(Bu3Sn)2Zn | 92074-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (Bu3Sn)2Zn
• CAS: 92074-25-4
• 化学式: C₂₄H₅₄Sn₂Zn
• 分子量: 645.503
• InChiKey: IZOUBTNRMWYICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.76
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Bu3Sn)2Zn 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-木聚糖吡啶 B 通过钯催化的烯酮氧化锡烷基化的全合成

  摘要：

  我们报告了含吡啶的柠檬苦素生物碱 (-)-xylogranatopyridine B 在 11 个步骤中从市售二氢香芹酮的全合成。中央吡啶环通过后期片段偶联方法组装，采用改良的 Liebeskind 吡啶合成。一个片段是通过烯丙基-钯催化的氧化烯酮β-甲锡烷基化制备的，其中关键的双金属β-甲锡烷基钯烯醇化物中间体经历了β-氢化物消除。这种方法还允许在烯酮的 β 位引入烷基和甲硅烷基。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13189
• 作为产物：
  描述：

  三丁基锡锂 、 zinc dibromide 以 not given 为溶剂， 生成 (Bu3Sn)2Zn
  参考文献：
  名称：

  乙烯基锡的区域和立体选择性合成。过渡金属催化乙炔的苯乙烯金属化反应和烯醇三氟甲磺酸酯和乙烯基碘化物转化为乙烯基锡烷

  摘要：

  描述了乙烯基锡烷的区域和立体选择性合成的两种新方法。（i）在各种过渡金属催化剂存在下，末端乙炔与n-Bu 3 SnMgMe，n-Bu 3 SnAlEt 2或（n-Bu 3 Sn）2 Zn的反应提供了高产率的乙烯基锡烷。铜催化的4-苄氧基-1-丁炔的苯乙烯甲基化仅得到（E）-4-苄氧基-1-三丁基锡烷基-1-丁烯，而钯催化的苯乙烯化锌则优先提供4-苄氧基-2-三丁基锡烷基-1-丁烯。（ii）在CuCN催化剂存在下用Me 3 Sn-MgMe处理烯醇三氟甲磺酸酯或碘乙烯，得到高产率的乙烯基锡烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87365-4

文献信息

• Enantiospecific Synthesis and Allylation of All-Carbon-Substituted α-Chiral Allylic Stannanes
  作者：Eric S. Schmidtmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200901384

  日期：2009.6.8

  Once difficult to obtain, the title compounds can be prepared in virtually enantiomerically pure form with a bis(triorganostannyl) zinc reagent (see scheme). Subsequent diastereoselective thermal (left) and Lewis acid promoted reactions (right) illustrate the synthetic potential of these compounds.

  一旦难以获得，就可以用双（三有机锡烷基）锌试剂以几乎对映体纯的形式制备标题化合物（参见方案）。随后的非对映选择性热反应（左）和路易斯酸促进的反应（右）说明了这些化合物的合成潜力。
• Lindbeck C., Kampf Jeff W., J. Amer. Chem. Soc., 115 (1993) N 7, S 2622-2636
  作者：Lindbeck C., Kampf Jeff W.

  DOI：——

  日期：——
• HIBINO, JUN-ICHI;MATSUBARA, SEIJIRO;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 20, 2151-2154
  作者：HIBINO, JUN-ICHI、MATSUBARA, SEIJIRO、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUBARA, SEIJIRO;HIBINO, JUN-ICHI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;+, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 285, N 1-3, 163-172
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、HIBINO, JUN-ICHI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、+

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Xylogranatopyridine B via a Palladium-Catalyzed Oxidative Stannylation of Enones
  作者：Alexander W. Schuppe、David Huang、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b13189

  日期：2018.2.14

  We report a total synthesis of the pyridine-containing limonoid alkaloid (-)-xylogranatopyridine B in 11 steps from commercially available dihydrocarvone. The central pyridine ring was assembled by a late-stage fragment coupling approach employing a modified Liebeskind pyridine synthesis. One fragment was prepared by an allyl-palladium catalyzed oxidative enone β-stannylation, in which the key bimetallic

  我们报告了含吡啶的柠檬苦素生物碱 (-)-xylogranatopyridine B 在 11 个步骤中从市售二氢香芹酮的全合成。中央吡啶环通过后期片段偶联方法组装，采用改良的 Liebeskind 吡啶合成。一个片段是通过烯丙基-钯催化的氧化烯酮β-甲锡烷基化制备的，其中关键的双金属β-甲锡烷基钯烯醇化物中间体经历了β-氢化物消除。这种方法还允许在烯酮的 β 位引入烷基和甲硅烷基。