methyl α-tributylstannylbenzyl sulfide | 731857-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl α-tributylstannylbenzyl sulfide
• 英文别名: n-Bu3SnCH(CH3)SPh
• CAS: 731857-70-8
• 化学式: C₂₀H₃₆SSn
• 分子量: 427.282
• InChiKey: QFNYEOGKOJOCLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到methyl α-tributylstannylbenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995

文献信息

• Ortho versus α-Metalation of Ethyl Phenyl Sulfide by <i>n-</i>Butyllithium/<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘<i>-</i>Tetramethylethylenediamine:  Synthesis, Reactivity, and Crystal Structures of (2-(Ethylthio)phenyl)- and (1-(Phenylthio)ethyl)lithium
  作者：Matthias Linnert、Clemens Bruhn、Tobias Rüffer、Harry Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/om049886w

  日期：2004.7.1

  ortho phenyl carbon atoms. The distorted-tetrahedral donor set of Li is completed by two nitrogen atoms (tmeda). Furthermore, from solutions of 4 in n-hexane crystals of [Li(CHMeSPh)(tmeda)}2(μ-tmeda)] (5‘) were obtained. X-ray structure analysis revealed the presence of centrosymmetric dimers. The primary donor set of Li is made up of one carbon atom and three nitrogen atoms, two of them from a chelating

  n- BuLi / TMeDA（TMeDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）对乙基苯硫醚的金属化反应强烈依赖于溶剂。在正-己烷和乙醚邻锂化发生，得到（2-（乙基硫基）苯基）锂，而在四氢呋喃发生（THF）α位锂化，得到（1-（苯硫基）乙基）锂。从Ñ己烷溶液[李（C 6 H ^ 4 SET-2）乙二胺（TMEDA）} 2 ]（4）分离，为白色粉末。4在THF中的溶解导致异构化，定量形成α-锂化化合物[Li（CHMeSPh）（TMeDA）]（5）。化合物4和5与n- Bu 3 SnCl反应，分别得到n- Bu 3 Sn（C 6 H 4 SEt-2）（1a）和n- Bu 3 SnCHMeSPh（2a）。的标识4，5，图1A和2A，确认通过1个H，13 C，和119的Sn（1A / 2A）。NMR测量。的单晶X射线衍射分析4表明它是二聚体，具有由两个锂原子和两个邻苯基碳原子组成的非平面四元