2-氟-alpha-羟基苯乙腈 | 133721-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-alpha-羟基苯乙腈
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-2-(2-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(o-fluorophenyl)acetonitrile；o-fluoromandelonitrile；2-fluorobenzaldehyde cyanohydrin；2-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• CAS: 133721-88-7
• 化学式: C₈H₆FNO
• 分子量: 151.14
• InChiKey: SDADKJCPTQNFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-alpha-羟基苯乙腈 在 氨 、 碳酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0~178.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 0.12h， 生成 2-氟-DL-Α-苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种连续快速制备DL-苯甘氨酸及其类似物的方法

  摘要：

  本发明提供一种连续快速制备DL‑苯甘氨酸及其类似的方法，包括：将2‑羟基‑苯乙腈及其类似物（简称氰醇）与碳铵水溶液加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为80～130℃，压力为0.5～2.0MPa，反应物在微通道内停留时间为1～8min，得到5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）水溶液；将海因与碱加入微通道反应器进行反应，控制反应温度为120～200℃，压力为1.0～3.5MPa，反应物在微通道内的停留时间为1～8min，得到苯甘氨酸及其类似物盐水溶液，经酸化中和、结晶，得到苯甘氨酸及其类似物。本发明采用微通道反应器，大大缩短了反应时间，加快反应速率，减少了氰醇热解聚合，无副产物产生，产品收率高，清洁环保，降低了生产成本。

  公开号：

  CN109824531B
• 作为产物：
  描述：

  α-[(trimethylsilyl)oxy]-α-(o-fluorophenyl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氟-alpha-羟基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Kinetic resolution of mandelate esters via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Wenhong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.095

  日期：2014.4

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic mandelate esters has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 197.5. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。
• Relationships between the racemic structures of substituted mandelic acids containing 8- and 10-membered hydrogen bonded dimer rings
  作者：S. J. Coles、A. L. Ellis、K. Leung、J. Sarson、T. L. Threlfall、G. J. Tizzard

  DOI：10.1039/c4ce01832j

  日期：——

  The structures of 27 monosubstituted mandelic acids, including several of their polymorphs, plus unsubstituted mandelic acid itself (two polymorphs) are investigated for structural similarity.

  研究了27种单取代的扁桃酸的结构，包括它们的几种多态性，以及未取代的扁桃酸本身（两种多态性）的结构相似性。

• Enzymatic kinetic resolution of racemic cyanohydrins via enantioselective acylation
  作者：Qing Xu、Yongli Xie、Xiaohong Geng、Peiran Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.074

  日期：2010.1

  Enzymatic kinetic resolution of a series of aromatic and aliphatic cyanohydrins in organic media has been investigated. The behavior of potential lipases, molecular sieves, acyl reagent, reaction temperature, and organic solvents on the kinetic resolution was studied. The influence of substrate structure, steric, and electronic nature and position of the aryl substituent on the enantioselectivity was

  已经研究了有机介质中一系列芳香族和脂肪族氰醇的酶促动力学拆分。研究了潜在的脂肪酶，分子筛，酰基试剂，反应温度和有机溶剂对动力学拆分的影响。讨论了底物结构，空间和电子性质以及芳基取代基的位置对对映选择性的影响。在优化的反应条件下，大多数研究的化合物均可实现良好的对映选择性。具体地，可以以大于200的动力学对映体比率（E）来分解基板1a，1c，1d，1f，1u。
• METHOD OF MANUFACTURING 5-[2-CYCLOPROPYL-1-(2-FLUOROPHENYL)-2-OXOETHYL]-4,5,6,7-TETRAHYDROTHIENO[3,2-C]PYRIDIN-2-YL ACETATE (PRASUGREL)
  申请人：Stepankova Hana

  公开号：US20100228033A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A method of manufacturing 5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl acetate, known under the INN name prasugrel of formula (I), in which the substance of formula (VI) is reacted with a cyclopropyl magnesium halide to produce the substance of formula (V), which reacted with methanesulfonyl chloride to give the methanesulfonate of formula (IV), which is further reacted with the compound of formula (III) to be converted the substance of formula (II) and the latter is converted to the substance of formula (I) with an acetylation agent.

  一种制备5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧基乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-2-基乙酸乙酯（INN名称prasugrel，化学式（I））的方法，其中化合物式（VI）与环丙基镁卤化物反应生成化合物式（V），然后与甲磺酰氯反应得到化合物式（IV）的甲磺酸酯，再与化合物式（III）反应转化为化合物式（II），最后用乙酰化试剂将化合物式（II）转化为化合物式（I）。
• Imino oxyphenyl acetic acid derivatives, methods and intermediates for
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05994359A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  2-Iminooxyphenylacetic acid derivatives ##STR1## where the substituents and the index have the following meanings: R.sup.1 is C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3 (Ia), C(CONHCH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3 (Ib), C(CONH.sub.2).dbd.NOCH.sub.3 (Ic), C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHOCH.sub.3 (Id) or C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHCH.sub.3 (Ie); R.sup.2 is cyano, nitro, halogen, alkyl, haloalkyl or alkoxy; m is 0, 1 or 2; R.sup.3 is hydrogen, cyano, hydroxyl, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylthio, cyclopropyl, alkenyl, unsubstituted or substituted aryloxyalkyl, benzyl or benzyloxy, R.sup.4 is hydrogen, cyano, unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocyclyl, aryl and hetaryl; unsubstituted or substituted alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, heterocyclyloxy, aryloxy and hetaryloxy; unsubstituted or substituted arylthio and hetarylthio; --Q--C(R.sup.5).dbd.N--Y.sup.1 --R.sup.6 or --Q--O--N.dbd.CR.sup.7 R.sup.8, R.sup.3 and R.sup.4 together with the carbon atom to which they are bonded are an unsubstituted or substituted four- to eight-membered ring which, besides carbon atoms, may contain one or two oxygen and/or sulfur atoms and/or NH and/or N(C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl) groups; R.sup.3 and R.sup.4 not simultaneously being bonded to the carbon atom via hetero atoms; their salts, processes and intermediates for their preparation, and their use.

  2-Imino氧基苯乙酸衍生物##STR1##其中取代基和指数具有以下含义：R.sup.1为C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3（Ia），C(CONHCH.sub.3).dbd.NOCH.sub.3（Ib），C(CONH.sub.2).dbd.NOCH.sub.3（Ic），C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHOCH.sub.3（Id）或C(CO.sub.2 CH.sub.3).dbd.CHCH.sub.3（Ie）; R.sup.2为氰基，硝基，卤素，烷基，卤代烷基或烷氧基; m为0、1或2; R.sup.3为氢、氰基、羟基、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、环丙基、烯基、未取代或取代的芳氧基烷基、苄基或苄氧基、R.sup.4为氢、氰基、未取代或取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基; 未取代或取代的烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、杂环氧基、芳氧基和杂芳氧基; 未取代或取代的芳硫基和杂芳硫基; --Q--C(R.sup.5).dbd.N--Y.sup.1 --R.sup.6或--Q--O--N.dbd.CR.sup.7 R.sup.8，其中R.sup.3和R.sup.4与它们所连接的碳原子一起是未取代或取代的四至八元环，除了碳原子外，还可以包含一个或两个氧原子和/或硫原子和/或NH和/或N(C.sub.1-C.sub.4-烷基)基团; R.sup.3和R.sup.4不同时通过杂原子与碳原子相连; 它们的盐，制备它们的过程和中间体，以及它们的用途。