(Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-(furan-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1253645-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-(furan-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1S)-2,2,2-trichloro-1-(furan-2-yl)ethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1253645-17-8
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₃NO₂S
• 分子量: 318.652
• InChiKey: LKLNQNARXIRMLI-WNWIJWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲基)三甲基硅烷 、 (R)-N-(furan-2-ylmethylene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(Rs)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trichloro-1-(furan-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁基亚磺酰基)醛亚胺的高度立体选择性三氯甲基化：手性α-三氯甲胺的简便合成

  摘要：

  通过使用亲核三氯甲基化策略描述了 α-三氯甲基胺的第一个高度立体选择性和简便的合成。以三苯基二氟硅酸四丁基铵 (TBAT) 作为介质，TMSCCl 3 中的三氯甲基阴离子 (CCl 3 ― ) 可以以优异的收率和高非对映选择性 (≥99:1 dr) 转移到 N-(叔丁基亚磺酰基) 醛亚胺中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001495

文献信息

• Highly Stereoselective and Practical Synthesis of α-Trichloromethyl Amines and 2,2-Dichloroaziridines from Chloroform
  作者：Ya Li、Tao Zheng、Wei Wang、Wei Xu、Yingchao Ma、Sishi Zhang、Han Wang、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201100713

  日期：2012.2

  A highly stereoselective and practical synthesis of α-trichloromethyl amines by nucleophilic trichloromethylation of N-(tert-butylsulfinyl)imines with chloroform was achieved. The obtained α-trichloromethyl amines can be further transformed into chiral 2,2-dichloroaziridines through an intramolecular nucleophilic substitution methodology. 2,2-Dichloroaziridines can also be produced directly from chloroform

  通过N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺与氯仿的亲核三氯甲基化，实现了高度立体选择性和实用的α-三氯甲基胺的合成。可以通过分子内亲核取代方法将获得的α-三氯甲基胺进一步转化为手性2，2-二氯氮丙啶。也可以通过一锅法由氯仿和N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺直接生产2，2-二氯氮丙啶。
• Highly Stereoselective Trichloromethylation of N-(tert-Butylsulfinyl)aldimines: Facile Synthesis of Chiral α-Trichloromethylamines
  作者：Ya Li、Yunlv Cao、Jiaying Gu、Wei Wang、Han Wang、Tao Zheng、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201001495

  日期：2011.2

  The first highly stereoselective and facile synthesis of α-trichloromethylamines is described by using a nucleophilic trichloromethylation strategy. With tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) as the mediator, the trichloromethyl anion (CCl 3 ― ) from TMSCCl 3 can be transferred to N-(tert-butylsulfinyl)aldimines in excellent yields and with high diastereoselectivity (≥99:1 dr).

  通过使用亲核三氯甲基化策略描述了 α-三氯甲基胺的第一个高度立体选择性和简便的合成。以三苯基二氟硅酸四丁基铵 (TBAT) 作为介质，TMSCCl 3 中的三氯甲基阴离子 (CCl 3 ― ) 可以以优异的收率和高非对映选择性 (≥99:1 dr) 转移到 N-(叔丁基亚磺酰基) 醛亚胺中。