N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanamide | 27030-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanamide
• 英文别名: N-(4-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)phenyl)acetamide；N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)acetamide；2-(4-N-acetylaminophenyl)-1H-benzimidazole；2-(p-Acetamidophenyl)benzimidazole；N-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl]-acetamide；acetic acid-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-anilide]；N-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 27030-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: BZFARJUFSGWQCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-309 °C
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanamide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以85%的产率得到2-(4'-Acetamido-3'-nitrophenyl)-5-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  2-（对氨基苯基）-5-氨基苯并咪唑的对称对苯二甲酰基衍生物的合成—制备聚酰胺的单体

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506110
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  Miklaszewski; Niementowski, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed Arylation of Heterocycles via C−H Bond Activation:  Expanded Scope through Mechanistic Insight
  作者：Jared C. Lewis、Ashley M. Berman、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja0748985

  日期：2008.2.1

  A practical, functional group tolerant method for the Rh-catalyzed direct arylation of a variety of pharmaceutically important azoles with aryl bromides is described. Many of the successful azole and aryl bromide coupling partners are not compatible with methods for the direct arylation of heterocycles using Pd(0) or Cu(I) catalysts. The readily prepared, low molecular weight ligand, Z-1-tert-butyl-2

  描述了一种实用的、官能团耐受的方法，用于各种药学上重要的唑类与芳基溴化物的 Rh 催化直接芳基化。许多成功的唑和芳基溴偶联伙伴与使用 Pd(0) 或 Cu(I) 催化剂直接芳基化杂环的方法不兼容。容易制备的低分子量配体 Z-1-叔丁基-2,3,6,7-四氢膦以双齿 P-烯烃方式与 Rh 配位，提供高活性但热稳定的芳基化催化剂，是这种方法的成功至关重要。通过使用相应鏻的四氟硼酸盐，反应可以在手套箱外组装，无需纯化试剂或溶剂。反应也在四氢呋喃或二恶烷中进行，与大多数其他使用高沸点酰胺溶剂直接芳基化唑类的方法相比，这大大简化了产品的分离。反应在微波反应器中加热进行，在 2 小时内获得优异的产品收率。
• Formation of Amidinyl Radicals via Visible-Light-Promoted Reduction of <i>N</i>-Phenyl Amidoxime Esters and Application to the Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Gang Li、Ru He、Qiang Liu、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01158

  日期：2019.7.5

  We have developed a new method for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles via amidinyl radicals generated by visible-light-promoted reduction of N-phenyl amidoxime esters in the presence of an iridium photocatalyst. This is the first report of the use of N-phenyl amidoxime esters as amidinyl radical precursors, and the first use of substituted benzene rings as amidinyl radical acceptors. This

  我们已经开发了一种新的方法，该方法通过在铱光催化剂的存在下，由可见光促进的N-苯基a肟肟酯的还原反应生成的via基自由基合成2-取代的苯并咪唑。这是使用N-苯基a肟肟酯作为a基自由基前体的首次报道，也是取代苯环作为a基自由基受体的首次报道。该方法拓宽了底物的应用范围，克服了传统的2-取代苯并咪唑合成方法的缺点，该方法要求苛刻的反应条件，涉及难以制备的取代邻苯二胺底物，并产生酸性废物。
• A Green, Scalable, One-Minute Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1055/s-0039-1690797

  日期：2020.4

  Herein is reported a substantially improved synthesis of 2-substituted benzimidazoles by condensation of 1,2-diaminoarenes and aldehydes using methanol as the reaction medium. The developed method afforded moderate to excellent yields (33–96%) at ambient temperature, displays high functional group tolerance, is conducted open to air, and requires only one minute reaction time under catalyst- and additive-free

