6-benzylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol | 131843-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-benzylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: 6-Benzyl-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 131843-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: DADMXFLBMWIAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol 在 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl(7-phenylbenzofuro[6,5-d][1,3]dioxol-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过由2-烷基取代的苯酚生成的邻醌醌简化的2,3-二氢苯并呋喃合成

  摘要：

  AbstractA facile method for the stereoselective synthesis of trans‐2,3‐dihydrobenzofurans from ortho‐quinone methides in situ generated from readily available 2‐alkyl‐substituted phenols using silver oxide‐mediated oxidation has been developed. Additionally, the 2,3‐dihydrobenzofurans can be further transformed into the aromatized 2,3‐disubstituted benzofurans in the presence of DDQ.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300830
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-benzylbenzo[d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过邻醌甲基一锅法氧化/环加成级联反应合成2,4-二芳基色氨酸

  摘要：

  开发了用于合成2,4-二芳基苯并二氢吡喃的一锅法氧化/环加成级联反应。该反应涉及不稳定的邻醌甲基化物的原位氧化生成，然后与苯乙烯进行内选择性[4 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.011

文献信息

• C–H Oxidation/Michael Addition/Cyclization Cascade for Enantioselective Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03148

  日期：2015.12.18

  A streamlined method for the enantioselective synthesis of 2-amino-4H-chromenes from readily available 2-alkyl-substituted phenols and active methylene compounds bearing a cyano group with up to 97% ee is presented. This reaction is a cascade procedure including manganese dioxide mediated C–H oxidation for the generation of o-quinone methides and bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization

  提出了一种简化的方法，用于从容易获得的2-烷基取代的苯酚和带有氰基的具有高达97％ee的活性亚甲基化合物对映选择性地合成2-氨基-4 H-色烯。该反应是一个级联过程，包括二氧化锰介导的C–H氧化，用于生成邻醌甲基化物和双功能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021174475A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  揭示了按照式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上产生降温效果。
• Relay Catalysis: Manganese(III) Phosphate Catalyzed Asymmetric Addition of β-Dicarbonyls to <i>ortho</i>-Quinone Methides Generated by Catalytic Aerobic Oxidation
  作者：Konrad Gebauer、Franziska Reuß、Matthias Spanka、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02185

  日期：2017.9.1

  asymmetric synthesis of 4H-chromenes starting from 2-alkyl-substituted phenols. The aerobic oxidation toward a transient ortho-quinone methide was efficiently catalyzed by a manganese(III) species MnL3 while the ensuing Michael addition of β-dicarbonyl compounds proved to be catalyzed by a chiral manganese phosphate MnL2X*.

  的组合原位形成MNL 3复合物（HL = Hacac或R（C = O）CH 2 CO 2 R）和手性磷酸HX *允许4的完全催化，不对称合成ħ -chromenes从2开始-烷基取代的酚。锰（III）物种MnL 3可以有效地催化向瞬态邻甲基苯甲酸的好氧氧化，而随后的β-二羰基化合物的迈克尔加成反应则被手性磷酸锰MnL 2 X *催化。
• Enantioselective one-pot synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-chromenes via C−H oxidation and Michael addition/ring closure sequences
  作者：Kyeong Seop Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2021.2024572

  日期：2022.1.17

  Abstract The chiral 2-amino-4H-chromene derivatives were obtained from 2-alkyl-substituted phenol derivatives in moderate to high yields with excellent enantioselectivities through one-pot cascade via C–H oxidation/Michael addition/ring closure sequences using a binaphthyl-modified organocatalyst with low catalyst loading (1.25 mol%).

  摘要 手性 2-氨基-4 H-色烯衍生物由 2-烷基取代的苯酚衍生物通过一锅级联通过 C-H 氧化/迈克尔加成/使用联萘的闭环序列以中等至高产率获得，具有优异的对映选择性。具有低催化剂负载量（1.25 mol％）的改性有机催化剂。
• One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins via C-H Oxidation/Conjugate Addition/Cyclization Cascade Reaction
  作者：Dae Young Kim

  DOI：10.3390/molecules28196853

  日期：——

  The 3,4-dihydrocoumarin derivatives were obtained from 2-alkyl phenols and oxazolones via C–H oxidation and cyclization cascade in the presence of silver oxide (Ag2O) and p-toluenesulfonic acid as a Brønsted acid catalyst. This approach provides a one-pot strategy to synthesize the multisubstituted 3,4-dihydrocoumarins with moderate to high yields (64–81%) and excellent diastereoselectivity (>20:1)

  3,4-二氢香豆素衍生物是在氧化银（Ag2O）和对甲苯磺酸作为布朗斯台德酸催化剂存在下，通过C-H氧化和环化级联由2-烷基酚和恶唑酮得到的。该方法提供了一种一锅法合成多取代 3,4-二氢香豆素的策略，具有中等到高产率 (64–81%) 和优异的非对映选择性 (>20:1)。