2-Hydroxyethyl 2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate | 1334831-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxyethyl 2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1334831-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: GVYHAOYPEHUHCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyethyl 2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子介质中Morita-Baylis-Hillman加合物的电化学和计算研究，以及与杀螨活性的相关性

  摘要：

  硝基的酶促生物还原作用对生物活性硝基芳族化合物的活性起重要作用。电化学方法是模拟体内代谢过程的有用工具。这项工作介绍了质子介质（EtOH +磷酸盐缓冲液4：6）中的电化学研究，使用了十二种具有显着杀菌活性的Morita-Baylis-Hillman加合物（MBHA）的循环伏安法（CV）。为了便于分析，根据分子的侧链将其分为四类。在所有情况下，循环伏安图仅显示与相应羟胺形成有关的一个阴极波，该羟胺遭受进一步的氧化，从而在一个连续的循环中生成亚硝基衍生物。邻位与同一个化学类别的其他异构体相比，该化合物显示出更多的负还原电位。该现象不仅与结构效应有关，而且与在电还原过程中和/或所得羟胺的稳定化过程中存在溶剂化球有关。根据理论计算（HF / 6-31 + G * / PCM，水，作为计算水平），提出了解释邻位化合物与间位化合物和对位化合物相比具有更高的杀真菌活性的建议，这表明较低的热力学稳定性与相应的meta和para相比，ortho

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2014.05.066
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 丙烯酸羟乙酯 生成 2-Hydroxyethyl 2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  十二种Morita-Baylis-Hillman加合物的杀菌作用的电化学和理论研究之间的相关性

  摘要：

  硝基的酶促生物还原作用对生物活性硝基芳族化合物的活性起重要作用。电化学方法是模拟体内代谢过程的有用工具。这项工作提出了使用循环伏安法（CV），微分脉冲伏安法（DPV）和方波伏安法（SWV）在非质子介质（N，N-二甲基甲酰胺（DMF）加高氯酸四丁铵（TBAP）0.1 mol L-1）中进行的电化学研究。十二种具有显着杀螨活性的Morita-Baylis-Hillman加合物（MBHA）。为了便于分析，根据侧链将分子分为四类。CV研究显示三个至四个还原波，其中前两个与硝基还原有关。其他波（表现出更大的负电势）指的是α的减小，β-不饱和羰基或至腈活化烯烃的侧链。与其他异构体（间位和对位）相比，存在的邻位加合物可促进还原，这可能是由于苄基OH和硝基之间形成氢键，与原始化合物相比，它可以更有效地稳定还原产物（阴离子基团硝基）。与每个类别的其他衍生物相比，邻位衍生物还具有更高的杀螨活性。使用HF / 6-31

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000500015

文献信息

• Correlation between electrochemical and theoretical studies on the leishmanicidal activity of twelve Morita-Baylis-Hillman adducts
  作者：Yen G. de Paiva、Antônio A. de Souza、Claudio G. Lima-Junior、Fábio P. L. Silva、Edilson B. A. Filho、Camila C. de Vasconcelos、Fabiane C. de Abreu、Marília O. F. Goulart、Mário L. A. A. Vasconcellos

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500015

  日期：——

  nitroaromatic compounds. Electrochemical methods are useful tools to simulate in vivo metabolic processes. This work presents electrochemical studies in aprotic media (N, N-dimethylformamide (DMF) plus tetrabutylammonium perchlorate (TBAP) 0.1 mol L-1) using cyclic voltammetry (CV), differential pulse voltammetry (DPV) and square wave voltammetry (SWV) of twelve Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) with significant

