N-tert-butyl-2-oxo-2-p-tolylacetamide | 95725-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-oxo-2-p-tolylacetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(4-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• CAS: 95725-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD19318100
• 分子量: 219.283
• InChiKey: LYSXMFFFRZNOJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-(p-tolyl)ethyl acetate 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到N-tert-butyl-2-oxo-2-p-tolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在基本培养基中，铜催化Passerini和Ugi加合物的氧化裂解，生成α-酮酰胺†

  摘要：

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj03533h

文献信息

• Palladium-catalyzed double carbonylation of aryl halides to give .alpha.-keto amides. Mechanistic studies
  作者：Fumiyuki Ozawa、Hidehiko Soyama、Hisayoshi Yanagihara、Issei Aoyama、Hiroaki Takino、Kunisuke Izawa、Takakazu Yamamoto、Akio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00297a033

  日期：1985.5

  Divers halogenures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monoxyde de carbone

  Divershalures d'aryles sont convertis catalytiquement en α-cetoamides et amides par traitement avec des amines secondaires et le monooxyde de carbone
• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylations of isocyanides with α-oxocarboxylic acids and water leading to α-ketoamides
  作者：Yufen Lv、Pengli Bao、Huilan Yue、Jiang-Sheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1039/c9gc03253c

  日期：——

  An efficient visible-light-promoted approach for preparing α-ketoamides from α-oxocarboxylic acids, isocyanides and water is disclosed. The present transformation could be achieved under mild and metal-free conditions through a sequence of decarboxylation, radical addition and hydration processes, which provides a novel and facile route to construct α-ketoamides from simple and readily available chemical

  公开了一种由可见光促进的有效方法，其由α-氧代羧酸，异氰酸酯和水制备α-酮酰胺。通过一系列的脱羧，自由基加成和水合过程，可以在温和且无金属的条件下实现本发明的转化，这为从简单易得的化学原料制备α-酮酰胺提供了一种新颖而便捷的途径。
• Substituent effects in aminocarbonylation of para -substituted iodobenzenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Tamás Kégl、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.004

  日期：2016.11

  Iodobenzene derivatives possessing various substituents (amino, hydroxy, tert-butyl, methyl, isopropyl, phenyl, fluoro, chloro, methoxycarbonyl, acetyl, trifluoromethyl, nitro) in the para position were aminocarbonylated using tert-butylamine and n-butylamine as N-nucleophiles. A palladium(0) catalyst formed in situ from palladium(II) acetate and triphenylphosphine was used. Carboxamide and ketocarboxamide

  碘苯衍生物具有各种取代基（氨基，羟基，叔丁基，甲基，异丙基，苯基，氟，氯，甲氧羰基，乙酰基，三氟甲基，硝基）在对位位置使用aminocarbonylated叔丁基胺和Ñ丁胺作为Ñ -nucleophiles 。使用由乙酸钯（II）和三苯基膦原位形成的钯（0）催化剂。羧酰胺和酮羧酰胺类化合物分别通过单次和一氧化碳插入形成。而具有负Hammett常数（σp的4位取代基）降低底物的反应性，在4位上具有吸电子基团（以正Hammett常数（σp）为特征）的碘代芳烃显示出高反应性。在黄药存在下，伴随相应的羧酰胺的化学选择性形成，获得了高活性催化剂。碘芳烃和溴芳烃官能度的反应性差异使得能够合成适合进一步官能化的溴取代化合物。
• Application of γ-Valerolactone as an Alternative Biomass-Based Medium for Aminocarbonylation Reactions
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Blanka Lengyel、József M. Tukacs、László Kollár、László T. Mika

  DOI：10.1002/cplu.201600389

  日期：2016.11

  γ-Valerolactone (GVL) was proposed as a renewable, nontoxic reaction medium with negligible vapor pressure for homogeneous Pd-catalyzed aminocarbonylation reactions. Iodobenzene as a model substrate and its 4-substituted derivatives were converted to the corresponding 2-ketocarboxamides with high conversions and chemoselectivities in γ-valerolactone. The effect of carbon monoxide pressure and reaction

  γ-戊内酯（GVL）被提议作为一种可再生的无毒反应介质，其蒸气压可忽略不计，用于均相Pd催化的氨基羰基化反应。碘代苯作为模型底物及其4-取代的衍生物在γ-戊内酯中具有较高的转化率和化学选择性，可转化为相应的2-酮甲酰胺。一氧化碳压力和反应温度分别在1-50 bar和25-100°C范围内研究了转化率和选择性的影响。在25 bar和50°C下，对于GVL中的碘代苯，最高转化率和选择性达到了24 h。
• Transition Metal‐Free N−S Bond Cleavage and C−N Bond Activation of Ugi‐Adducts for Rapid Preparation of Primary Amides and α‐Ketoamides
  作者：Chao Liu、Johan Van der Eycken、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.202301541

  日期：2023.9.21

  combination of an Ugi-4CR and a transition metal-free selective N−S bond cleavage and C−N bond activation, diverse primary amides and α-ketoamides were simultaneously obtained in a highly efficient, rapid, and step-economical manner. The reaction features broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and exclusive selectivity. Primary amides derived from the pharmaceuticals probenecid and febuxostat

  通过Ugi-4CR和无过渡金属的选择性N−S键断裂和C−N键活化的结合，以高效、快速、经济的方式同时获得多种伯酰胺和α-酮酰胺。该反应具有广泛的底物范围、优异的官能团耐受性和独特的选择性。还制备了衍生自药物丙磺舒和非布索坦的伯酰胺。