4-N,N-dimethylphenyl benzyl sulfide | 62291-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-N,N-dimethylphenyl benzyl sulfide
• 英文别名: benzyl 4-(dimethylamino)phenyl sulfide；Benzyl-p-dimethylaminophenylsulfid；4-(benzylthio)-N,N-dimethylaniline；N,N-dimethyl-4-(benzylthio)benzenamine；4-(Benzylsulfanyl)-N,N-dimethylaniline；4-benzylsulfanyl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 62291-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NS
• 分子量: 243.373
• InChiKey: HDUJGRJDDWSUMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  381.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 4-N,N-dimethylphenyl benzyl sulfide 在 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到N,N-dimethyl-4-(phenylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Debenzylative Cross-Coupling of Aryl Benzyl Sulfides with Aryl Bromides: Synthesis of Diaryl Sulfides

  摘要：

  A novel debenzylative approach to synthesize diaryl sulfides from aryl benzyl sulfides and aryl bromides in good to excellent yields is reported. Mechanistic studies suggest a single catalyst, derived from Pd(dba)2 and NiXantPhos, efficiently catalyzes α-arylation of sulfides, C-S bond cleavage, and C-S bond formation in a tricatalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ol502470e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 S-benzyl benzenesulfonothioate 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-N,N-dimethylphenyl benzyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氯化锂存在下镁的制备多官能芳基镁，芳基锌和苄基锌试剂

  摘要：

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900575

文献信息

• Synthesis of benzyl sulfides<i>via</i>substitution reaction at the sulfur of phosphinic acid thioesters
  作者：Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc02039g

  日期：——

  An ambident electrophilicity of phosphinic acid thioesters is disclosed. Unexpected carbon-sulfur bond formation took place in the reaction between phosphinic acid thioesters and benzyl Grignard reagents. The developed method for benzyl sulfides has a wide substrate scope and was applicable for the synthesis of a drug analog.

  公开了次膦酸硫酯的亲环境亲电性。次膦酸硫酯与苄基格氏试剂之间的反应发生了意外的碳硫键形成。所开发的苄基硫的方法具有广泛的底物范围，可用于合成药物类似物。
• Carbon-Sulfur Coupling Reactions Catalyzed by Pd-NHC Complex
  作者：Yanhui Shi、Zhengyuan Cai、Pei Guan、Guangsheng Pang

  DOI：10.1055/s-0030-1260985

  日期：2011.9
• Flowers,W.T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2394 - 2398
  作者：Flowers,W.T. et al.

  DOI：——

  日期：——