4-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole | 1448801-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 4-methyl-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1448801-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: XSMWZZMDPYZMSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 、 苯亚磺酸 在 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以87%的产率得到4-methyl-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无金属的条件下，微波辅助的吲哚区域选择性亚硫基化†

  摘要：

  在这里，我们报道了在微波辐射下，在没有外部催化剂的情况下，用亚磺酸将吲哚的亚磺酰化反应的无溶剂和无金属方法。这种对环境友好的方法仅在10分钟内即可以中等至出色的产量提供所需的产品。在优化条件下监测了几个官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1039/c5ra26425a

文献信息

• Iodine-Catalyzed Mono- and Disulfenylation of Indoles in PEG₄₀₀ through a Facile Microwave-Assisted Process
  作者：Rajjakfur Rahaman、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201701293

  日期：2017.11.16

  An iodine-catalyzed versatile green method for the synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenyl indoles has been presented. Various indoles can react with alkyl or aryl sodium sulfinates using hydrogen peroxide as an oxidizing agent in PEG400 under microwave conditions. This simple method enabled the rapid synthesis of mono- and 2,3-bis-sulfenylindoles with good to excellent yields under metal free conditions

  提出了一种用于合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚的碘催化多功能绿色方法。在微波条件下，使用过氧化氢作为氧化剂在 PEG400 中，各种吲哚可以与烷基或芳基亚磺酸钠反应。这种简单的方法能够在无金属条件下快速合成单-和 2,3-双-亚磺基吲哚，收率良好至极好。该协议的显着特点包括环境友好、无味、反应时间短、操作简便、反应条件温和、官能团耐受性好。
• Combined experimental/theoretical study on <scp>d</scp>-glucosamine promoted regioselective sulfenylation of indoles catalyzed by copper
  作者：Xin Ge、Fengli Sun、Xuemin Liu、Xinzhi Chen、Chao Qian、Shaodong Zhou

  DOI：10.1039/c7nj02784b

  日期：——

  A combined experimental/theoretical investigation on the D-Glucosamine promoted sulfenylation of indoles at the C3 position with sodium sulfinates catalyzed by copper is presented. The C3-sulfenylation of indoles shows good functional-group tolerance and yield. The 3-I-indole was identified as a crucial intermediate in the catalytic cycle. The catalytic role of [Cu(DMSO)2]2+ was addressed using quantum

  提出了结合铜催化的亚磺酸钠对D-氨基葡萄糖促进的C3位吲哚亚磺酰基化的实验/理论研究。吲哚的C3-亚磺酰化显示出良好的官能团耐受性和产率。3-I-吲哚被确定为催化循环中的关键中间体。[Cu（DMSO）2] 2+的催化作用已通过量子化学计算得到解决。在[Cu（DMSO）2] 2+与吲哚的相互作用中，配合物[Cu（DMSO）2] 2+从吲哚的C3提取氢。揭示了吲哚选择性CH键活化的电子起源。
• K2CO3 promoted direct sulfenylation of indoles: a facile approach towards 3-sulfenylindoles
  作者：Peng Sang、Zhengkai Chen、Jianwei Zou、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40724a

  日期：——

  An efficient and convenient method was developed for the preparation of 3-sulfenylindoles via a K2CO3 promoted direct sulfenylation of indoles with disulfides. The method is applicable to a wide range of indoles containing different functional groups furnishing good to excellent yields. This synthetic strategy features environmental friendliness, easy operation, and mild reaction conditions.

  通过 K2CO3 促进吲哚与二硫化物的直接亚磺化反应，开发了一种高效便捷的 3-亚磺酰基吲哚的制备方法。该方法适用于多种含有不同官能团的吲哚，可获得良好甚至优异的产率。该合成策略具有环境友好、操作简便、反应条件温和等特点。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hao Xie、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201300773

  日期：2014.2.10

  AbstractAn iodine‐catalyzed sulfenylation of free indoles with sodium sulfinates is described. The reaction selectively afforded 3‐arylthioindoles in good to high yields in anisole under metal‐free conditions. Functional groups such as halogens were well tolerated under the optimized reaction conditions.magnified image
• Microwave-assisted regioselective sulfenylation of indoles under solvent- and metal-free conditions
  作者：Rajjakfur Rahaman、Namita Devi、Jyoti Rekha Bhagawati、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c5ra26425a

  日期：——

  Herein, we report a solvent- and metal-free methodology for the sulfenylation of indoles with sulfinic acids in the absence of an external catalyst under microwave irradiation. This environmentally friendly approach offered the desired products in moderate to excellent yields in only 10 min. Several functional group tolerances were monitored under the optimized conditions.

  在这里，我们报道了在微波辐射下，在没有外部催化剂的情况下，用亚磺酸将吲哚的亚磺酰化反应的无溶剂和无金属方法。这种对环境友好的方法仅在10分钟内即可以中等至出色的产量提供所需的产品。在优化条件下监测了几个官能团的耐受性。