(E)-3-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl acrylic acid methyl ester | 255054-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (E)-3-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenylacrylate；methyl (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 255054-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: SMFJJQNWKIMMHS-GHRIWEEISA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 Methyl cinnamate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 Cy₂NMe₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-dimethylaminophenyl)-3-phenyl acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用于芳基氯化物和芳基溴化物的 Heck 反应的多功能催化剂

  摘要：

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。

  DOI：

  10.1021/ja010988c

文献信息

• A Phosphane‐Free Catalyst System for the Heck Arylation of Disubstituted Alkenes: Application to the Synthesis of Trisubstituted Olefins
  作者：Christoph Gürtler、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19991105)5:11<3107::aid-chem3107>3.0.co;2-#

  日期：1999.11.5

  A new general procedure for the Heck arylation of disubstituted olefins is described. This procedure allows, in many instances, the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins. Trisubstituted olefins are easily accessible under mild reaction conditions using a new catalyst system consisting of dicyclohexylamine or methyl-(dicyclohexyl)amine and a phase-transfer catalyst. The choice of base was found to be crucial for the rate and stereoselectivity of the Heck arylation reactions. This method is applicable to the coupling of both electron-deficient and electron-rich aryl halides and displays good stereoselectivity and a high degree: of functional group compatibility. Labeling studies indicate that the source of this selectivity is thermodynamic in nature.
• A Versatile Catalyst for Heck Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides under Mild Conditions
  作者：Adam F. Littke、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja010988c

  日期：2001.7.1

  for Heck reactions of aryl chlorides and bromides. A sterically and electronically diverse array of aryl bromides, as well as activated aryl chlorides, couple with a range of mono- and disubstituted olefins at room temperature, furnishing the arylated product with high E/Z stereoselection. The corresponding reactions of a broad spectrum of electron-neutral and electron-rich aryl chlorides proceed at

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。