methyl α-tributylstannylbenzyl sulfide | 731857-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl α-tributylstannylbenzyl sulfide
• 英文别名: n-Bu3SnCH(CH3)SPh
• CAS: 731857-70-8
• 化学式: C₂₀H₃₆SSn
• 分子量: 427.282
• InChiKey: QFNYEOGKOJOCLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 0.01 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基甲基硫醚 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到methyl α-tributylstannylbenzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995

文献信息

• Ortho versus α-Metalation of Ethyl Phenyl Sulfide by <i>n-</i>Butyllithium/<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>‘,<i>N</i>‘<i>-</i>Tetramethylethylenediamine:  Synthesis, Reactivity, and Crystal Structures of (2-(Ethylthio)phenyl)- and (1-(Phenylthio)ethyl)lithium
  作者：Matthias Linnert、Clemens Bruhn、Tobias Rüffer、Harry Schmidt、Dirk Steinborn

  DOI：10.1021/om049886w

  日期：2004.7.1

  ortho phenyl carbon atoms. The distorted-tetrahedral donor set of Li is completed by two nitrogen atoms (tmeda). Furthermore, from solutions of 4 in n-hexane crystals of [Li(CHMeSPh)(tmeda)}2(μ-tmeda)] (5‘) were obtained. X-ray structure analysis revealed the presence of centrosymmetric dimers. The primary donor set of Li is made up of one carbon atom and three nitrogen atoms, two of them from a chelating

  n- BuLi / tmeda（tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）对乙基苯硫醚的金属化反应强烈依赖于溶剂。在正-己烷和乙醚邻锂化发生，得到（2-（乙基硫基）苯基）锂，而在四氢呋喃发生（THF）α位锂化，得到（1-（苯硫基）乙基）锂。从Ñ己烷溶液[李（C 6 H ^ 4 SET-2）乙二胺（TMEDA）} 2 ]（4）分离，为白色粉末。4在THF中的溶解导致异构化，定量形成α-锂化化合物[Li（CHMeSPh）（tmeda）]（5）。化合物4和5与n- Bu 3 SnCl反应，分别得到n- Bu 3 Sn（C 6 H 4 SEt-2）（1a）和n- Bu 3 SnCHMeSPh（2a）。的标识4，5，图1A和2A，确认通过1个H，13 C，和119的Sn（1A / 2A）。NMR测量。的单晶X射线衍射分析4表明它是二聚体，具有由两个锂原子和两个邻苯基碳原子组成的非平面四元
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。