  本文报道了通过使用甲醇作为反应介质使 1,2-二氨基芳烃和醛缩合而显着改进的 2-取代苯并咪唑合成。开发的方法在环境温度下提供了中等至优异的产率 (33-96%)，显示出高官能团耐受性，在空气中进行，并且在无催化剂和无添加剂的条件下只需要一分钟的反应时间。此外，有效的协议允许放大到多克规模的苯并咪唑合成，并将成为构建此类杂环系统时的一种选择方法。
• Aqueous 1 M Glucose Solution as a Novel and Fully Green Reaction Medium and Catalyst for the Oxidant-Free Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Reza Aryan、Hamid Reza Ghaieni

  DOI：10.1080/00397911.2010.492460

  日期：2011.5.4

  glucose solution as reaction medium and catalyst under one-pot oxidant-free conditions. The desired products were obtained at 60 °C with good to excellent yields, and the reaction was performed chemoselectively without formation of 1,2-disubstituted benzimidazoles. No need for any extra oxidant, simple workup, and use of carbohydrates as fully green promoters are some advantages of the present work

  摘要 以1 M葡萄糖溶液为反应介质和催化剂，在一锅无氧化剂条件下，进行了各种邻苯二胺与取代苯甲醛的反应。所需产物在 60 °C 下以良好到极好的收率获得，并且该反应通过化学选择性进行，没有形成 1,2-二取代苯并咪唑。不需要任何额外的氧化剂、简单的后处理以及使用碳水化合物作为完全绿色的促进剂是目前工作的一些优点。
• TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  申请人：Wynne Graham Michael

  公开号：US20090075938A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There are disclosed compound of Formula (1): A 1 , A 2 , A 3 and A 4 which may be the same or different, represent N or CR 1 , X is a divalent group selected from O, S(O) n , C═W, NR 4 , NC(═O)R 5 and CR 6 R 7 , W is O, S, NR 20 , Y is N or CR 8 , one of R 4 , R 5 , R 6 , R 8 , R 9 and NR 20 represents -L-R 3 , in which L is a single bond or a linker group, additionally, R 1 , R 3 -R 9 , which may be the same or different, independently represent hydrogen or a substituent and R 20 represents hydrogen, hydroxyl, alkyl optionally substituted by aryl, alkoxy optionally substituted by aryl, aryl, CN, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substitute alkanoyl, optionally substituted aroyl, NO 2 , NR 30 R 31 , in which R 30 and R 31 , which may be the same or different, represent hydrogen, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; additionally, one of R 30 and R 31 may represent optionally substituted alkanoyl or optionally substituted aroyl, n represents an integer from 0 to 2, in addition, when an adjacent pair of A 1 -A 4 each represent CR 1 , then the adjacent carbon atoms, together with their substituents may form a ring B, when X is CR 6 R 7 , R 6 and R 7 , together with the carbon atom to which they are attached may form a ring C, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the therapeutic and/or prophylactic treatment of Duchenne muscular dystrophy, Becker muscular dystrophy or cachexia.

  公式（1）的化合物被揭示：A1，A2，A3和A4，它们可以相同或不同，代表N或CR1，X是从O，S（O）n，C═W，NR4，NC（═O）R5和CR6R7中选择的二价基团，W是O，S，NR20，Y是N或CR8，R4，R5，R6，R8，R9和NR20中的一个表示-L-R3，在其中L是单键或连接基团，此外，R1，R3-R9可以相同或不同，独立地表示氢或取代基，R20表示氢，羟基，可以用芳基取代的烷基，可以用芳基取代的烷氧基，芳基，CN，可以用芳基取代的烷氧基，可以用芳基取代的芳氧基，可以用取代基取代的烷酰基，可以用取代基取代的芳酰基，NO2，NR30R31，在其中R30和R31可以相同或不同，表示氢，可选地取代的烷基或可选地取代的芳基；此外，R30和R31中的一个可以表示可选地取代的烷酰基或可选地取代的芳酰基，n表示从0到2的整数，另外，当相邻的A1-A4中的一对表示CR1时，那么相邻的碳原子及其取代基可以形成环B，当X为CR6R7时，R6和R7与它们附着的碳原子一起可以形成环C，或其药学上可接受的盐，在制造用于治疗和/或预防杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症或消瘦症的药物时使用。