(+/-)-1-(1'-naphthyloxy)-2-methoxy-3-bromopropane | 124581-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-1-(1'-naphthyloxy)-2-methoxy-3-bromopropane
• 英文别名: 1-(3-Bromo-2-methoxypropoxy)naphthalene
• CAS: 124581-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₂
• 分子量: 295.176
• InChiKey: ODYAKZKDIABYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(1'-naphthyloxy)-2-methoxy-3-bromopropane 、 N,N-二甲基乙醇胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(+/-)-N-[3-(1'-naphthyloxy)-2-methoxyprop-1-yl]-N,N-dimethyl-N-(β-hydroxyethyl)ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基氧基)-1,2-丙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (+/-)-1-(1'-naphthyloxy)-2-methoxy-3-bromopropane
  参考文献：
  名称：

  新型的烷基甘油季铵盐衍生物作为蛋白激酶C的有效抑制剂的合成及生物活性

  摘要：

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。

  DOI：

  10.1021/jm00165a016

文献信息

• MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADOSI, CLAUDE;MEYER, KAREN L.;MORRIS-NATSCHKE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 985-992
  作者：MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADOSI, CLAUDE、MEYER, KAREN L.、MORRIS-NATSCHKE+

  DOI：——

  日期：——
• MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.;MEYER, KAREN L.;MARASCO, CANIO J. (JR);PIANTADO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1812-1818
  作者：MORRIS-NATSCHKE, SUSAN L.、MEYER, KAREN L.、MARASCO, CANIO J. (JR)、PIANTADO+

  DOI：——

  日期：——
• US5614548A
  申请人：——

  公开号：US5614548A

  公开（公告）日：1997-03-25
• [EN] QUATERNARY AMINE CONTAINING ETHER OR ESTER LIPID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC COMPOSITIONS
  申请人：WAKE FOREST UNIVERSITY

  公开号：WO1990004918A2

  公开（公告）日：1990-05-17

  (EN) Quaternary amine-containing ether lipid analogs of the formula R1-X-R2-N+(R3)(R4)(R5) Z- are disclosed. R1 represents a hydrophobic group and R2 represents the backbone of the molecule, with the quaternary amine being linked directly to the backbone. Pharmaceutical compositions including these compounds and methods of combating tumors with these compounds are disclosed. Also disclosed is a method of combating viral infections with both these compounds and ET-18-OMe and its analogs.(FR) L'invention concerne des analogues lipidiques d'éther contenant une amine quaternaire de la formule R1-X-R2-N+(R3)(R4)(R5) Z-. R1 représente un groupe hydrophobe et R2 représente le squelette de la molécule, l'amine quarternaire étant directement liée au squelette. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ainsi que des procédés de lutte contre des tumeurs à l'aide desdits composés. Elle concerne en outre un procédé de lutte contre des infections virales à l'aide à la fois de ces composés et de ET-18-OMe ainsi que de ses analogues.
• Synthesis and biological activity of novel quaternary ammonium derivatives of alkylglycerols as potent inhibitors of protein kinase C
  作者：Canio J. Marasco、Claude Piantadosi、Karen L. Meyer、Susan Morris-Natschke、Khalid S. Ishaq、George W. Small、Larry W. Daniel

  DOI：10.1021/jm00165a016

  日期：1990.3

  effect on the metastasis and growth of various cancer cell lines. Alkyl phospholipids have been shown to accumulate at the surface in several cell lines, the selectivity of which is still not clearly understood. A consequence of this action may lead to the inhibition of cell membrane related protein kinase C (PKC). The goal of this research was to develop ether lipid inhibitors of PKC to augment antineoplastic

  烷基甘油，例如rac-1-O-十八烷基-2-O-甲基甘油磷酸胆碱（Et-18-OMe）对多种癌细胞系的转移和生长均显示出抑制作用。已显示烷基磷脂积聚在几种细胞系的表面，其选择性仍不清楚。该作用的结果可能导致抑制细胞膜相关蛋白激酶C（PKC）。这项研究的目的是开发PKC的醚脂质抑制剂以增强抗肿瘤活性。这导致了一系列烷基甘油的新型季铵衍生物的合成和体外测试。这些类似物在用rac-1-O-油酰基-2-O-乙酰甘油刺激的PKC上的生物学测试表明，其抑制作用与Et-18-OMe相当。