  硝基的酶促生物还原作用对生物活性硝基芳族化合物的活性起重要作用。电化学方法是模拟体内代谢过程的有用工具。这项工作提出了使用循环伏安法（CV），微分脉冲伏安法（DPV）和方波伏安法（SWV）在非质子介质（N，N-二甲基甲酰胺（DMF）加高氯酸四丁铵（TBAP）0.1 mol L-1）中进行的电化学研究。十二种具有显着杀螨活性的Morita-Baylis-Hillman加合物（MBHA）。为了便于分析，根据侧链将分子分为四类。CV研究显示三个至四个还原波，其中前两个与硝基还原有关。其他波（表现出更大的负电势）指的是α的减小，β-不饱和羰基或至腈活化烯烃的侧链。与其他异构体（间位和对位）相比，存在的邻位加合物可促进还原，这可能是由于苄基OH和硝基之间形成氢键，与原始化合物相比，它可以更有效地稳定还原产物（阴离子基团硝基）。与每个类别的其他衍生物相比，邻位衍生物还具有更高的杀螨活性。使用HF / 6-31
• Synthesis, evaluation against Leishmania amazonensis and cytotoxicity assays in macrophages of sixteen new congeners Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Fábio P.L. Silva、Priscilla A.C. de Assis、Claudio G.L. Junior、Natália G. de Andrade、Saraghina M.D. da Cunha、Márcia R. Oliveira、Mário L.A.A. Vasconcellos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.06.036

  日期：2011.9

  We report the design, synthesis, in vitro evaluation against Leishmania amazonensis (IC50), cytotoxicity assays in macrophages (CC50), and selectivity index (SI=-CC50/IC50) of sixteen new congeners aromatic Morita-Baylis-Hillman adducts 1-16. The 1-16 were prepared in good to excellent yields (58%-97%) from the "one pot" Morita-Baylis-Hillman Reaction between the aldehydes 29-36 and the acrylates 27 or 28 under DABCO as promoter. The MBHA 2-[Hydroxy(2-nitrophenyl)propyl] propanoate (1, IC50 = 7.52 mu g/mL or 28.38 mu M; CC50 = 35.77 mu g/mL or 134.98 mu M; SI = 4.75) and 2-[Hydroxy(2-[nitrophenyl)hydroxyethyl] propanoate (9, IC50 = 5.48 mu g/mL or 20.52 mu M; CC50 = 29.81 mu g/mL or 111.64c mu M and, SI = 5.43) were the most effective and safe evaluated compounds. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Electrochemical and computational studies, in protic medium, of Morita-Baylis-Hillman adducts and correlation with leishmanicidal activity
  作者：Yen G. de Paiva、Waldomiro Pinho Júnior、Antonio A. de Souza、Cícero O. Costa、Fábio P.L. Silva、Cláudio G. Lima-Junior、Mario L.A.A. Vasconcellos、Marília O.F. Goulart

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.05.066

  日期：2014.9

  Enzymatic bioreduction of nitro groups plays an important role on the activity of biologically active nitroaromatic compounds. Electrochemical methods are useful tools to simulate in vivo metabolic processes. This work presents electrochemical studies, in protic media (EtOH + phosphate buffer 4:6), using cyclic voltammetry (CV) of twelve Morita-Baylis-Hillman adducts (MBHA) with significant leishmanicidal

  硝基的酶促生物还原作用对生物活性硝基芳族化合物的活性起重要作用。电化学方法是模拟体内代谢过程的有用工具。这项工作介绍了质子介质（EtOH +磷酸盐缓冲液4：6）中的电化学研究，使用了十二种具有显着杀菌活性的Morita-Baylis-Hillman加合物（MBHA）的循环伏安法（CV）。为了便于分析，根据分子的侧链将其分为四类。在所有情况下，循环伏安图仅显示与相应羟胺形成有关的一个阴极波，该羟胺遭受进一步的氧化，从而在一个连续的循环中生成亚硝基衍生物。邻位与同一个化学类别的其他异构体相比，该化合物显示出更多的负还原电位。该现象不仅与结构效应有关，而且与在电还原过程中和/或所得羟胺的稳定化过程中存在溶剂化球有关。根据理论计算（HF / 6-31 + G * / PCM，水，作为计算水平），提出了解释邻位化合物与间位化合物和对位化合物相比具有更高的杀真菌活性的建议，这表明较低的热力学稳定性与相应的meta和para相比，ortho