4,5-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)phenol | 63194-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)phenol
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 63194-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: AWTPWSVEJLUQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  431.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)phenol 在 间苯二甲酸 、 C₁₀H₂₄N₂*C₂HF₆NO₄S₂ 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化不对称逆克莱森反应高度立体选择性构建β,β-二芳基-α-支化酮

  摘要：

  已经通过手性伯胺催化开发了β-二酮与邻醌甲基化物的高度非对映和对映选择性逆克莱森反应。该反应允许以中等至良好的收率有效合成手性 β,β-二芳基-α-支链酮，并具有优异的立体选择性。该反应通过苄基 C-C 键形成、C-C 键断裂和立体定向烯胺质子化的串联顺序发生。该策略使用邻醌甲基化物作为二芳基前体，具有广泛的底物范围、温和的条件和高度的立体控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00435
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酚 、 4-甲氧基苄醇 在 柠檬酸 、 维生素 C 作用下， 生成 4,5-dimethoxy-2-(4-methoxybenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  醌和醌甲基化物——— I：苯酚氧化反应结晶的邻醌甲基化物的环化和二聚

  摘要：

  氧化银或2-肉桂基-4,5-亚甲基二氧基苯酚的2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌氧化生成结晶的邻醌甲基化物，将其进行热或酸催化环化成6,7-亚甲基-二氧基黄酮- 3-烯。2-（4-甲氧基苄基）-4，5-亚甲基二氧基苯酚的氧化产生结晶的邻醌甲基化物，其在极性溶剂中迅速二聚。无色二聚体的结构是先前未报道的类型，表明其形成涉及离子反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(77)80122-1

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Intermolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Kenta Tanaka、Daichi Omata、Yosuke Asada、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01156

  日期：2019.9.6

  oxa-[4+2] cycloaddition reaction promoted by a thioxanthylium photoredox catalyst under irradiation with green light has been developed. The reaction of ortho-quinone methides with styrenes smoothly affords the desired cycloadducts. Especially styrenes bearing electron-donating groups are efficiently transformed in this reaction. This method represents a sustainable way to carry out oxa-[4+2] cycloaddition

  已开发了由硫氧杂蒽鎓光氧化还原催化剂在绿光照射下促进的分子间氧杂-[4 + 2]环加成反应。邻醌甲基化物与苯乙烯的反应平稳地提供所需的环加合物。在该反应中，尤其是带有给电子基团的苯乙烯被有效地转化了。该方法代表仅使用催化量的光催化剂和可见光进行氧杂-[4 + 2]环加成反应的可持续方式。
• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [4 + 2] Cyclization of Saturated Carboxylic Acid with <i>o</i>-Quinone Methides through in Situ Activation: Enantioselective Synthesis of Dihydrocoumarins
  作者：Yuanfeng Wang、Jian Pan、Jingjiao Dong、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Xiang-Shan Wang、Shide Shen、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02444

  日期：2017.2.3

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] synthesis of dihydrocoumarins was realized from saturated carboxylic acids and o-quinone methides via an in situ activation strategy. This protocol results in excellent diastereoselectivity and enantioselectivity and good yields and uses readily available and inexpensive starting materials.

  一个Ñ -杂环卡宾（NHC）催化正式[4 + 2]二氢香豆素的合成从饱和羧酸和实现ö -quinone甲基化物通过原位激活策略。该方案导致极好的非对映选择性和对映选择性以及良好的收率，并使用容易获得和廉价的起始原料。
• Asymmetric Catalytic [4+5] Annulation of <i>ortho</i> ‐Quinone Methides with Vinylethylene Carbonates and its Extension to Stereoselective Tandem Rearrangement
  作者：Xian‐Tao An、Ji‐Yuan Du、Zhi‐Long Jia、Qing Zhang、Ke‐Yin Yu、Yi‐Zhou Zhang、Xian‐He Zhao、Ran Fang、Chun‐An Fan

  DOI：10.1002/chem.201904903

  日期：2020.3.23

  this designed [4+5] annulation, an unprecedented silica gel-promoted tandem rearrangement reaction featuring a unique asymmetric aromatic Claisen rearrangement is explored at room temperature, offering a new method for asymmetric construction of all-carbon quaternary stereocenters embedded in chiral functionalized homoallylic alcohols.

  首次描述了钯催化的邻醌甲基化物（o-QM）与取代的碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）的不对称[4 + 5]环化反应，为手性九元苯并杂环提供了新颖的对映选择性方法。基于这种设计的[4 + 5]环空，在室温下探索了前所未有的硅胶促进的串联重排反应，该反应具有独特的不对称芳族克莱森重排，为嵌入手性官能化的全碳四元立体中心的不对称构建提供了新方法均烯丙基醇。