4-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxo-2-thiolane 2-oxide | 4704-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxo-2-thiolane 2-oxide
• 英文别名: 4-(Phenylmethoxymethyl)-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 4704-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: DOPAQVZPKXGMMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxo-2-thiolane 2-oxide 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(R,S)-1-azido-3-benzyloxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Carlsen, Per H.; Aase, Kristin J., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-异亚丙基-rac-甘油 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 生成 4-(benzyloxymethyl)-1,3-dioxo-2-thiolane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  �ber Acylwanderung und Acylabspaltung an den beiden isomeren Monocarbamins�ureestern des 3-Guajacylglycerin�thers und ihren O-Acetylverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900262

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。
• Carlsen Per H. J., Aase Kristin, Acta Chem. Scand., 47 (1993) N 6, S 617-619
  作者：Carlsen Per H. J., Aase Kristin

  DOI：——

  日期：——
• �ber Acylwanderung und Acylabspaltung an den beiden isomeren Monocarbamins�ureestern des 3-Guajacylglycerin�thers und ihren O-Acetylverbindungen
  作者：O. Schmid、D. Voak

  DOI：10.1007/bf00900262

  日期：——
• Carlsen, Per H.; Aase, Kristin J., Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 617 - 619
  作者：Carlsen, Per H.、Aase, Kristin J.

  DOI：——

  日期：——