1,1,1-trichloro-3-nitro-2-phenylpropane | 67246-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3-nitro-2-phenylpropane
• 英文别名: (1’,1’,1’-trichloro-3’-nitropropan-2’-yl)benzene；3,3,3-trichloro-1-nitro-2-phenylpropan；1,1,1-Trichloro-2-phenyl-3-nitro-propan；(1,1,1-Trichloro-3-nitropropan-2-yl)benzene
• CAS: 67246-11-1
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 268.527
• InChiKey: DEQFCKVCMYRTMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-nitro-2-phenylpropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到(1,1-dichloro-3-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-将 TMSCCl3 添加到硝基烯烃：有效的反应条件和机理理解

  摘要：

  改进的合成条件允许以良好的产率 (70%) 和优异的纯度制备 TMSCCl 3。NBu 4 X [X=Ph 3 SiF 2 (TBAT)、F（四丁基氟化铵，TBAF）、OAc、Cl 和 Br]类型的化合物作为催化促进剂，用于对一系列环状和非环状硝基烯烃进行 1,4-加成, 在 0–25 °C 的 THF 中，通常具有中等至极好的收率 (37–95%)。TBAT 是最有效的促进剂，而溴化物最不有效。厌氧条件下的多核 NMR 研究（1 H、19 F、13 C 和29 Si）表明将 TMSCCl 3 添加到 TBAT（均为 0.13  M) 在 -20 °C 下，在没有硝基烯烃的情况下，立即导致 Me 3 SiF、Ph 3 SiF 和 NBu 4 CCl 3 的混合物。后者至少在 0 °C 下是稳定的，并且即使在延长的时间后，也不会在 -20 到 0 °C 之间添加硝基烯烃。硝基烯烃在 TMSCCl

  DOI：

  10.1002/chem.201402394
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihydroxy-2-phenyl-3,3,3-trichloropropylydeneiminium 以 甲醇 为溶剂， 以12 mg的产率得到1,1,1-trichloro-3-nitro-2-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯与芳烃在超强酸CF 3 SO 3 H中的反应：( Z）-3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙烷-1-酮肟的合成及研究反应机理

  摘要：

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯C（Hal 3）CH═CH（NO 2）（Hal = F，Cl，Br）在室温下与CF 3 SO 3 H（TfOH）中的芳烃反应在1小时内提供3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙-1-酮肟C（Hal 3）CH（Ar）–C（Ar）═NOH（CHal 3-肟）的产率为23–99 ％。这种在芳基环上具有一个邻取代基的CHal 3-肟在室温下以非对映异构体的形式存在于溶液中。通过NMR和DFT计算研究了该反应的几种阳离子中间体，证明了在TfOH中形成CHal 3-肟的详细反应机理。查尔3在微波或热活化条件下，在DMF中将DBU中的D-肟（对于Hal = Cl，Br）进行环化成5卤代3,4-二芳基异恶唑，收率为37–59％。在贝克曼重排条件下，在室温下于24小时内将PCl 5在苯中的CHal 3-肟首先转化为亚氨基酰氯（收率94–96％），然后转化为相应的苯甲酰胺PhCONHCHPh（CHal

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01406

文献信息

• Decarboxylation reaction. VIII. Reaction of electron-deficient carbon-carbon double bonds with trichloroacetic acid. A unique 1,1-dichlorocyclo-propane formation through .BETA.-trichloromethylation.
  作者：KATSUMI NANJO、KUNIO SUZUKI、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.26.848

  日期：——

  The present paper describes the 1, 1-dichlorocyclopropane formation from highly electron-deficient carbon-carbon double bonds conjugated, in the main, with two cyano groups by allowing to react with trichloroacetic acid. β-Trichloromethylation was indicated in some cases. Path of the 1, 1-dichlorocyclopropane formation is presumed not to involve dichlorocarbene, but β-trichloromethylated intermediate.

  本文描述了通过与三氯乙酸反应，从主要与两个氰基连接的高电子缺乏的碳碳双键形成1, 1-二氯环丙烷。在某些情况下，表明存在β-三氯甲基化。推测1, 1-二氯环丙烷的形成路径并不涉及二氯碳烯，而是β-三氯甲基化的中间体。
• Conversion of Nitroalkenes into β-(Trichloromethyl) Nitroalkanes
  作者：Robert F. Cunico、Cui-Ping Zhang

  DOI：10.1080/00397919108055452

  日期：1991.11

  The cesium fluoride-catalyzed reaction of (trichloromethyl)-trimethylsilane with conjugated nitroalkenes affords beta-(trichloromethyl)nitroalkanes.
• NANJO KATSUMI; SUZUKI KUNIO; SEKIYA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 3, 848-852
  作者：NANJO KATSUMI、 SUZUKI KUNIO、 SEKIYA MINORU

  DOI：——

  日期：——