(but-3-en-2-ylsulfonyl)benzene | 54897-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (but-3-en-2-ylsulfonyl)benzene
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)-1-butene；(But-3-ene-2-sulfonyl)benzene；but-3-en-2-ylsulfonylbenzene
• CAS: 54897-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: NQSMHCACYCRLNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (but-3-en-2-ylsulfonyl)benzene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3,4-dibromobutan-2-yl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (but-3-en-2-ylsulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Allylic Alkylation Enabled by Organophotoredox Catalysis
  作者：Koji Takizawa、Tomoyuki Sekino、Shunta Sato、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201902509

  日期：2019.7

  Co‐catalyzed allylic substitution reactions have received little attention, arguably because of the lack of any known advantage of Co catalysis over either Rh or Ir catalysis. Described here is a general and regioselective Co‐catalyzed allylic alkylation using an in situ catalyst activation by organophotoredox catalysis. This noble‐metal‐free catalytic system exhibits unprecedentedly high reactivities

  共催化的烯丙基取代反应很少受到关注，这可能是由于Co催化相对于Rh或Ir催化缺乏任何已知的优势。这里描述的是一般的和区域选择性的共催化烯丙基烷基化反应，使用有机光氧化还原催化原位催化剂活化。这种无贵金属的催化体系首次展示了与烯丙基砜的烯丙基化反应的前所未有的高反应活性和区域选择性，与相关的Rh和Ir催化反应相比，它代表了Co催化方法的独特合成效用。
• Tungsten-Catalyzed Allylic Substitution with a Heteroatom Nucleophile: Reaction Development and Synthetic Applications
  作者：Yaoyao Xu、Muhammad Salman、Shahid Khan、Junjie Zhang、Ajmal Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01632

  日期：2020.9.4

  nucleophile was developed. The reaction utilizes inexpensive and readily available (CH3CN)3W(CO)3 as a precatalyst and proceeds at 60 °C temperature in the presence of 2,2′-bipyridine and its derivatives as ligand. The synthetic utility of allylic sulfones as electrophile was further demonstrated through Suzuki–Miyaura cross-coupling as showcased by the formal synthesis of (±)-hinokiresinol.

  开发了钨催化的亚磺酸钠作为杂原子亲核试剂的烯丙基烯丙基化。该反应利用廉价且容易获得的（CH 3 CN）3 W（CO）3作为预催化剂，并在2,2'-联吡啶及其衍生物作为配体的存在下于60°C进行。（±）-hinokiresinol的正式合成表明，通过Suzuki-Miyaura交叉偶联进一步证明了烯丙基砜作为亲电试剂的合成效用。
• Chiral Lithiated Allylic α-Sulfonyl Carbanions: Experimental and Computational Study of Their Structure, Configurational Stability, and Enantioselective Synthesis
  作者：Frank Gerhards、Nicole Griebel、Jan Runsink、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/chem.201503123

  日期：2015.12.1

  of sulfone (R)‐EtCHCHCH(Et)SO2tBu (94 % ee) with nBuLi in THF at −105 °C occurred with a calculated enantioselectivity of 93 % ee and gave carbanion (M)‐[EtCHCHC(Et)SO2tBu]Li, the deuteration and alkylation of which with CF3CO2D and MeOCH2I, respectively, proceeded with high enantioselectivities. Time‐dependent deuteration of the enantioenriched carbanion (M)‐[EtCHCHC(Et)SO2tBu]Li in THF gave a

  的X射线晶体结构分析的锂化烯丙基α-磺酰基负碳离子[CH 2 CHC（Me）的SO 2 PH]李⋅二甘醇二甲醚，[ C ^ C ^ 6 ħ 8 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA和[ C ^ C ^ 7 ħ 10 SO 2吨卜]李⋅ PMDETA显示二聚体和单体CIP中，具有几乎平坦的阴离子个C原子的，只有ö 李键，几乎平面烯丙基单元具有较强的ç  C键长度交替和s-反绕C1构象 C2 。他们采用C1S构象，与通常在烷基和芳基取代的α-磺酰基碳负离子上发现的构象相似。[EtCH 3 CHC（Et）SO 2 t Bu] Li在THF中的结晶在164 K下发现，单体与二聚体之间的平衡比为83:17，这与低温NMR光谱法相似。根据NMR光谱，C1处的孤对轨道与CC双键强烈相互作用。低温6栗，1个h的NOE实验[EtCHCHC（ET）SO 2吨卜]锂在THF点仅具有ö单体CIP中之间的平衡李键并且具有均为O
• Relevance of oxyanion stereochemistry to chirality transfer in anionic oxy-Cope rearrangements
  作者：Leo A. Paquette、George D. Maynard

  DOI：10.1021/ja00039a011

  日期：1992.6

  undergo anionic oxy-Cope rearrangement under the exclusice control of oxyanion orientation with a 58-64% preference for equatorial oxygen. Six semicyclic dienols have also been synthesized where the preferred oxyanion-driven sigmatropic rearrangement pathway is obligatorily pitted against π-facial biases offered by 4-tert-butylcyclohexenyl, norbornenyl, and camphenyl rings. These rearrangements therefore

  几何和光学纯 (3R,5E)- 和 (3R,5Z)-1,5-heptadien-3-ols 在氧阴离子取向的排他控制下经历阴离子氧-Cope 重排，对赤道氧的偏好为 58-64%。还合成了六种半环二烯醇，其中优选的氧阴离子驱动的 sigmatropic 重排途径必须与 4-叔丁基环己烯基、降冰片烯基和凸轮苯基环提供的 π 面偏差相抗衡。因此，这些重排为控制手性转移水平和方向的那些因素提供了特别严格的测试。数据显示氧阴离子不喜欢参与 1,3-二轴关系
• α-Sulfonyl Succinimides: Versatile Sulfinate Donors in Fe-Catalyzed, Salt-Free, Neutral Allylic Substitution
  作者：Markus Jegelka、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201101047

  日期：2011.9.5

  easy. The use of sulfinate salts as nucleophiles in substitutions is frequently accompanied by side reactions such as π‐bond migration, β‐elimination, and so on. Herein we present a preparatively simple way to synthesize a variety of different aryl or alkyl allyl sulfones starting from readily accessible allylic carbonates. By employing aryl or alkyl α‐sulfonyl succinimides as sulfinate synthons, mild

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。