2-氟-N,N-二甲基苯甲酰胺 | 2586-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-N,N-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-Fluoro-N,N-dimethylbenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-fluorobenzamide；o-fluoro-N,N-dimethylbenzamide；N,N-Dimethyl-o-fluorobenzoesaeureamid；N,N-Dimethyl-o-fluoro-benzamid；2-Fluor-N,N-dimethyl-benzamid；o-Fluor-N,N-dimethyl-benzamid；Benzamide, 2-fluoro-N,N-dimethyl-
• CAS: 2586-34-7
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• mdl: MFCD01214099
• 分子量: 167.183
• InChiKey: GEZAHTYEQSVVEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到2-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-氟-N,N-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐促进的苯甲酰胺和苯乙酰胺的选择性C–H氟化

  摘要：

  利用各种弱配位酰胺作为内在的指导基团，开发了一种通用的，选择性的硝酸盐促进的CH键氟化方法。不同的叔和仲酰胺经过选择性的芳族C–H键氟化，具有宽范围的底物范围，良好的区域选择性和温和的条件。此外，首次报道了通过远端定向对具有挑战性的苯乙酰胺进行后期的C–H键氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00793

文献信息

• Potassium<i>tert</i>-Butoxide-Mediated Amine Acyl Exchange Reaction of<i>N,N</i>-Disubstituted Formamides with Aromatic Carbonyl Derivatives<i>via</i>Sequential CN Bond Cleavage/Formation: an Approach to Aromatic Amides
  作者：Ming-Zhong Zhang、Qing-Hu Guo、Wen-Bing Sheng、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201500551

  日期：2015.9.14

  A novel potassium tert‐butoxide‐mediated amine acyl exchange of N,N‐disubstituted formamides with aromatic carbonyl derivatives in a sequential CN bond cleavage/formation process leading to aromatic amides is described. This methodology tolerates a wide range of aromatic carbonyl compounds, including aromatic aldehydes, acyl chlorides, unactivated esters, and acid anhydrides. The usage of inexpensive

  描述了一种新的叔丁醇钾介导的N，N-二取代甲酰胺与芳族羰基衍生物的连续CN键裂解/形成过程，导致芳族酰胺的胺酰基交换。这种方法可以耐受多种芳香族羰基化合物，包括芳香族醛，酰氯，未活化的酯和酸酐。使用廉价且容易获得的试剂，广泛的底物范围以及简单，温和的（50°C）和无过渡金属的条件使该方案非常实用。此外，根据实验观察结果，提出了合理的反应机理。
• N-((3-BENZYL)-2,2-(BIS-PHENYL)-PROPAN-1-AMINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS AND CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Salvati Mark E.

  公开号：US20100041717A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula (Ia) and (Ib), wherein A, B, C, R 1 and R 14 are described herein.

  式(Ia)和(Ib)的化合物，其中A、B、C、R1和R14如本文所述。
• COMPOUNDS ANTAGONIZING A3 ADENOSINE RECEPTOR, METHOD FOR PREPARING THEM, AND MEDICAL-USE THEREOF
  申请人：HANDOK INC.

  公开号：US20170204101A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present disclosure provides compounds useful in the amelioration, prevention or treatment of A3 adenosine receptor mediated diseases, such as glaucoma and glaucoma-related ocular disorders, having the structure of Formula I as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for ameliorating, preventing or treating A3 adenosine receptor mediated diseases using the compound.

  本公开提供了一些化合物，可用于改善、预防或治疗A3腺苷受体介导的疾病，如青光眼和与青光眼相关的眼部疾病，其结构如详细描述中定义的化学式I；包括至少一种该化合物的药物组合物；以及使用该化合物改善、预防或治疗A3腺苷受体介导的疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLYL-BASED CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES BEARING A PHENYL MOIETY SUBSTITUTED WITH A CO-CONTAINING GROUP AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE À BASE DE PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PORTANT UN FRAGMENT PHÉNYLE REMPLACÉ PAR UN GROUPE CONTENANT CO COMME LIGANDS DES RÉCEPTEURS VANILLOÏDES
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013068467A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to substituted pyrazolyl-based carboxamide and urea derivatives bearing a phenyl moiety substituted with a CO-containing group as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及取代吡唑基的羧酰胺和脲衍生物，其带有一个苯基被一个含CO基团取代的香草醛受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或疾患。
• Metal-free Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>HN</i>-azoles with α-C(sp³)-H Amides via C–H Activation and Its Mechanistic and Application Studies
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Mukesh Kumar、Sumit Sharma、Sravan Kumar Aithagani、Vivek K. Gupta、Serge Mignani、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02448

  日期：2017.1.20

  A metal-free one step coupling reaction between various N-azole rings and diverse α-C(sp3)-H containing amides has been developed under oxidative reaction conditions. Commercially available tetrabutyl ammonium iodide (TBAI) in the presence of terbutylhydroperoxide (TBHP), under neat reaction condition, efficiently catalyzed the coupling. Various azole types, such as 1H-benzotriazoles, 1H-1,2,3-triazoles

  在氧化反应条件下，已开发出各种N-唑环与各种含α-C（sp 3）-H的酰胺之间的无金属一步偶联反应。在纯净的反应条件下，在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，市售的碘化四丁基碘化铵（TBAI）有效地催化了偶联反应。各种唑类型，例如1 H-苯并三唑，1 H -1,2,3-三唑，1 H -1,2,4-三唑，1 H-四唑，1 H-吡唑和1 H-苯并咪唑，和含α-C（sp 3）-H的酰胺，例如N，N-二甲基乙酰胺，N，Ñ二甲基苯甲酰胺，Ñ甲基乙酰胺，Ñ，Ñ -diethylacetamide，Ñ -甲基吡咯烷和吡咯烷-2-酮，被成功地用于偶联。为了研究不同中间体的参与，还进行了一系列设计和控制的实验。根据证据，还提出了一个合理的机制。这些新颖，简单，快速，有吸引力和直接的转变为构造新型高度功能化的N开辟了道路。-唑类通过直接的共价N–H键转换为N–C键而形成。该方法允许使用经典的合成方法合成需要多个步骤的复杂分子。此外，含α-C（sp