4-(1-hexyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 482655-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(1-hexyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-hex-1-yn-1-yl-N,N-dimethylaniline；4-(1-Hexyn-1-yl)-N,N-dimethylbenzenamine；4-hex-1-ynyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 482655-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: MJPJOZXNIDCTDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 、 4-(1-hexyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到(4-{2-butyl-3,3-dicyano-1-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-ylidene}cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel reaction of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ): charge-transfer chromophores by [2 + 2] cycloaddition with alkynes

  摘要：

  通过7,7,8,8-四氰基喹喔啉（TCNQ）与N,N-二烷基苯胺取代的（DAA取代的）炔烃之间的区域选择性[2 + 2]环加成反应，随后对初始形成的环丁烯进行环开裂，制备了一系列具有强烈低能内分子电荷转移带的供-受体分子。

  DOI：

  10.1039/b713683h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 钾三氟(1-己炔-1-基)硼酸酯(1-) 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到4-(1-hexyn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  suzuki-miyaura交叉偶联反应的发展：空气稳定的炔基三氟硼酸钾在芳基的炔基化反应中的应用。

  摘要：

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1021/jo0262356

文献信息

• Carboxyzincation Employing Carbon Dioxide and Zinc Powder: Cobalt-Catalyzed Multicomponent Coupling Reactions with Alkynes
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/jacs.6b02961

  日期：2016.5.4

  carboxyzincation reactions employing carbon dioxide and zinc metal powder are developed. By using alkynes as substrates, regio- and stereodefined (Z)-β-zincated acrylates are provided. The corresponding alkenylzinc moiety can be converted to various substituents, affording multisubstituted acrylic acids. Furthermore, by adding electron-deficient alkene to the reaction system, the four-component coupling reactions

  开发了使用二氧化碳和锌金属粉末的钴催化羧基化反应。通过使用炔烃作为底物，提供了区域和立体定义的 (Z)-β-锌化丙烯酸酯。相应的烯基锌部分可以转化为各种取代基，得到多取代的丙烯酸。此外，通过在反应体系中加入缺电子烯烃，炔烃、烯烃、CO2和Zn原子的四组分偶联反应通过羧锌阳离子进行。
• Iron-catalysed hydroalumination of internal alkynes
  作者：Wen-Tao Li、Meng-Yang Hu、Jun-Wen Xiong、Xin-Yu Zhang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1039/d2sc02160a

  日期：——

  has recently achieved significant progress, the activity and selectivity of iron catalysts are generally inferior to those of noble-metal catalysts. The development of new iron-catalysed reactions, especially those in which iron catalysts exhibit superior activity or selectivity to other catalysts, is the key to promote iron catalysis. Herein, we report the first protocol for iron-catalysed hydroalumination

  尽管铁催化反应的研究近年来取得了重大进展，但铁催化剂的活性和选择性普遍不如贵金属催化剂。开发新的铁催化反应，特别是铁催化剂表现出优于其他催化剂的活性或选择性的反应，是促进铁催化的关键。在此，我们报告了第一个铁催化内炔氢铝化反应的方案。具体而言，在带有2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁催化剂存在下，用市售试剂二异丁基氢化铝对内部炔烃进行立体和区域选择性氢化铝化。与文献报道的其他金属催化的炔烃加铝反应相比，铁催化的方案具有以下优点：独特的氨基定向区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、高选择性和温和的反应条件。以这种方式制备的烯基铝产品可以经历多种转化，并用于生物活性化合物的合成。本研究拓展了铁催化的范围，提供了一种新的高效制备烯基铝的途径，揭示了铁催化剂优越性的根源，从而可能启发相关领域的进一步研究。
• Development of the Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reaction:  Use of Air-Stable Potassium Alkynyltrifluoroborates in Aryl Alkynylations
  作者：Gary A. Molander、Bryson W. Katona、Fouzia Machrouhi

  DOI：10.1021/jo0262356

  日期：2002.11.1

  cross-coupling reaction of potassium alkynyltrifluoroborates with aryl halides or triflates proceeds readily with moderate to excellent yields. The potassium alkynyltrifluoroborates are air- and moisture-stable crystalline solids that can be stored indefinitely, which will provide an advantage in applications to combinatorial chemistry. The alkynyl cross-coupling reaction can be effected using 9 mol % of PdCl2(dppf)

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。
• A novel reaction of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ): charge-transfer chromophores by [2 + 2] cycloaddition with alkynes
  作者：Milan Kivala、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、Paul Seiler、Maurice Gross、François Diederich

  DOI：10.1039/b713683h

  日期：——

  A series of donor–acceptor molecules, featuring intense low-energy intramolecular charge-transfer bands, was prepared by regioselective [2 + 2] cycloaddition between 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ) and N,N-dialkylanilino-substituted (DAA-substituted) alkynes, followed by ring opening of the initially formed cyclobutenes.

  通过7,7,8,8-四氰基喹喔啉（TCNQ）与N,N-二烷基苯胺取代的（DAA取代的）炔烃之间的区域选择性[2 + 2]环加成反应，随后对初始形成的环丁烯进行环开裂，制备了一系列具有强烈低能内分子电荷转移带的供-受体分子。