2-(4-chloro-4-fluorobut-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran | 108268-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(4-chloro-4-fluorobut-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(4-Chloro-4-fluorobut-2-ynoxy)oxane
• CAS: 108268-38-8
• 化学式: C₉H₁₂ClFO₂
• 分子量: 206.644
• InChiKey: BUWVGMZKELSYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-4-fluorobut-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 aluminium hydride 作用下， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯基氟的新途径。4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic 酸的合成，第一个氟代烯基氨基酸

  摘要：

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  DOI：

  10.1021/ja00245a068
• 作为产物：
  描述：

  二氯氟甲烷 、 哌喃 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-chloro-4-fluorobut-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯基氟的新途径。4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic 酸的合成，第一个氟代烯基氨基酸

  摘要：

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  DOI：

  10.1021/ja00245a068

文献信息

• CASTELHANO A. L.; KRANTZ A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 11, 3491-3493
  作者：CASTELHANO A. L.、 KRANTZ A.

  DOI：——

  日期：——
• A novel route to allenyl fluorides. Synthesis of 4-amino-7-fluorohepta-5,6-dienoic acid, the first fluoroallenyl amino acid
  作者：Arlindo L. Castelhano、Allen Krantz

  DOI：10.1021/ja00245a068

  日期：1987.5

  Synthese de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege

  合成这些 de fluoro-1 alcadienes-1,2 et plus particulierement de l'acide du titre a partir d'hexyne-5diol-1,4 protege
• A New Convenient Synthesis of Propargylic Fluorohydrins and 2,5-Disubstituted Furans from Fluoropropargyl Chloride
  作者：Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo0601011

  日期：2006.4.1

  Fluoropropargyl chloride reacted with carbonyl compounds to give propargylic fluorohydrins under mild conditions and in good yields; however, at higher temperatures and longer reaction times, 2,5-disubstituted furans are obtained, also in good yields. Fluorohydrins can be readily oxidized to α-fluoroketones and α-fluorocarboxylic acids with Jones' reagent.

  氟炔丙基氯与羰基化合物反应，在温和条件下以高收率得到炔丙基氟代醇。然而，在较高的温度和较长的反应时间下，也以良好的收率获得了2，5-二取代的呋喃。氟醇可以容易地用琼斯试剂氧化为α-氟代酮和α-氟代羧酸。