1,4-bis(dimethyl(phenyl)silyl)benzene | 18753-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(dimethyl(phenyl)silyl)benzene
• 英文别名: [4-[Dimethyl(phenyl)silyl]phenyl]-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 18753-27-0
• 化学式: C₂₂H₂₆Si₂
• 分子量: 346.619
• InChiKey: LJNLQINQNBIRMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 1,4-bis(dimethyl(phenyl)silyl)benzene 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-甲烷磺酸二甲基[[(三氟甲基)磺酰基]氧基]硅烷基酯
  参考文献：
  名称：

  苯基烯丙基三氟甲磺酸异辛酸酯

  摘要：

  苯二双（硅烷基三氟甲磺酸酯）–各种结构的有机硅聚合物的新型合成构件

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770409
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 1,4-bis(dimethyl(phenyl)silyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基锂试剂的制备，分析及与甲硅烷基烯醇醚的反应

  摘要：

  在迅速形成乙硅烷后，通过缓慢裂解1,1,2,2-四甲基-1,2-二苯基乙硅烷的Si-Si键，由锂和苯基二甲基甲硅烷基氯形成苯基二甲基甲硅烷基锂。由甲硅烷基氯通过与锂金属表面上的氧化物和氢氧化物反应而产生的1,1,2,2-四甲基-1,2-二苯基二硅氧烷被二甲基（苯基）甲硅烷基锂裂解，得到二甲基（苯基）甲硅烷基锂。二甲基（苯基）甲硅烷基锂与1,2-二溴乙烷反应生成二甲基（苯基）甲硅烷基溴化物，该溴化物被过量的甲硅烷基锂试剂迅速消耗，以至于不会干扰用于测量其浓度的两次滴定。通过甲硅烷基锂试剂的质子化反应生成的二甲基（苯基）硅烷也被甲硅烷基锂试剂消耗，得到1,1,2,2-四甲基-1,2-二苯基乙硅烷，只要锂仍然存在，它就可以再生甲硅烷基锂试剂。制备二甲基（苯基）甲硅烷基锂的副产物包括1，3-二苯基-1、1、2、2、3、3-六甲基三硅烷，二甲基二苯基硅烷和1，4-双[二甲基（苯基）甲硅烷基]苯。二甲

  DOI：

  10.1039/a709111g

文献信息

• Silyldefluorination of Fluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Shubhadip Mallick、Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201808646

  日期：2019.1.2

  The reaction of readily generated silyl lithium reagents with various aryl fluorides to provide the corresponding aryl silanes is reported. DFT calculations reveal that the nucleophilic aromatic substitution of the fluoride anion by the silyl lithium reagent proceeds through concerted ipso substitution. In contrast to the classical nucleophilic aromatic substitution, this concerted ionic silyldefluorination

  据报道容易产生的甲硅烷基锂试剂与各种芳基氟化物反应以提供相应的芳基硅烷。DFT计算表明，甲硅烷基锂试剂对氟化物阴离子的亲核芳香族取代是通过协同的ipso取代进行的。与经典的亲核芳香族取代相反，这种协同的离子化甲硅烷基脱氟反应也发生在电子含量更高的芳基氟化物上。
• A well-defined NHC–Ir(<scp>iii</scp>) catalyst for the silylation of aromatic C–H bonds: substrate survey and mechanistic insights
  作者：Laura Rubio-Pérez、Manuel Iglesias、Julen Munárriz、Victor Polo、Vincenzo Passarelli、Jesús J. Pérez-Torrente、Luis A. Oro

  DOI：10.1039/c6sc04899d

  日期：——

  NHC–Ir(III) catalyst, [Ir(H)2(IPr)(py)3][BF4] (IPr = 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene), that provides access to a wide range of aryl- and heteroaryl-silanes by intermolecular dehydrogenative C–H bond silylation has been prepared and fully characterized. The directed and non-directed functionalisation of C–H bonds has been accomplished successfully using an arene as the limiting reagent

  定义明确的NHC-Ir（III）催化剂[Ir（H）2（IPr）（py）3 ] [BF 4 ]（IPr = 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-分子间脱氢的C–H键甲硅烷基化可提供广泛的芳基硅烷和杂芳基硅烷的制备方法，并对其进行了充分表征。使用芳烃作为限制剂和过量的多种氢硅烷，已成功完成了C–H键的定向和非定向官能化，包括Et 3 SiH，Ph 2 MeSiH，PhMe 2 SiH，Ph 3 SiH和（EtO ）3SiH。还给出了显示出出人意料的选择性模式的实例，这些模式是由于氢硅烷中存在芳族取代基而引起的。本文还报道了通过C–H键的直接或非直接甲硅烷基化对双（氢硅烷）进行选择性双芳基化反应。DFT级的理论计算揭示了催化循环中的中间物种，以及配体体系在Ir（III）/ Ir（I）机理上的作用。
• The preparation and analysis of the phenyldimethylsilyllithium reagent and its reaction with silyl enol ethers
  作者：Ian Fleming、Richard S. Roberts、Stephen C. Smith

  DOI：10.1039/a709111g

  日期：——

  is so rapidly consumed by excess silyllithium reagent that it does not interfere with the double titration used to measure its concentration. Dimethyl(phenyl)silane, produced by protonation of the silyllithium reagent, is also consumed by the silyllithium reagent to give 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-diphenyldisilane, which regenerates the silyllithium reagent, as long as lithium is still present. By-products

  在迅速形成乙硅烷后，通过缓慢裂解1,1,2,2-四甲基-1,2-二苯基乙硅烷的Si-Si键，由锂和苯基二甲基甲硅烷基氯形成苯基二甲基甲硅烷基锂。由甲硅烷基氯通过与锂金属表面上的氧化物和氢氧化物反应而产生的1,1,2,2-四甲基-1,2-二苯基二硅氧烷被二甲基（苯基）甲硅烷基锂裂解，得到二甲基（苯基）甲硅烷基锂。二甲基（苯基）甲硅烷基锂与1,2-二溴乙烷反应生成二甲基（苯基）甲硅烷基溴化物，该溴化物被过量的甲硅烷基锂试剂迅速消耗，以至于不会干扰用于测量其浓度的两次滴定。通过甲硅烷基锂试剂的质子化反应生成的二甲基（苯基）硅烷也被甲硅烷基锂试剂消耗，得到1,1,2,2-四甲基-1,2-二苯基乙硅烷，只要锂仍然存在，它就可以再生甲硅烷基锂试剂。制备二甲基（苯基）甲硅烷基锂的副产物包括1，3-二苯基-1、1、2、2、3、3-六甲基三硅烷，二甲基二苯基硅烷和1，4-双[二甲基（苯基）甲硅烷基]苯。二甲
• Phenylenbis(silandiyl-triflate) als neuartige Synthesebausteine für vielfältig strukturierte Organosilizium-Polymere
  作者：Wolfram Uhlig

  DOI：10.1002/hlca.19940770409

  日期：1994.6.29

  Phenylenebis(silandiyl triflates) – New Synthetic Building Blocks for Variously Structured Organosilicon Polymers

  苯二双（硅烷基三氟甲磺酸酯）–各种结构的有机硅聚合物的新型合成构件