation of <i>p</i>-Quinone Methides with Sodium Aryl/Alkyl Sulfinates
  作者：Biquan Xiong、Shipan Xu、Yu Liu、Ke-Wen Tang、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02390

  日期：2021.1.15

  with sodium aryl/alkyl sulfinates has been established using an acid/phosphine-induced radical route under transition-metal-free conditions. A broad range of sodium aryl/alkyl sulfinates and p-quinone methides (p-QMs) are compatible for the reaction, giving the expected products with good to excellent yields. Control experiments were also performed to gain insights into the generation mechanism of thiyl

  在无过渡金属的条件下，使用酸/膦诱导的自由基途径，建立了一种简单有效的方法，用于对苯醌甲基的区域选择性硫醇化与芳基/烷基亚磺酸钠。广泛的芳基/烷基亚磺酸钠和对醌甲基化物（p -QMs）可用于该反应，从而以高至优异的收率获得预期的产物。还进行了对照实验，以深入了解巯基自由基的生成机理和氢原子转移过程。该协议为形成碳硫键提供了一种安全可行的方法。
• 一种水相中制备偕二芳基甲基砜类化合物的 方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN107501139B

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种利用硫杂1,6‑共轭加成反应在水相中合成偕二芳基甲基砜类化合物的方法。对亚甲基苯醌和芳基亚磺酸钠在勃朗斯特酸的作用下发生硫杂1,6‑共轭加成反应，快速高效地合成了式（Ⅰ）所示偕二芳基甲基砜类化合物。本发明基于硫杂1,6‑共轭加成反应，具有原料廉价易得，原子经济性高，无需使用金属试剂、还原剂和有毒溶剂，操作简单，绿色环保的优点。本发明方法中采用的溶剂是水。水是一种来源广泛，成本较低且对环境无害的溶剂。同时，与常见有机溶剂比较，水对该反应有明显促进作用。
• Koutek,B. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2250 - 2255
  作者：Koutek,B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KOUTEK B.; PAVLICKOVA L.; VELEK J.; SOUCEK M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1976, 41, NO 8, 2250-2255
  作者：KOUTEK B.、 PAVLICKOVA L.、 VELEK J.、 SOUCEK M.

  DOI：——

  日期：——
• TBAB-Catalyzed 1,6-Conjugate Sulfonylation of para-Quinone Methides: A Highly Efficient Approach to Unsymmetrical gem-Diarylmethyl Sulfones in Water
  作者：Zhang-Qin Liu、Peng-Sheng You、Liang-Dong Zhang、Da-Qing Liu、Sheng-Shu Liu、Xiao-Yu Guan

  DOI：10.3390/molecules25030539

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of para-quinone methides with sulfonyl hydrazines in water has been developed on the basis of the mode involving a tetrabutyl ammonium bromide (TBAB)-promoted sulfa-1,6-conjugated addition pathway. This reaction provides a green and sustainable method to synthesize various unsymmetrical diarylmethyl sulfones, showing good functional group tolerance, scalability, and regioselectivity. Further transformation of the resulting diarylmethyl sulfones provides an efficient route to some functionalized molecules.

  已开发出一种在水中基于四丁基溴化铵（TBAB）促进的磺酰-1,6-共轭加成途径的对苯醌甲烯与磺酰基腙的高效磺化反应。该反应提供了一种绿色和可持续的方法来合成各种非对称二芳基甲基砜，表现出良好的官能团容忍性、可扩展性和区域选择性。进一步转化所得的二芳基甲基砜提供了一种有效的途径来合成一些官能化分子。