2-hydroxy-3,3-dimethyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)butanamide | 1308788-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-dimethyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)butanamide
• CAS: 1308788-63-7
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• 分子量: 243.39
• InChiKey: PZLHJJWNNMZEIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基丁基异腈 、 特戊醛 在 二苯基二烃基硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到2-hydroxy-3,3-dimethyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸与醛和水催化α-加成为异氰酸酯

  摘要：

  描述了用醛和水将二苯基硼酸催化α-加成到异氰酸酯中的第一个实例。反应在水和5mol％的硼酸存在下顺利进行，以高至高收率得到相应的α-羟基酰胺。各种各样的醛和异氰酸酯适用于该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.032

文献信息

• Organocatalytic α-Addition of Isocyanides to Aldehydes
  作者：Takeshi Yamada、Tomoyasu Hirose、Satoshi Ōmura、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1002/ejoc.201403313

  日期：2015.1

  reaction. However, this catalytic process was limited. Herein, we report the first examples of 3,5,6-trifluoro-2-pyridone-catalyzed α-addition of isocyanides to aldehydes, in the presence of water in benzene, to provide α-hydroxyamides. Various aldehydes and isocyanides performed well in this reaction to provide the α-hydroxyamides. Even highly constrained substrates were well tolerated. The reaction

  α-羟基酰胺是一种重要的化学成分，广泛存在于具有生物活性的天然产物中。获取 α-羟基酰胺的最直接方法之一是 Passerini 型反应。然而，这种催化过程是有限的。在此，我们报告了在苯中存在水的情况下，3,5,6-三氟-2-吡啶酮催化的异氰化物与醛的α-加成反应以提供α-羟基酰胺的第一个例子。各种醛和异氰化物在该反应中表现良好以提供 α-羟基酰胺。即使是高度受限的底物也能被很好地耐受。该反应不受不方便的温度控制、惰性气氛或干燥溶剂的要求的限制。新的催化反应可能为开发异氰化物的不对称有机催化 α-加成开辟道路。