1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 1372854-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: racemic (R/S)-1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-1-propanol
• CAS: 1372854-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: JHYBZNNLIGTFJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrosophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二甲氧基-2-硝基苄基保护酯中的α-取代基对产生的2-亚硝基苯基酮的光解速率和随后的光反应的影响：2-亚硝基苯基酮的新型光重排

  摘要：

  当2-硝基苄基中的α-位置被支链烷基取代时，紫外线（UV）诱导的2-硝基苄基酯的光脱保护以释放酸并形成相应的2-硝基酮。所产生的2-亚硝基苯基酮取决于α-取代基的性质而经历多种光反应，包括独特的光重排。带有异丙基取代基的2-硝基酮主要经过这种重排，从而通过异丙基移至桥头位置而得到双环恶唑，从而导致六元环的芳香性损失。带有叔丁基取代基的2-亚硝基苯甲酮主要通过亚硝基酮的分子间反应与异丁烯的损失而产生氮杂和偶氮化合物。在苯基取代的化合物的情况下，不进行光重排。这些发现将有助于选择和/或设计对光不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2016.01.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  含 2-硝基苄酯的硅烷偶联剂的苄基位置和芳环上的取代基对自组装单层 (SAM) 光敏性和疏水性表面的影响

  摘要：

  合成了在苄基位置含有烷基取代基和芳环的烷氧基和/或氟烷氧基的2-硝基苄基酯的硅烷偶联剂，制备了自...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150316

文献信息

• [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING<br/>[FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：LASERGEN INC

  公开号：WO2013040257A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates generally to 3'-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。
• Stereochemistry of Benzylic Carbon Substitution Coupled with Ring Modification of 2-Nitrobenzyl Groups as Key Determinants for Fast-Cleaving Reversible Terminators
  作者：Brian P. Stupi、Hong Li、Jinchun Wang、Weidong Wu、Sidney E. Morris、Vladislav A. Litosh、Jesse Muniz、Megan N. Hersh、Michael L. Metzker

  DOI：10.1002/anie.201106516

  日期：2012.2.13

  reversible terminators have been developed, which upon exposure to UV light generate natural hydroxymethyl nucleotides (see scheme). The combination of a stereospecific (S)‐tert‐butyl group (R) at the benzylic carbon and a 5‐OMe group (R′) on the 2‐nitrobenzyl ring substantially increase the rate of photochemical cleavage. For 7‐deaza‐7‐hydroxymethyl‐2′‐deoxyguanosine, these modifications led to a rate increase

  已经开发出一套完整的 2-硝基苄基修饰的可逆终止剂，它们在暴露于紫外线下时会产生天然的羟甲基核苷酸（见方案）。苄基碳上的立体特异性 ( S )-叔丁基 (R) 和 2-硝基苄基环上的 5-OMe 基团 (R') 的组合显着提高了光化学裂解的速率。对于 7-deaza-7-hydroxymethyl-2'-deoxyguanosine，这些修饰导致速率增加超过一个数量级。
• FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, SUBSTRATE FOR PATTERN FORMATION, PHOTODEGRADABLE COUPLING AGENT, PATTERN FORMATION METHOD, AND COMPOUND
  申请人：KANAGAWA UNIVERSITY

  公开号：US20170158606A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound represented by formula (e): where R 1 represents a branched chain or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and R f1 and R f2 represent fluorinated alkoxy groups.

  一个由分子式（e）表示的化合物：其中R1代表具有3至10个碳原子的支链或环烷基基团，而Rf1和Rf2代表氟化烷氧基基团。
• 3′-OH unblocked, fast photocleavable terminating nucleotides and methods for nucleic acid sequencing
  申请人：Stupi Brian

  公开号：US08889860B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked, labeled and unlabeled nucleotides and nucleosides with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds, which may be represented by the following formulas: wherein the variables are defined herein, may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明涉及3'-OH未阻塞、标记和未标记的核苷酸和核苷，其具有基于5-甲氧基取代硝基苯基的光致裂解终止基团，用于与DNA和RNA测序和分析相关的方法和系统。这些化合物可以表示为以下公式：其中变量在此定义，可以用作可逆终止剂，因为它们表现出快速核苷酸合成动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速终止基团裂解，从而产生自然存在的核苷酸。
• 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING
  申请人：STUPI Brian

  公开号：US20130122489A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates generally to 3′-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明涉及一般用于DNA和RNA测序和分析方法和系统的5-甲氧基取代硝基苯基光解终止基团标记和未标记的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的使用。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速核苷酸合成动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速终止基团裂解，从而产生自然发生的核苷酸。